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[지재 판결문] 특허법원 2019나2077 - 특허침해금지 등 청구의 소법률사례 - 지재 2026. 2. 16. 17:27반응형
[지재] 특허법원 2019나2077 - 특허침해금지 등 청구의 소.pdf2.11MB[지재] 특허법원 2019나2077 - 특허침해금지 등 청구의 소.docx0.07MB- 1 -
특 허 법 원
제 부
판 결
사 건 나 특허침해금지 등 청구의 소2019 2077
원고 항소인 겸 피항소인 겸 부대피항소인,
주식회사A
대표이사 B, C
소송대리인 법무법인 유한 바른( )
담당변호사 이응세 정영훈 심민선, ,
소송대리인 법무법인 유한 대륙아주( )
담당변호사 최종선
피고 피항소인, 주식회사 의 소송수계인 주식회사1. D E
대표이사 F, G
소송대리인 변호사 원유석 이수용 ,
피고 피항소인 겸 부대항소인,
주식회사2. H
대표이사 I
- 2 -
피고 항소인 겸 피항소인,
주식회사 3. J
대표이사 K
피고 의 소송대리인 법무법인 유한 한결 2, 3 ( )
담당변호사 윤복남
피고 의 소송대리인 변호사 박성인 2, 3
제 1 심판결 서울중앙지방법원 선고 가합 판결2019. 11. 8. 2016 500899
변 론 종 결 2022. 1. 13.
판 결 선 고 2022. 2. 10.
주 문
1. 이 법원에서 변경 및 감축된 청구를 포함하여 제 심판결을 다음과 같이 변경한다1 .
가 . 피고 주식회사 피고 주식회사 는 별지 목록 제 항 기재 각 단계를 포함H , J 1 1, 2
하는 방법을 사용하거나 그 방법에 의하여 생산한 물건을 사용 양도 대여 또는 , ,
수입하거나 그 물건의 양도 또는 대여의 청약을 하여서는 아니 된다.
나 피고 주식회사 는 그 사무소 공장 창고에서 보관 중인 별지 목록 기재 설비 . J , , 3
를 폐기하라.
다 피고 주식회사 피고 주식회사 는 공동하여 . H , J 원고에게 원 및 그중 450,000,000
원에 대하여 피고404,100,000 주식회사 H 는 부터 피고 2018. 7. 17. , 주식회사 는J
부터 각 까지 연 의 그 다음날부터 다 갚는 날까지 연 2018. 7. 25. 2019. 11. 8. 5% ,
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의 각 비율로 계산한 돈을12% , 45,900,000원에 대하여 피고 주식회사H 는 2018.
부터 피고 7. 17. , 주식회사 는J 2018. 7. 2 부터 각 까지 연 5. 2022. 2. 10. 5 의 그 % ,
다음날부터 다 갚는 날까지 연 의 각 비율로 계산한 돈을 각 지급하라12% .
라 원고의 피고 주식회사 의 소송수계인 주식회사에 대한 청구 및 원고의 피고 . D E
주식회사 피고 주식회사 에 대한 각 나머지 청구를 모두 기각한다H , J .
2. 소송 총비용 중 원고와 피고 주식회사 의 D 소송수계인 주식회사 사이에 생긴 부E
분은 원고가 부담하고 원고와 , 피고 주식회사 피고 주식회사 사이에 생긴 부분 H , J
중 는 원고가 나머지는 피고 주식회사 피고 주식회사 가 각 부담한다50% , H , J .
제 의 가 내지 다 항은 가집행할 수 있다3. 1 . . .
청구취지 항소취지 및 부대항소취지
청구취지[ ]
피고 주식회사 및 피고 주식회사 는 별지 목록 제 항 기재 각 단계를 포함1. H J 1 1, 2
하는 방법을 사용하거나 그 방법에 의하여 생산한 물건을 사용 양도 대여 또는 수, ,
입하거나 그 물건의 양도 또는 대여의 청약을 하여서는 아니 된다.
피고 주식회사는 그 사무소 공장 창고에서 보관 중인 별지 목록 기재 설비를 2. H , , 2
폐기하라.
피고 주식회사 는 그 사무소 공장 창고에서 보관 중인 별지 목록기재 설비를 3. J , , 3
폐기하라.
피고 주식회사 의 소송수계인 주식회사는 별지 목록 제 항 기재 단계를 포함4. D E 1 3
하는 방법을 사용하거나 그 방법에 의해 생산한 물건을 사용 양도 대여 수입하거, , ,
- 4 -
나 그 물건에 대한 양도 또는 대여의 청약을 하여서는 아니 된다.
피고들은 공동하여 원고에게 원 및 이에 대해 이 사건 자5. 1,000,000,000 2018. 7. 16.
청구취지변경신청서 부본 송달일 다음날부터 다 갚는 날까지 연 의 비율로 계12%
산한 돈을 지급하라.
원고는 이 법원에서 피고 주식회사 의 소송수계인 주식회사에 대한 폐기 청구를 ( D E
취하하고 피고 주식회사 피고 주식회사 에 대한 폐기 청구를 위 항 기재와 , L , J 2., 3.
같이 변경하였으며 피고들에 대한 금전지급 청구 중 지연손해금 부분을 감축하였다, .)
항소취지 및 부대항소취지[ ]
원고1.
제 심판결을 청구취지와 같이 변경한다 1 .
피고 주식회사 주식회사 2. H , J
제 심판결 중 위 피고들 패소 부분을 취소하고 그 부분에 해당하는 원고의 위 피고 1 ,
들에 대한 청구를 모두 기각한다.
이 유
1. 기초사실
가 이 사건 특허발명 .
발명의 명칭 유기발광재료의 분리정제방법 1) :
출원일 등록일 정정공고일 등록번호 2) / / / : 2013. 6. 19./ 2013. 7. 19./ 2017. 4. 11./
제 호1289792
특허권자 원고 3) : M,
청구범위 특허심판원 자 정 심결에 의하여 정정이 인정되어 4) ( 2017. 3. 29. 2016 144
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확정된 것 이하 이 사건 정정발명이라 하고 이와 구별하여 정정 전의 이 사건 특허, ‘ ’ ,
발명은 정정 전 이 사건 특허발명이라 한다‘ ’ .)
청구항 이하 이 사건 제 항 정정발명이라고 하고 나머지 항도 같은 방식으 1 ( ‘ 1 ’ , 【 】
로 부른다)
유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에 ,
서 회수된 유기발광재료로부터 불순물 제거시 이하 구성 이라고 한다( ‘ 1’ ),
산성 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 불순물을 흡착 제거하는 정제공정 이하 구 ( ‘
성 라고 한다2’ ),
상기 흡착 제거 이후 정제된 유기발광재료를 용매조건하에서 결정으로 석출하는 결
정화공정 이하 구성 이라고 한다 및 ( ‘ 3’ )
승화 정제공정을 순차적으로 수행하여 이하 구성 라고 한다 ( ‘ 4’ )
이상 순도를 구현 이하 구성 라고 한다 하는 유기발광재료의 분리정제방 99.95% ( ‘ 5’ )
법.
청구항 제 항에 있어서 상기 증착기구에서 회수된 유기발광재료가 순도 2 1 , 98% 【 】
이상으로 예비정제 처리된 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분리정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 증착기구에서 회수된 유기발광재료가 염화물을 3 1 , 【 】
포함하는 유기용제에 용해된 반응액에 준비된 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료
의 분리정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 유기용제가 염화메틸렌인 것을 특징으로 하는 4 3 , 【 】
상기 유기발광재료의 분리정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 흡착반응이 반응액의 가 내지 이고 흡착 5 1 , pH 4 6 , 【 】
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온도가 내지 에서 수행되는 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분리정20 30℃
제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 활성탄이 의 수용액에서 내지 6 1 , 10%(w/v) pH 3 6【 】
의 산성 활성탄인 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분리정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 활성탄이 유기발광재료 대비 내지 중량 7 1 , 10 20 %【 】
가 사용된 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분리정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 결정화공정이 초산에틸 단독 또는 상기 초산에 8 1 , 【 】
틸에 아세톤 또는 알코올계 용매가 혼합된 혼합용제로 수행되는 것을 특징으로 하는
상기 유기발광재료의 분리정제방법.
발명의 개요 5)
기술분야
유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 버려지는 유[0001]
기발광재료를 회수하여 순도 이상으로 예비정제 처리하고 상기 예비정제된 유기발광98% ,
재료를 활성탄에 의한 흡착반응으로 불순물을 흡착 제거하고 결정화에 이어 승화 정제하,
여 고순도의 유기발광재료를 높은 수율로 제공할 수 있는 유기발광재료의 분리정제방법에
관한 것이다.
배경기술
유기발광재료는 정공주입층 정공수송층 적색 녹색 청색발광층의 주발광층 전자수[0005] , , / / ,
송층 및 전자주입층에 증착되어 유리기판에 형상화된다.
일반적으로 진공증착시 도가니에서 수 시간 동안 내지 의 고온에서 용융[0008] , 200 300℃
되어 분해되거나 발광효율을 높이기 위해 도판트를 첨가하기도 하고 경우에 따라서 혼합, ,
재료를 사용하기도 하기 때문에 버려지는 유기발광재료에는 다양한 불순물 성분들이 다량 ,
섞여 있다.
현재는 이렇게 붙어 있는 유기발광재료들을 금속주걱으로 긁어 모은 후에 진공 증[0009]
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발시켜 품질을 개선하여 재사용을 시도해 보았으나 증착막의 두께가 얇고 방착판의 증착,
면이 금속 그물망으로 되어 있어 포집율이 아주 미미하며 또한 이렇게 포집된 순도가 낮,
은 미정제품을 추가적으로 정제하지 않고 직접 진공증발시켜 고순도의 제품을 만들기에는
수회에 걸친 진공증발을 수행해야 하므로 수율이 극히 낮고 비용이 증가하여 성공하지 못
하고 있다.
대한민국 공개특허[0010] 1) 제 호에서는 증착기구에 묻어있는 유기발광재료를 2012-99802
긁어 모으거나 용매로 추출하여 회수하고 이를 흡착수지가 충진된 칼럼으로 분리하여 정,
제한 후에 승화 정제하는 방법을 제시하고 있으나 상기에서 흡착수지에 의한 용리방법으,
로 불순물을 분리시킬 때 흡착수지의 사용횟수와 불순물의 종류에 따라 목적물질과 불순물
이 중첩되어 분리도가 떨어지면 수율과 순도가 낮아지며 특히 순도가 낮아지면 승화 정제,
를 반복해서 진행해야 하는 어려움과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생된다 통상 유.
기발광재료를 유리기판에 진공증착할 때는 필히 승화 정제된 제품을 사용하는데 그 이유는
금속성분을 제거하고 순도를 향상시키며 무정형결정의 증발이 용이하기 때문이다, , .
이에 본 발명자들은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공[0011] ,
정 이후 버려지는 유기발광재료를 고순도로 분리 정제하고자 노력한 결과 증착기구에서 ,
회수된 유기발광재료를 순도 이상의 예비정제품으로 예비정제하고 상기 예비정제품98% ,
을 흡착제에 흡착시켜 예비정제품 내 불순물을 흡착 제거하여 분리정제하고 결정화하여 순
도 이상의 순정제품으로 제조한 후 승화 정제함으로써 순도 이상의 품질을 99.9% , 99.95%
가지는 완제품으로 제공하며 전체 수율 향상을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다, .
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 진공증착공정 이후 버려지는 값비싼 유기발광재료를 회수하여 고[0012]
순도로 정제하여 품질을 안정적으로 유지하고 회수 수율을 향상시킬 수 있는 유기발광재료
의 분리정제방법을 제공하는 것이다.
과제의 해결 수단
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기[0013] ,
발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하는 ,
정제공정 결정화공정 및 승화 정제공정으로 이루어진 유기발광재료의 분리정제방법에 있,
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어서 상기 불순물을 제거하는 정제공정이 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 수행된 유기,
발광재료의 분리정제방법을 제공한다.
본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 상기 증착기구에서 회수된 유기[0014] ,
발광재료는 순도 이상으로 예비정제 처리되어 사용된다98% .
본 발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후[0022] ,
증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하는 정제공정 결정화공정 및 승,
화 정제공정으로 이루어진 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 상기 불순물 제거하는 ,
정제공정이 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 유기발광재료
의 분리정제방법을 제공한다.
이상의 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 본 발명은 증착기구에서 회수된 유[0023] ,
기발광재료는 순도 이상인 것을 사용하는데 상기 순도가 내지 로 낮은 유기98% , 85 98%
발광재료에 활성탄을 사용하면 품질을 일정하게 조절하기가 어렵고 활성탄 사용량이 많아, ,
짐에 따라 생산수율이 낮아지며 활성탄여과 등의 문제가 발생한다, .
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법을 공정별로 더욱 세분화하면 유기 [0024] , ,
발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 회수된 유,
기발광재료를 순도 이상으로 예비정제 처리하고 상기 예비정제된 순도 이상의 98% , 98%
유기발광재료를 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 불순물을 흡착 제거하고 상기 흡착 제,
거 이후 결정화공정을 거치고 승화 정제하여 이상 순도의 유기발광재료를 높은 수, 99.95%
율로 수득할 수 있다.
상기 예비정제 처리공정은 증착기구에서 회수된 유기발광재료를 이상의 순도[0025] 98%
로 얻기 위한 공정으로서 본 출원인에 의한 대한민국특허 제 호에 개시된 흡착수, 1268916
지를 이용하여 분리정제방법을 사용할 수 있다 더욱 구체적으로는 칼럼을 통과한 용리액.
의 평균 순도가 이상 되도록 분리액을 분취한 후 여기에 알코올계 용매를 넣어 결98.0%
정화하여 예비정제 공정을 수행한다.
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법은 회수된 유기발광재료를 순도 [0026] , 98%
이상으로 분리하여 수득한 후 다음 단계를 수행할 경우 이상의 순도와 전체 수율 , 99.9%
향상을 실현할 수 있다 이때 회수된 유기발광재료의 순도가 보다 낮으면 승화 정제. , 98% ,
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를 반복해서 진행해야 하는 어려움과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생한다.
또한 버려지는 유기발광재료에는 많은 종류의 불순물이 들어 있고 이들의 구성비[0030] ,
가 일정하지 않아 비선택적이기에 흡착력이 강한 활성탄으로 불순물을 흡착시켜 제거하고,
자 한다.
또한 반응액 제조시 염화메틸렌 클로로포름 및 클로로벤젠과 같이 염화물을 포함[0034] , ,
하는 유기용제가 바람직하며 가장 바람직한 일례로 본 발명의 실시예에서는 염화메틸렌을 ,
사용하고 설명하고 있으나 이에 한정되지 아니한다, .
실시예 유기발광재료의 분리정제방법 [0040] < 1>
단계 불순물 제거하는 분리공정 [0041] 1:
유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에[0042] ,
서 회수하고 예비정제를 한 순도의 청색 유기발광재료 을 염화메틸렌 98.1% (ABH113) 20g
에 용해시킨 반응액에 유기발광재료 중량대비 활성탄 중량 를 사용하였다 이때800 , , 15 % . ㎖
의 반응액 가 이고 온도는 내지 에서 시간 교반하여 흡착 반응시킨 후 여과pH 5.2 20 30 4℃
하여 불순물을 흡착 제거하였다 상기 공정 이후의 순도 측정결과를 하기 표 에 기재하였. 1
다 이때 상기 활성탄은 증류수에 활성탄 중량 가 함유된 수용액을 조제한 후 측정. , 10 % pH
결과 의 산성을 띠는 산성 활성탄을 사용하였다, pH 3.9 .
단계 결정화공정 [0043] 2:
상기 흡착 반응시킨 후 여과하고 염화메틸렌 로 세척한 후 여액을 까지 [0044] , 200 100㎖ ㎖
농축하였다 여기에 초산에틸 를 넣고 다시 까지 농축하여 결정으로 석출시키고 . 200 200㎖ ㎖
내지 조건으로 냉각한 후 여과하고 건조하여 의 순정제품을 수득하였다 이때0 5 18.4g . , ℃
순도는 이었다99.99% .
단계 승화 정제공정 [0045] 3:
상기 단계 에서 얻은 순정제품을 고진공 하에서 내지 에서 승화 정제하[0046] 2 250 300℃
여 의 순도를 갖는 완제품 을 수득하였다99.99% 16.9g .
비교예 [0047] < 1>
상기 실시예 에서 사용된 활성탄 대신에 증류수에 활성탄 중량 가 함유된 수용[0048] 1 , 10 %
액을 조제하여 측정결과 의 중성을 띠는 중성활성탄을 사용한 것을 제외하고는pH , pH 8.3 ,
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1) 후술하는 선행발명 로 특허등록되었다 4 .
상기 실시예 과 동일하게 수행하였다1 .
비교예 [0049] < 2>
상기 실시예 에서 사용된 활성탄 대신에 증류수에 활성탄 중량 가 함유된 수용[0050] 1 , 10 %
액을 조제하여 측정결과 의 알칼리를 띠는 알칼리활성탄을 사용한 것을 제외pH , pH 10.1
하고는 상기 실시예 과 동일하게 수행하였다, 1 .
실험예 흡착반응 후의 순도 측정[0051] < 1>
상기 실시예 및 비교예 에서 사용된 활성탄 종류에 따른 흡착반응액의 및 [0052] 1 1 2 pH ∼
유기발광재료의 순도를 측정하여 하기 표 에 기재하였다1 .
[0053]
상기 표 의 결과로부터 흡착반응으로부터 불순물을 제거하는 분리공정은 산성 활[0054] 1 ,
성탄을 사용한 경우 불순물 제거효과가 우수함을 확인하였다, .
상기 실시예 에서 사용된 청색 유기발광재료 대신에 전자수송층물질[0063] 1 (ABH113) ,
적색발광층 주물질 적색발광층 보조물질 정공수송층물질(ET2X4), (GRH3X), (HTX51), (HT211),
도판트물질 및 청색발광층 주물질 및 인광녹색발광 층 주물질(NDP9 RD20X), (GBHX6) (UDX)
을 각각 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 과 동일하게 수행하였다 단 실시예 의 , 1 . , 4
적색발광층 보조물질 은 용해도가 낮아 메틸 피롤리돈에 용해하였다(HTX51) .
하기 표 는 각 공정별 유기발광재료의 순도를 측정하고 승화 정제한 완제품의 순[0064] 4
도와 수율을 기재하였다.
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[0065]
[0068]
상기 표 에서 확인된 바와 같이 결정화할 때 초산에틸 단독 또는 상기 초산에틸[0069] 5 ,
에 아세톤 또는 알코올계 용매가 혼합된 혼합용제를 첨가하여 결정화 하는 용매로서 사용
가능함을 확인하였다.
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법을 통해 유기발광재료를 고순도로 정[0071] ,
제하여 품질을 안정적으로 유지하면서 회수 수율을 향상시킬 수 있어 값비싼 유기발광재,
료를 재사용할 수 있으므로 원가인하를 구현할 수 있다, .
또한 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법은 증착공정 이후 회수된 유기발광재[0072] ,
료를 순도 이상으로 예비정제 처리하고 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 유기발광98% ,
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나 선행발명들 .
선행발명 을다 제 호증 1) 1( 26 )
공개된 대한민국 공개특허공보 제 호에 게재된 치환된 안2011. 7. 6. 2011-0076892 ‘
트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물 및 유기 전계 발광 소자에 관한 ’
것으로 그 주요 내용은 별지 목록 제 항 기재와 같다, 4 1 .
선행발명 을다 제 호증2) 2( 27 )
공개된 대한민국 공개특허공보 제 호에 게재된 고순도 2010. 12. 24. 2010-0134856 ‘
유기발광재료의 제조방법에 관한 것으로 그 주요 내용은 별지 목록 제 항 기재와 ’ , 4 2
같다.
3) 선행발명 을다 제 호증3( 28 )
공개된 대한민국 공개특허공보 특 호에 게재된 승화 정2002. 10. 31. 2002-0082490 ‘
제 방법 및 장치에 관한 것으로 그 주요 내용은 별지 목록 제 항 기재와 같다’ , 4 3 .
선행발명 을다 제 호증 4) 4( 57 )
공고된 대한민국 등록특허공보 제 호에 게재된 유기발광재료의 2013. 5. 29. 1268916 ‘
재료 내 불순물을 흡착 제거함으로써 단순화된 공정으로 유기발광재료를 고순도로 정제가,
능하고 회수 수율을 향상시킬 수 있다.
효과
본 발명에 따라 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이[0019]
후 버려지는 값비싼 유기발광재료에 대하여 회수된 유기발광재료를 순도 이상으로 , 98%
예비정제 처리하고 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 불순물을 흡착 제거함으로써 품질이 , ,
균일하며 공정이 안정화된 유기발광재료의 분리정제방법을 제공할 수 있다.
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회수방법에 관한 것으로’ , 그 주요 내용은 별지 목록 제 항 기재와 같다 4 4 .
선행발명 을다 제 호증 5) 5( 70 )
발행된 흡착제 그 원리 및 응용 저 조순행 역 에 관한 2006. 3. 2. ‘ (Ralph T. Yang , )’
서적의 발췌본으로 그 목차에는 흡착제의 기초 이론과 활성탄 실리카겔 활성, , , MCM,
알루미나 제올라이트 탄소 나노튜브 필라드클레이 고분자 수지 등에 관한 내용이 포, , , ,
함되어 있고 제 장에 고분자 수지에 대하여 , 9 별지 목록 제 항과 같이 기재되어 있4 5
다.
다 유기발광재료의 신생품 합성과 재생품 정제.
주식회사 이하 라고만 한다 는 유기발광 다이오드 1) N ( ‘N’ ) (Organic Light Emitting
이하 라고 한다 를 이용한 전자제품 표시장치를 생산해왔다Diodes, ‘OLED’ ) .
의 는 화학식 2) N OLED ‘LHT-211( : C51H38N2 분자량 이라는 유기발광재, : 678.9g/mol)’
료를 표시장치의 표면에 증착하는 방식으로 제조되는데 을 비롯한 유기발광, LHT-211
재료는 생산단가가 비교적 높음에도 불구하고 증착 과정에서 표시장치의 표면에 증착
되지 못한 채 버려지는 비율이 높았다.
생산 공정은 크게 원재료를 이용하여 일정한 합성 공정을 거쳐 새로 3) LHT-211 ①
운 제품을 만드는 방식 이하 합성품이라고 한다 과 위와 같이 증착 과정에서 버려( ‘ ’ ) , ②
진 을 다시 회수하여 정제 공정을 통해 순도를 높이는 방식 이하 재생품이라LHT-211 ( ‘ ’
고 한다 으로 나누어진다) .
이 사건 정정발명은 증착되지 못한 채 불순물과 섞인 유기발광재료를 회수하여 4)
이상의 순도를 갖는 유기발광재료를 얻는 방법으로서 재생품 정제 방식에 관99.95% ,
한 것이다.
- 14 -
라 당사자의 관계 .
는 표시장치 생산에 합성품 과 재생품 을 모두 사용하였는데 1) N LHT-211 LHT-211 ,
재생품의 경우 년 이전까지는 오로지 주식회사 이하 이라고만 한다 로부터만 2013 O ( ‘O’ )
공급받았다 은 원고로부터 불순물을 흡착 분리하여 결정화시킨 재생품 을 . O LHT-211
공급받은 후 승화 정제 공정을 통해 순도를 높인 재생품 을 에 최종적으로 , LHT-211 N
공급하였다.
주식회사 제 심판결이 선고된 후 주식회사 의 전지박 동 2) D( 1 2019. 10. 1. D OLED/ /
박 화장품 제약소재 사업부문이 분할되어 솔루스 주식회사가 설립되었고 위 솔루/ / ‘D ’ , ‘D
스 주식회사는 주식회사로 상호를 변경하였다 이하 위 분할에 따른 ’ 2020. 12. 14. ‘E ’ .
소송수계 전후를 구분하지 않고 피고 이라고 한다 은 경 에 합성품 ‘ 1’ ) 2012. 6. N
을 공급하기 위하여 원고와 피고 주식회사 변경 전 상호 주식회사 이하 LHT-211 H ( : P ,
피고 라고 한다 에게 원재료를 이용한 합성품 의 생산을 의뢰하였는데 합‘ 2’ ) LHT-211 ,
성품의 순도가 기준치에 도달하지 못함에 따라 경 합성품 사업을 중단하였다2013. 3. .
그 3) 후 피고 은 과 마찬가지로 재생품 정제 사업을 시작하기로 하고1 O , 2013. 8.
경부터 경까지 피고 와 파일럿2013. 10. 2 테스트 및 라인 테스트를 진행하였다 구체적 .
으로 피고 이 정제 전 을 피고 에게 제공하면 피고 가 이를 흡착 분리 및 1 LHT-211 2 , 2
결정화하여 순도 이상인 을 피고 에 공급하고 피고 이 위 99.93% LHT-211 1 , 1
의 순도가 이상이 될 때까지 승화 정제하여 마무리하는 내용이다LHT-211 99.96% .
담당자는 경 피고 의 공장을 방문하여 정제 공정 실사를 마치고 위 4) N 2013. 12. 2
와 같은 방식으로 생산한 재생품 공급을 승인하였다 이에 피고 은 LHT-211 . 1 2014.
피고 와 외주임가공계약을 체결하였고 그 후에는 경쟁 입찰을 통해 경4. 7. 2 , 2015. 5.
- 15 -
부터 경까지는2015. 10. 원고와 경부터는 다시 피고 와 임가공계약을 체결 , 2015. 10. 2
하였다 피고 은 . 1 2014. 2.2)경부터 까지 2016. 8. 26. 위 각 임가공계약을 체결한 당사
자인 원고 또는 피고 로부터 흡착 분리하여 결정화한 을 공급받은 후 이를 2 LHT-211
승화 정제하는 방법으로 생산된 재생품 을 LHT-211 에 공급하였다N .
피고 가 임가공계약에 따라 부터 까지 피고 에게 공급한 5) 2 2014. 2. 2016. 8. 26. 1
재생품 분량은 에 이른다LHT-211 1,347 .㎏
피고 는 피고 에게 재생품 을 공급하는 데 필요한 공정을 피고 주식회 6) 2 1 LHT-211
사 이하 피고 이라고 한다 와 함께 진행하였다J( ‘ 3’ ) .
마 관련 사건 경과.
피고 은 이 사건 특허발명의 권리자인 원고와 를 상대로 특허심 1) 3 2016. 5. 23. M
판원에 정정 전 이 사건 특허발명은 진보성이 없어 무효라고 주장하면서 등록무효심판
을 청구하였는데 특허심판원에서는 정정 전 이 사건 특허발명 중 청구항 , 2016. 11. 4.
은 비교대상발명 1, 3, 4, 7, 8 13) 에 의하여 진보성이 부정되지만 정정 전 이 사건 , 2 ,
특허발명 중 청구항 은 비교대상발명 및 미국 특허공보 제 호에 의2, 5, 6 1, 2 6824824
하더라도 진보성이 부정되지 않는다는 이유로 청구를 일부 인용하였다 당(2016 1341).
원고와 는 특허심판원에 정정 전 이 사건 특허발명의 청구항 중 2) M 2016. 12. 7. 1
활성탄을 산성 활성탄으로 정정하는 내용의 정정심판청구를 하였는데 특허심판원에‘ ’ ‘ ’ ,
서는 원고와 의 청구를 인용하였고 위 심결은 그 무렵 확정되었다2017. 3. 29. M , (201
정6 144).
2) 비록 피고 과 피고 사이의 외주임가공계약이 최초로 체결되기는 하였으나 피고 이 제출한 참고 1 2 2014. 4. 7. , 1 2018. 6. 7.
자료 의 기재 내용에 의하면 그 이전인 경 피고 이 피고 로부터 공급받은 을 에 납품한 사실이 인4 2014. 2. 1 2 LHT-211 5kg N
정된다.
3) 이 사건 소송에서의 선행발명 와 동일한 것이다 4 .
- 16 -
피고 은 위 당 심결 중 청구기각 부분에 대하여 원고와 3) 3 2016. 12. 7. 2016 1341 ,
는 위 당 심결 중 무효심결 청구인용 부분에 대하여 각각 취M 2016. 12. 8. 2016 1341 ( )
소소송을 제기하였는데 특허법원에서는 이 사건 정정발명의 진보성이 부, 2017. 5. 19.
정되지 않는다는 이유로 피고 의 청구를 기각하고 허 위 무효심결 부분을 3 (2016 9080),
취소하는 판결을 선고하였다 허 이에 피고 이 특허법원 선고 (2016 9165). 3 2017. 5. 19.
허 판결에 대하여 불복하여 상고하였으나 대법원에서는 상고기2016 9165 , 2019. 1. 10.
각 판결을 선고하였고 위 판결은 그 무렵 확정되었다 후 (2017 1397).
피고 은 특허심판원에 원고와 를 상대로 이 사건 정정발명이 구 4) 3 2020. 1. 17. M
특허법 법률 제 호로 개정되기 이전의 것 이하 구구 특허법이라 한(2014. 6. 11. 12753 , ‘ ’
다 제 조 제 항 제 호 및 제 조 제 항 제 호를 위반하여 무효라고 주장하면서 등) 42 4 1 42 3 1
록무효심판을 청구하였는데 특허심판원은 이 사건 제 항 제 항 내지 항 , 2020. 7. 1. 1 , 3 8
정정발명은 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침되지 않으므로 그 등록이 무효로 되어
야 하고 이 사건 제 항 정정발명은 피고 이 주장하는 등록무효사유가 존재하지 않는, 2 3
다는 이유로 위 청구를 일부 인용하였다 당(2020 218).
원고와 는 위 당 심결 중 청구인용 부분에 대하여 허 5) M 2020. 7. 31. 2020 218 (2020 5
피고 은 위 당 심결 중 청구기각 부분에 대하여 허269), 3 2020. 8. 14. 2020 218 (2020 54
각각 취소소송을 제기하여 현재 위 소송이 계속 중이다36) .
원고와 는 이 사건 특허발명 명세서의 발명의 목적 부분 및 그에 6) M 2020. 8. 27.
따른 발명의 설명을 정정하는 내용의 정정심판청구를 하였는데 특허심판원은 , 2020. 1
정정의 대상이 분명하지 아니하게 기재된 사항에 해당하지 않고 정정에 의하여 2. 29.
명확하게 되는 것이 아니라는 이유로 원고와 의 청구를 기각하는 심결을 하였다M (202
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정 이에 원고와 는 특허법원에 위 정 심결에 대한 취소소송0 80). M 2021. 2. 15. 2020 80
을 제기하여 현재 위 소송이 계속 중이다 허(2021 1882).
인정근거[ ] 다툼 없는 사실 이 법원에 현저한 사실 갑 제 내지 , , 1, 4, 5, 20 23, 25, 39
호증 을가 제 내지 내지 호증 을다 제 내지 호증 각 가지, 1 6, 8, 9 11 , 25 28, 56, 57, 70 (
번호 있는 것은 가지번호 포함 이하 같다 의 각 기재 변론 전체의 취지, ) ,
당사자의 주장2.
가 원고 주장의 요지 .
피고들은 이 사건 제 항 정정발명을 실시하여 생산한 재생품을 에 공급하기로 1) 1 N
공모하고 피고 은 이 사건 제 항 정정발명의 구성 내지 에 해당하는 흡착 분, 2, 3 1 1 3 (
리 공정과 결정화 공정을 피고 은 이 사건 제 항 정정발명의 구성 에 해당하는 ) , 1 1 4, 5
승화 정제 공정을 실시하여 원고의 특허권을 침해하였다.
설령 피고들이 재생품이 아닌 합성품 정제를 위하여 이 사건 제 항 정정발명을 2) 1
실시하였다고 하더라도 정제의 대상이 되는 폐기된 유기발광재료를 합성된 유기발광,
재료로 치환하는 것은 통상이 기술자에게 자명하므로 특허권의 균등침해에 해당한다, .
그러므로 피고들을 상대로 위 공정의 사용 등의 금지를 구하고 피고들의 침해행 3) ,
위로 인하여 발생한 손해 원 피고들의 판매수량 원고의 1,513,848,849 (= 1,347 × 1㎏ ㎏
당 이익액 원 원고의 이 사건 제 항 정정발명에 대한 지분율 의 일부2,247,734 × 1 1/2)
로서 공동하여 원 및 이에 대한 지연손해금의 지급을 구하며 피고 1,000,000,000 , 2, 3
을 상대로 위 피고들의 특허 침해 행위에 사용된 설비의 폐기를 구한다.
나 피고 주장의 요지. 1
피고 은 이 사건 제 항 정정발명의 구성 만을 실시하였고 피고 가 공급하 1) 1 1 4, 5 , 2
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는 재생품이 이 사건 제 항 정정발명에 따른 정제 기술을 이용한다는 사실을 알지 못1
하였으므로 설령 피고 이 원고의 특허권을 침해하였다고 하더라도 피고 은 그에 , 2, 3 1
관한 책임을 부담하지 않는다.
피고 이 특허권 침해로 인한 책임을 부담한다고 하더라도 원고가 주장하는 손해 2) 1
액은 과다하게 산정된 것으로서 합리적인 근거가 없다.
다 피고 주장의 요지 . 2, 3
피고 이 실시한 기술은 다음과 같은 이유에서 이 사건 제 항 정정발명의 권 1) 2, 3 1
리범위에 속하지 않는다.
가 피고 는 합성품의 순도를 높이기 위하여 컬럼 크로마토그래피 방식을 이용하 ) 2
였는데 컬럼 크로마토그래피 방식은 이 사건 제 항 정정발명의 활성탄 사용 방식과 , 1
작동 원리와 효과가 다를 뿐만 아니라 이 사건 제 항 정정발명은 합성품이 아닌 재생1
품을 정제 대상으로 하므로 이러한 실시행위는 구성 를 결여한 것으로서 특허권 , 1, 2
침해에 해당하지 않는다.
나 피고 는 재생품의 순도를 높이기 위하여 피고 이 독자적으로 특허 출원한 산 ) 2 3
화제 정제 기술을 사용하였을 뿐 이 사건 제 항 정정발명을 실시한 적이 없다 설령 , 1 .
피고 이 이 사건 제 항 정정발명 구성 내지 의 흡착 및 결정화 공정을 실시하2, 3 1 1 3
였다고 하더라도 구성 의 승화 정제 공정은 피고 이 실시하였으므로 피고 , 4, 5 1 , 2, 3
의 실시행위만으로는 특허권 침해에 해당하지 않는다.
2) 이 사건 제 항 정정발명은 청구범위에 기재된 발명과 대응되는 사항이 발명의 상1
세한 설명에 기재되어 있지 않고 통상의 기술자가 발명의 상세한 설명의 기재에 의하,
여 정확하게 이해할 수 있고 재현할 수 있는 정도로 기재되어 있지 않으며 선행발명 ,
- 19 -
의 결합에 의하거나 선행발명 내지 의 결합에 의하여 용이하게 발명할 수 있으4, 5 1 3
므로 구구 특허법 제 조 제 항 제 호 제 항 제 호의 기재요건을 갖추지 못하였을 , 42 4 1 , 3 1
뿐만 아니라 진보성이 부정된다 이 사건 제 항 정정발명은 무효임이 명백하므로 이 . 1 ,
사건 청구는 권리남용에 해당한다.
갑 제 호증에 기재된 공정은 이미 공지된 기술과 동일하거나 공지된 기술들로부 3) 13
터 용이하게 실시할 수 있는 자유실시기술에 해당하므로 위 공정을 실시하는 행위는 ,
특허권 침해에 해당하지 않는다.
특허권 침해로 인한 책임을 부담한다고 하더라도 원고의 폐기 청구 및 손해배상 4) ,
청구는 다음과 같은 점에서 부당하다.
가 원고의 특허권 침해와 무관하게 다른 용도로도 사용될 수 있는 설비 일체에 대 )
한 폐기를 구한다는 점에서 피고들에게 지나친 불이익이 발생한다.
나 원고가 주장하는 손해액은 과다하게 산정된 것으로서 합리적인 근거가 없다 ) .
특허권 침해 여부에 대한 판단3.
가 피고들의 실시행위가 원고의 특허권을 침해하는지 여부 .
이 법원의 이 부분 판결 이유는 다음과 같이 수정하거나 추가하는 외에는 제 심 1) 1
판결 이유 제 항과 의 가 항부터 다항까지 해당 부분 기재 제 심판결 이유 쪽 4 5. . . ( 1 15 16
행부터 쪽 행까지 와 같으므로 민사소송법 제 조 본문에 의하여 인용한다31 16 ) , 420 .
수정하거나 추가하는 부분 2)
가 제 심판결 쪽 기재 표 당사자의 주장란 행의 구성 내지 를 구성 ) 1 16 ‘ ’ 3 “ 1 4” “ 1
내지 으로 고쳐 쓴다3” .
나 제 심판결 쪽 행에 다음과 같은 내용을 추가한다 ) 1 18 21 .
- 20 -
피고 은 산화제 공정을 이용하여 순도 이상의 재생품을 정제할 수 2, 3 99.95% 『⑦
있다고 주장하면서 그 근거로 을다 제 호증의 실험결과보고서를 제시하고 있다 그러3 .
나 위 실험결과보고서에는 실험방법과 정제 전과 후의 의 제품 사진 순도 , LHT-211 ,
측정 결과만 기재되어 있을 뿐 실험 과정의 세부사항과 중간 과정에 대한 기재가 없는
점 정제과정에 소요되는 시간에 관하여 시간 이상 환류 교반한다 시간 이상 교, ‘12 ’, ‘5
반하여 숙성한다 시간 이상 진공 건조한다는 등으로 기재되어 있어 실제 실험에 소’, ‘3 ’
요된 정확한 시간이 기재되어 있지 않은 점 위 보고서 기재 실험방법에 의하면 적어,
도 시간 이상 정제공정이 이루어진 것으로 볼 수 있는데 이는 피고 가 재생품 200 1, 2
생산을 위한 파일럿 및 라인 테스트를 수행할 당시 소요된 시간 일 과 상당LHT-211 (6 )
한 차이가 있는 점 등을 고려하면 을다 제 호증의 기재만으로는 위 실험결과보고서 , 3
기재 실험이 피고 이 주장하는 산화제 공정의 정제와 동일한 방법으로 수행된 것2, 3
이라는 점을 인정하기 부족하고 달리 피고 이 산화제 공정을 이용하여 순도 , 2, 3
이상의 재생품을 정제하여 공급하는 것이 가능하다는 점을 인정할 증거가 없99.95%
다.』
다 제 심판결 쪽 행의 구성 를 구성 내지 으로 쪽 행부터 ) 1 25 20 “ 1~4” “ 1 3” , 25 21 26
쪽 행의 구성 를 구성 로 각 고쳐 쓴다1 “ 5” “ 4, 5” .
라 제 심판결 쪽 행에 다음과 같은 내용을 추가한다 ) 1 28 8 .
이에 대하여 원고는 피고 이 피고 와 함께 재생품 정제 사업을 시작하기 , ) 1 2『 ⅰ
전까지 원고만이 재생품 유기발광재료를 정제하고 있었던 점 피고 은 경, ) 1 2012. 6.ⅱ
부터 경까지 원고 및 피고 와 합성품 의 제조를 시도하였는데 그 과2013. 3. 2 LHT-211
정에서 원고가 피고 에게 이 사건 정정발명의 정제 기술을 전수한 사실을 피고 이 2 1
- 21 -
알고 있었던 점, )ⅲ 원고가 경 및 경 피고 에게 피고 의 특허 침해 사2014. 9. 10. 1 2, 3
실을 경고한 점 피고 은 경부터 피고 에 대한 실사를 실시하여 피, ) 1 2015. 10. 22. 2ⅳ
고 의 제조기록서와 공정도의 내용이 불일치하는 등 특허 침해를 의심할 만한 정2 QC
황들을 발견하였음에도 계속하여 피고 로부터 재생품 을 공급받았던 점2 LHT-211 , ) ⅴ
피고 은 피고 의 제조공정에 관한 설명을 만연히 믿기만 하고 침해 여부의 확인을 1 2
위한 아무런 노력을 기울이지 않은 점 등에 비추어 피고 이 피고 이 실시한 이 , 1 2, 3
사건 공정을 인식하고 이를 이용할 의사가 있었다고 주장하나 다음과 같은 이유로 원,
고의 위 주장은 이유 없다.
피고 이 재생품 정제사업을 시작하기로 한 년경까지 원고만이 재생품 1 2013①
의 정제를 하여온 사실은 앞서 본 바와 같다 그러나 원고 이외의 후발 업체LHT-211 . ,
가 원고의 정제 기술과 상이한 재생품 정제 기술을 개발하는 것이 불가능한 것은 아니
므로 원고가 그간 재생품 의 정제를 독점하여 왔다는 사정만으로 피고 가 , LHT-211 2
실시하는 재생품 정제 기술이 원고의 특허권을 침해하는 것이라고 단정할 수 없다.
피고 이 경부터 경까지 원고 및 피고 와 합성품 의 1 2012. 6. 2013. 3. 2 LHT-211②
제조를 시도한 바 있음은 앞서 본 바와 같다.
그러나 이 사건 제 항 정정발명은 증착되지 못한 채 불순물과 섞인 유기발광재료 , 1
를 회수하여 이상의 순도를 갖는 유기발광재료를 얻는 방법으로서 재생품의 99.95%
정제를 위한 기술이고 합성품 의 제조와 관련된 기술이 아니다, LHT-211 .
설령 원고가 이 사건 제 항 정정발명의 정제 기술을 합성품의 정제에 이용할 수 있 1
도록 알려주었다고 하더라도 합성품의 제조를 위한 사업의 시도 과정에서 재생품 정제
에 관한 기술인 이 사건 제 항 정정발명이 피고 에게 전수되었다는 것을 피고 이 알1 2 1
- 22 -
았을 것이라고 보기도 어렵다 합성품의 정제 시도 과정에서 당시 피고 이 원고로부. 1
터 제공받은 자료 을가 제 호증 에도 합성품의 정제에 이 사건 제 항 정정발명이 이( 26 ) 1
용된다는 사실을 알 수 있는 기재는 없으며 면 그 밖에 원고가 제출한 증거들 갑 (11 ), (
제 호증 에 의하더라도 피고 이 위와 같은 사실을 알았을 것이라고 인정하기 6, 7, 41 ) 1
부족하다 더욱이 위 합성품 생산은 원고 및 피고 가 생산한 합성품의 순도가 기준치. 2
에 도달하지 못한다는 이유로 중단되었다.
원고는 피고 에게 특허 제 호 침해가능성 통보의 건이라는 2015. 10. 21. 1 ‘ 128792 ’③
제목의 서신을 발송하였는데 위 서신에는 원고는 경 피고 이 피고 와 공, ‘ 2013. 12. 1 2
동으로 경 피고 까지 가세하여 이 사건 정정발명의 정제기술을 실시하고 있, 2014. 6. 3
음을 알게 되었으나 객관적인 증거를 확보하느라 이의를 제기할 수 없었다 그러던 중 .
원고가 피고 의 재생품 정제작업을 수행하게 됨에 따라 피고들의 위 침해1 LHT-211
행위가 중단되어 피고들을 상대로 특허침해 방지를 위한 조치를 취할 수 없었다 그런.
데 경 피고 가 피고 의 재생품 정제작업을 수행할 업체로 선정되어 원2015. 10. 8. 2 1
고의 특허를 침해하게 될 것으로 예상된다 피고 이 이후 피고 와 함께 정. 1 2 LHT-211
제작업을 할 경우 원고의 특허를 침해하게 되므로 원고로서는 이에 상응하는 민형사상
의 조치를 취할 수밖에 없다 라는 취지가 담겨 있었다 갑 제 호증.’ ( 10 ).
위와 같이 위 서신에는 원고가 경부터 피고들의 침해 사실을 인지하고 있 2014. 6.
었음에도 위 서신 발송일 무렵인 경까지 별다른 조치를 취하지는 않았으2015. 10. 21.
나 향후 민형사상 조치를 취할 예정이라는 취지의 기재만 있을 뿐 피고 이 실제로 2, 3
이 사건 제 항 정정발명을 침해하고 있다고 의심할 만한 객관적인 증거나 근거가 제시1
되어 있지 않다.
- 23 -
피고 이 원고로부터 위 서신을 받은 이후 진행된 실사에서 지적 1 2015. 10. 22. ④
된 사항들은 제조기록서와 공정도의 불일치 작업일자와 공정 진행시간의 불일치QC , ,
제조기록서가 실제 작업절차와 맞는지 등에 관한 것들로서 을가 제 호증의 산성 ( 15 1),
활성탄의 사용 여부나 이 사건 제 항 정정발명을 침해하였는지 여부와는 무관한 사항1
들이고 그 후 실시된 검사에서 위 지적된 사항들이 개선되었는지 여부의 , 2015. 11. 3.
확인이 이루어졌다 을가 제 호증의 위 실사에서 지적된 사항들의 내용 이에 대한 ( 15 2). ,
피고 의 시정 요구 그 이행 경과 등에 비추어 보면 피고 이 피고 를 실사하는 과1 , , 1 2
정에서 피고 의 특허 침해를 의심할 만한 사정이 존재하였다고 볼 수 없다2 .
설령 원고가 주장하는 위 사정들로 인하여 ⑤ 피고 이 피고 의 특허 침해 여부1 2, 3
에 관한 의구심을 가질 수 있었다고 볼 여지가 있다 하더라도 피고 은 피고 로, ) 1 2ⅰ
부터 수차례 이 사건 제 항 정정발명과는 다른 피고 의 독자적인 정제기술을 이용하1 2
여 재생품 을 정제하여 납품할 것이라는 설명을 들은 점 피고 은 파일LHT-211 , ) 1ⅱ
럿 테스트 및 라인 테스트 등 외주 임가공 계약을 체결한 원청업체가 하청업체에 대하
여 통상 실시하는 공정에 관한 검사 등을 실시한 것으로 보이는 점 피고 에 대, ) 1ⅲ
한 피고 의 위 설명 각 공정에 관한 테스트 그 밖에 피고 가 재생품을 납품하는 과2 , , 2
정에서 제공한 제조지시기록서 등의 어디에도 피고 가 그 설명과 달리 산성 활성탄을 2
이용한 이 사건 정정발명의 기술을 이용하였다고 의심할 만한 단서는 찾아보기 어려운
것으로 보이는 점 이 사건 제 항 정정발명은 방법발명으로서 피고 가 실제로 실, ) 1 2ⅳ
시하는 제조공정이 무엇인지를 피고 이 자체적으로 조사하여 파악할 수 있는 방법은 1
사실상 없는 것으로 보이는 점 원고는 이 사건 소가 제기되기 전까지 원고가 수집, ) ⅴ
하여 보유하고 있던 피고 의 특허 침해의 증거들을 피고 에게 제시한 바 없는 점2, 3 1
- 24 -
이 사건 소가 제기된 이후 개월이 경과한 경에서야 갑 제{ 2015. 12. 28. 3 2016. 3. 31.
호증 제조지시기록서 등 피고 의 특허 침해를 의심할 만한 객관적인 증거들이 13 ( ) 2, 3
제출되었는바 피고 로서는 이 사건 소가 제기된 이후에도 한동안 피고 의 특허 침, 1 1
해 주장의 진위를 판단하는 것이 가능하였다고 보기 어렵다 피고 이 피고 에 }, ) 1 2ⅵ
대하여 수차에 걸친 테스트 및 실사 등을 진행하였고 와 함께 특허 침해 여부에 대, N
한 검증을 요구하였으나 피고 가 이를 거절하였는바 결국 이들 사이의 외주임가공계2
약이 종료되었던 점 등에 비추어 볼 때 피고 은 앞서 본 내지 의 사정들에도 , 1 ① ④
불구하고 피고 가 이 사건 정정발명을 이용하여 정제한 재생품 을 납품하고 2 LHT-211
있었음을 알았거나 알 수 있었다고 보기 어렵고 피고 로부터 재생품을 납품받는 일, 2
련의 과정에서 피고 에게 기대되는 주의의무를 게을리하였다고 볼 수도 없다1 .』
나 피고 의 권리남용 항변에 관한 판단 . 2, 3
발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침되는지 여부 1)
가 피고 의 주장 요지 ) 2, 3 4)
이 사건 제 항 정정발명은 회수된 유기발광재료의 순도 및 예비정제 공정에 (1) 1 ‘ ’ ‘ ’
관한 한정사항이 없으므로 순도 이상으로 예비정제된 것인지 여부와 상관 없이 , 98%
모든 순도의 회수된 유기발광재료에 대하여 흡착정제 결정화 승화 정제의 단계 정제, , 3
공정 이하 흡착정제 결정화 승화 정제 공정을 순차로 진행하는 정제공정을 단계 정( , , ‘3
제공정이라고만 한다 을 수행하는 유기발광재료의 정제방법을 포함하는 것이다’ ) .
그러나 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에는 순도 이상으로 예비정 , 98%
제된 유기발광재료에 대하여 단계 정제공정을 수행하는 정제방법만이 기재되어 있을 3
4) 피고 은 이 사건 제 항 내지 제 항 정정발명 모두에 대하여 그 등록이 무효라는 취지의 권리남용항변을 하고 있다 그러 2, 3 1 8 .
나 원고는 이 사건 제 항 정정발명에 기한 침해금지 및 손해배상 등을 구하고 있을 뿐 나머지 청구항에 기한 권리를 행사하, 1
고 있지는 않으므로 피고 의 이 사건 제 항 정정발명에 대한 권리남용 항변의 당부에 관하여만 판단한다, 2, 3 1 .
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뿐 순도 미만인 회수된 유기발광재료에 대하여 예비정제 공정을 실시하지 않은 98%
채 단계 정제공정을 수행하는 정제방법에 대한 아무런 기재가 없다3 .
(2) 이 사건 제 항 정정발명의 정제 대상은 증착기구에서 회수된 모든 유기발광재1 ‘
료인데 이는 금속을 포함하는 유기발광재료 등 산성 활성탄에 의한 우수한 흡착 효과’ ,
가 인정되지 않아 순도 이상으로 분리정제할 수 없는 유기발광재료까지도 포99.95%
함하고 있어서 발명의 상세한 설명에 기재된 유기발광재료에 비하여 그 범위가 과도,
하게 넓다 또한 발명의 상세한 설명에는 과 같이 제품코드만으로 특정된 . , ‘ABH113’ 9
개의 유기발광재료만 기재되어 있을 뿐 그 구성성분이나 화학구조를 알 수 있는 기재
가 없으므로 통상의 기술자가 청구범위에 기재된 발명인 회수된 유기발광재료와 발명‘ ’
의 상세한 설명에 기재된 유기발광재료의 제품코드를 대비하는 것이 불가능하다‘ ’ .
따라서 (3) 이 사건 제 항 정정발명은 청구범위에 기재된 발명과 대응되는 사항이 1
발명의 상세한 설명에 기재되어 있지 않은 것이므로 구구 특허법 제 조 제 항 제 호, 42 4 1
의 기재요건을 갖추지 못한 것이다.
나 ) 관련 법리
구구 특허법 제 조 제 항 제 호는 청구범위에 보호받고자 하는 사항을 기재한 청 42 4 1
구항이 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침될 것을 규정하고 있는데 이는 특허출원서,
에 첨부된 명세서의 발명의 상세한 설명에 기재되지 아니한 사항이 청구항에 기재됨으
로써 출원자가 공개하지 아니한 발명에 대하여 특허권이 부여되는 부당한 결과를 막으
려는 데에 취지가 있다 따라서 구구 특허법 제 조 제 항 제 호가 정한 명세서 기재요. 42 4 1
건을 충족하는지는 위 규정 취지에 맞게 특허출원 당시의 기술수준을 기준으로 하여 통
상의 기술자의 입장에서 청구범위에 기재된 발명과 대응되는 사항이 발명의 상세한 설
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명에 기재되어 있는지에 의하여 판단하여야 하므로 특허출원 당시의 기술수준에 비추어 ,
발명의 상세한 설명에 개시된 내용을 청구범위에 기재된 발명의 범위까지 확장 또는 일
반화할 수 있다면 청구범위는 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침된다 선(2020. 8. 27.
고 후 판결 대법원 선고 후 판결 등 참조2017 2864 , 2016. 5. 26. 2014 2061 ).
다 ) 순도 미만인 회수된 유기발광재료의 예비정제 미실시 정제방법이 발명의 상98%
세한 설명에 의하여 뒷받침되지 않는다는 주장에 대하여
위 법리에 기초하여 보건대 이 부분에 관한 피고 의 위 주장은 아래와 같은 이 2, 3
유로 받아들일 수 없다.
앞서 본 바와 같이 구구 특허법 제 조 제 항 제 호가 정한 기재요건을 충족하 (1) 42 4 1
는지 여부는 청구범위에 기재된 사항과 대응되는 사항이 발명의 상세한 설명에 기재되‘ ’
어 있는지 여부에 의하여 판단하여야 한다.
이 사건 제 항 정정발명의 청구범위와 그에 대응하는 발명의 상세한 설명 식별번호 1 (
의 기재내용은 아래 표 기재와 같은바 이 사건 제 항 정정발명의 각 구성요소에 [0013]) , 1
대응되는 사항이 발명의 상세한 설명에 동일하게 기재되어 있음을 알 수 있다.
청구범위 발명의 상세한 설명
청구항 유기 발광 표시장치의 제조공정1【 】
에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착,
기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물
제거시 산성 활성탄을 이용한 흡착반응에 의,
해 불순물을 흡착 제거하는 정제공정 상기 ,
흡착 제거 이후 정제된 유기발광재료를 용매
조건하에서 결정으로 석출하는 결정화공정
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발[0013] ,
명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유
기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 ,
회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하
는 정제공정 결정화공정 및 승화 정제공정으,
로 이루어진 유기발광재료의 분리정제방법에
있어서 상기 불순물을 제거하는 정제공정이 ,
- 27 -
(2) 피고 은 발명의 상세한 설명의 아래 기재 부분 및 발명의 상세한 설명에 예2, 3 ,
비정제 공정을 거친 분리정제방법을 수행한 실시예만이 기재되어 있다는 점을 근거로,
이 사건 특허발명이 순도 이상으로 예비정제하는 것을 필수 구성요소로 하는 것이98%
고 따라서 발명의 상세한 설명에 기재된 정제방법은 모두 순도 이상으로 예비정제, 98%
된 유기발광재료를 흡착정제 결정화 승화 정제 공정을 순차로 수행하는 방법에 관한 , ,
것이라고 주장한다 그러나 아래와 같은 이유로 피고 의 위 주장은 이유 없다. , 2, 3 .
및 승화 정제공정을 순차적으로 수행하여 9
이상 순도를 구현하는 유기발광재료의 9.95%
분리정제방법
활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 수행된 유
기발광재료의 분리정제방법을 제공한다.
이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명< >
기술분야
본 발명은 유기발광재료의 분리정제방법에 관한 것으로서 더욱 상세하게는 유기 발[0001] ,
광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 버려지는 유기발광재료를 회
수하여 순도 이상으로 예비정제 처리하고 상기 예비정제된 유기발광재료를 활성탄에 98% ,
의한 흡착반응으로 불순물을 흡착 제거하고 결정화에 이어 승화 정제하여 고순도의 유기발,
광재료를 높은 수율로 제공할 수 있는 유기발광재료의 분리정제방법에 관한 것이다.
배 경 기 술
이에 본 발명자들은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공[0011] ,
정 이후 버려지는 유기발광재료를 고순도로 분리 정제하고자 노력한 결과 증착기구에서 회,
수된 유기발광재료를 순도 이상의 예비정제품으로 예비정제하고 상기 예비정제품을 98% ,
흡착제에 흡착시켜 예비정제품 내 불순물을 흡착 제거하여 분리정제하고 결정화하여 순도
이상의 순정제품으로 제조한 후 승화 정제함으로써 순도 이상의 품질을 가99.9% , 99.95%
- 28 -
지는 완제품으로 제공하며 전체 수율 향상을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다, .
발명의 내용
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 진공증착공정 이후 버려지는 값비싼 유기발광재료를 회수하여 고[0012]
순도로 정제하여 품질을 안정적으로 유지하고 회수 수율을 향상시킬 수 있는 유기발광재료
의 분리정제방법을 제공하는 것이다.
과제의 해결 수단
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기[0013] ,
발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하는 ,
정제공정 결정화공정 및 승화 정제공정으로 이루어진 유기발광재료의 분리정제방법에 있어,
서 상기 불순물을 제거하는 정제공정이 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 수행된 유기발광,
재료의 분리정제방법을 제공한다.
본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 상기 증착기구에서 회수된 유기[0014] ,
발광재료는 순도 이상으로 예비정제 처리되어 사용된다98% .
발명을 실시하기 위한 구체적인 내용
이상의 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 본 발명은 증착기구에서 회수된 유[0023] ,
기발광재료는 순도 이상인 것을 사용하는데 상기 순도가 내지 로 낮은 유기발98% , 85 98%
광재료에 활성탄을 사용하면 품질을 일정하게 조절하기가 어렵고 활성탄 사용량이 많아짐, ,
에 따라 생산수율이 낮아지며 활성탄여과 등의 문제가 발생한다, .
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법을 공정별로 더욱 세분화하면 유기 발[0024] , ,
광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발,
광재료를 순도 이상으로 예비정제 처리하고 상기 예비정제된 순도 이상의 유기98% , 98%
발광재료를 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 불순물을 흡착 제거하고 상기 흡착 제거 이,
후 결정화공정을 거치고 승화 정제하여 이상 순도의 유기발광재료를 높은 수율로 , 99.95%
수득할 수 있다.
상기 예비정제 처리공정은 증착기구에서 회수된 유기발광재료를 이상의 순도로 [0025] 98%
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가 식별번호 부분의 기재는 이 사건 특허발명의 기술분야 배경 ( ) [0001], [0011] ,
기술에 관한 기재로서 이 사건 특허발명의 정제공정에 관하여 압축적으로 설명한 것,
이다 이 사건 특허발명의 회수된 유기발광재료의 정제공정은 흡착정제 결정화 승화 . , , ,
정제를 순차로 수행하는 정제공정을 구성요소로 하는 개의 청구항 이 사건 제 항 제7 ( 1 ,
항 내지 제 항 정정발명 과 위 단계 정제공정을 수행하기 전에 회수된 유기발광재3 8 ) , 3
료를 순도 이상으로 예비정제 처리하는 공정이 부가된 정제공정을 구성요소로 하98%
는 개의 청구항 이 사건 제 항 정정발명 을 포함하는 개의 청구항으로 구성된 발명1 ( 2 ) 8
인 바 위 개 청구항의 각 발명에 관한 기술분야 배경기술에 관하여 압축적으로 설명, 8 ,
을 하는 과정에서 단계 정제공정과 예비정제 공정을 이 사건 특허발명의 정제공정으3
로 설명한 것에 불과하고 이는 다수의 청구항이 포함된 발명의 일반적인 명세서 기재 ,
방식이기도 하다 다수의 청구항을 포함하는 특허발명의 명세서에서 각 청구항 별로 기(
얻기 위한 공정으로서 본 출원인에 의한 대한민국특허 제 호에 개시된 흡착 수지를 , 1268916
이용하여 분리정제방법을 사용할 수 있다 더욱 구체적으로는 칼럼을 통과한 용리액의 평.
균 순도가 이상 되도록 분리액을 분취한 후 여기에 알코올계 용매를 넣어 결정화하98.0%
여 예비정제 공정을 수행한다.
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법은 회수된 유기발광재료를 순도 [0026] , 98%
이상으로 분리하여 수득한 후 다음 단계를 수행할 경우 이상의 순도와 전체 수율 , 99.9%
향상을 실현할 수 있다 이때 회수된 유기발광재료의 순도가 보다 낮으면 승화 정제. , 98% ,
를 반복해서 진행해야 하는 어려움과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생한다.
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술분야와 배경기술을 별개로 설명하는 경우는 그리 많지 않다 따라서 이 부분 기재). ,
가 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에 기재된 모든 정제방법이 예비정제 공정
을 필수로 포함하는 것임을 뒷받침한다고 볼 수 없다.
나 식별번호 부분의 기재는 이 사건 특허발명의 목적을 고순도로 정제 ( ) [0012] ,
하여 품질을 안정적으로 유지하고 회수 수율을 향상시킬 수 있는 유기발광재료의 분리
정제방법을 제공하는 것임을 밝힌 것으로서 위 기재 자체만으로는 예비정제 공정이 ,
이 사건 특허발명의 필수적인 공정이라는 근거가 될 수 없다.
피고 은 순도 미만의 회수된 유기발광재료에 대하여 예비정제 공정을 2, 3 98%
수행하지 않는 경우에는 고순도 및 고수율을 달성할 수 없으므로 이 사건 특허발명의 ,
식별번호 부분에 기재된 이 사건 특허발명의 목적 달성에 예비정제 공정이 필[0012]
수적이라고 주장하나 아래와 같은 이유로 위 주장은 이유 없다.
이 사건 특허발명의 아래와 같은 명세서 기재에 의하면 이 사건 특허발명의 구 ,
체적인 목적은 종래 기술 공개특허 제 호 선행발명 의 정제방법인 흡착 ( 2012-99802 , 4) ‘
수지가 충진된 칼럼으로 분리 정제하는 것이 가지는 흡착 수지의 사용횟수와 불순물’ , ‘
의 종류에 따라 목적 물질과 불순물이 중첩되어 분리도가 떨어져 수율과 순도가 낮아
지는 문제 특히 순도가 낮아짐에 따라 승화 정제의 반복으로 인한 수율이 낮아지는 ,
문제를 개선하기 위한 것이다 식별번호 ’ ( [0010]).
그런데 이 사건 특허발명의 아래와 같은 명세서 기재에 의하면 활성탄은 흡착 , ,
제로서 불순물의 흡착 제거에 효과가 있고 실리카겔 또는 알루미나와 같은 흡착제에 ,
비하여 그 효과가 우수할 뿐 아니라 식별번호 회수된 유기발광재료에 존재하( [0028]),
는 많은 종류의 구성비가 일정하지 않아 비선택적인 불순물들의 흡착 제거에 효과가 ,
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있고 식별번호 그 중에서도 산성 활성탄은 중성 및 알칼리성 활성탄에 비하여 ( [0030]),
더욱 우수한 불순물 제거 효과가 있다 식별번호 ( [0031]).
대한민국 공개특허 제 호에서는 증착기구에 묻어있는 유기발광재료를 긁[0010] 2012-99802
어 모으거나 용매로 추출하여 회수하고 이를 흡착 수지가 충진된 칼럼으로 분리하여 정제,
한 후에 승화 정제하는 방법을 제시하고 있으나 상기에서 , 흡착 수지에 의한 용리방법으로
불순물을 분리시킬 때 흡착 수지의 사용횟수와 불순물의 종류에 따라 목적 물질과 불순물
이 중첩되어 분리도가 떨어지면 수율과 순도가 낮아지며 특히 순도가 낮아지면 승화 정제,
를 반복해서 진행해야 하는 어려움과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생된다 통상 유기.
발광재료를 유리기판에 진공증착할 때는 필히 승화 정제된 제품을 사용하는데 그 이유는
금속성분을 제거하고 순도를 향상시키며 무정형 결정의 증발이 용이하기 때문이다, , .
이때[0028] , 사용되는 활성탄은 흡착제로서 불순물을 흡착 제거시키는 역할을 하나 이외,
에 실리카겔 또는 알루미나를 사용할 수 있다 그러나, . , 실리카겔 또는 알루미나를 흡착제로
사용한 경우 유기발광재료의 불순물 제거율은 활성탄에 비해 낮으므로, 미도시 본 발명은 [ ],
활성탄에 한정하여 설명한다.
즉 유기발광재료는 대체로 분자량이 이하의 저분자이고 열에 안정해야 하므[0029] , 1,000 ,
로 반응성이 강한 비공유 전자를 갖고 있지 않아 비극성의 특성을 갖는다.
또한 [0030] 버려지는 유기발광재료에는 많은 종류의 불순물들이 들어 있고 이들의 구성비
가 일정하지 않아 비선택적이기에 흡착력이 강한 활성탄으로 불순물을 흡착시켜 제거, 하고
자 한다.
더욱 바람직하게는 본 발명에서 사용되는 활성탄은 의 수용액에서 내[0031] 10%(w/v) pH 3
지 의 산성을 띠는 6 산성 활성탄을 사용한 경우 우수한 불순물 제거효과를 보였으며 반면,
에 의 수용액상에서 가 내지 의 중성활성탄과 가 내지 을 나타내는 , 10%(w/v) , pH 7 9 pH 9 11
알칼리 활성탄을 이용한 경우 저조한 불순물 제거결과를 확인할 수 있다 표 이때 산성 [ 1]. ,
활성탄의 물성은 비표면적이 내지 세공크기가 내지 이며 요오드흡1,000 1,600 /g, 6 40 , ㎡ Å
착력이 내지 의 특성치를 갖는다1,000 1,200 /g .㎎
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따라서 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정에 의하더라도 종래의 기술이 가지는 , ,
목적 물질과 불순물이 중첩되어 분리도가 떨어져 수율과 순도가 낮아지는 문제를 개‘ ’
선할 수 있고 특히 산성 활성탄에 의한 우수한 흡착 효과에 의하여 순도가 향상되는 ,
경우 승화 정제의 반복으로 인한 수율 하락의 문제도 개선된다고 할 것인바 이는 오‘ ’ ,
롯이 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정의 수행에 의한 효과라 할 것이고 이에 예비,
정제 공정의 수행이 필수적이라고 볼 수 없다.
다 식별번호 부분은 이 사건 제 항 정정발명의 단계 정제공정에 대응하 ( ) [0013] 1 3
는 기재에 불과하다 위 부분에는 예비정제 공정에 관한 아무런 기재도 없다 그리고( ). ,
부분의 기재는 이 사건 제 항 정정발명의 종속항으로서 예비정제 공정을 부가[0014] 1
하는 것을 특징으로 하는 이 사건 제 항 정정발명의 구성에 대응하는 기재에 불과하2
다.
그리고 이 사건 특허발명의 명세서의 식별번호 , [0015], [0016], [0017], [0018]
부분의 기재는 각 이 사건 제 항 내지 제 항 정정발명의 구성요소에 대응하는 기재에 3 8
해당하고 이 사건 제 항 내지 제 항 정정발명과 이에 대응하는 식별번호 내지 , 1 8 [0013]
부분의 각 기재는 각 기재 순서 부가하거나 추가로 한정하는 각 구성의 기재 [0018] ,
형식까지도 모두 일치한다.
라 식별번호 부분의 기재는 이 사건 제 항 정정 ( ) [0023], [0024], [0025], [0026] , 2
발명의 구성요소인 예비정제 공정의 기술적 의의 구체적인 방법 효과 등에 관한 설명, ,
이다.
비록 본 발명은 증착기구에서 회수된 유기발광재료는 순도 이상인 것을 , ‘ 98%
사용하는데 상기 , 순도가 내지 로 낮은 유기발광재료에 활성탄을 사용하면 품85 98% ,
- 33 -
질을 일정하게 조절하기가 어렵고 활성탄 사용량이 많아짐에 따라 생산수율이 낮아지,
며 활성탄여과 등의 문제가 발생, 한다 식별번호 본 발명의 유기발광재료의 분’( [0023]), ‘
리정제방법은 회수된 유기발광재료를 순도 이상으로 분리하여 수득한 후 다음 단98%
계를 수행할 경우 이상의 순도와 전체 수율 향상을 실현할 수 있다 이때 회수, 99.9% . ,
된 유기발광재료의 순도가 보다 낮으면 승화 정제를 반복해서 진행해야 하는 어98% ,
려움과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생한다 식별번호 는 기재가 있으나’( [0026]) ,
이는 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 정정발명의 구성요소인 단계 정제공정에 예비1 , 3 8 3
정제 공정을 부가한 종속항인 이 사건 제 항 정정발명에 관한 설명으로 이 사건 제2 , 2
항 정정발명이 위 예비정제 공정을 부가하는 이유 및 효과를 설명하기 위한 기재에 불
과한 것이다.
즉 위 기재 내용에 의하면 순도가 내지 로 낮은 유기발광재료에 활성탄 , 85 98%
을 사용하는 경우 품질을 일정하게 조절하기 어렵고 활성탄 사용량 증가 및 승화 정,
제의 반복과 이에 따른 수율 저하 등의 문제가 발생한다는 것인데 순도 이하인 , 98%
회수된 유기발광재료를 이상의 순도로 정제하는 경우가 순도 이상인 회수99.95% 98%
된 유기발광재료를 이상의 순도로 정제하는 경우에 비해서 상대적으로 흡착 99.95% ,
정제에 필요한 활성탄의 사용량 및 승화 정제의 반복 횟수가 증가할 것이고 그로 인,
하여 수율이 저하되는 문제가 있다는 취지에 불과한 것으로서 이는 이 사건 제 항 정, 2
정발명에서 부가된 예비정제 공정이 나머지 청구항인 이 사건 제 항 제 항 내지 제1 , 3 8
항 정정발명이 가지는 위와 같은 문제를 개선하는 효과를 가진다는 근거가 될 수는 있
을지언정 그로 인하여 이 사건 특허발명의 발명에 기재된 모든 발명이 필수적으로 예,
비정제 공정을 수행하는 것을 전제로 한다거나 예비정제 공정이 포함되지 않은 이 사,
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건 제 항 정정발명이 이 사건 특허발명의 목적을 달성할 수 없다는 근거가 된다고 볼 1
수 없다.
오히려 위 기재 내용은 순도가 내지 로 낮은 유기발광재료에 대하여 예 , 85 98%
비정제 공정을 거치지 않은 채 단계 정제공정만을 수행하는 정제방법 이 사건 제 항 3 ( 1
정정발명 에 관한 기재로 볼 수 있고 위 정제공정이 가지는 문제점들이 함께 기재되어 ) ,
있다고 하더라도 그와 같은 사정만으로 위 기재 내용 즉 순도가 내지 로 낮은 , ‘ 85 98%
유기발광재료에 대하여 예비정제 공정을 거치지 않은 채 단계 정제공정만을 수행하는 3
정제방법이 발명의 상세한 설명에 기재되지 않은 것과 같이 취급할 수는 없는 것이다’ .
앞서 본 바와 같이 이 사건 특허발명의 목적은 종래 기술에 비하여 순도와 수율
을 향상시킬 수 있는 분리정제방법을 제공하는 것으로서 종래기술인 흡착 수지가 충,
진된 칼럼으로 분리 정제하는 방법에 비하여 우수한 흡착 성능을 가지는 산성 활성탄
에 의한 흡착정제로 인하여 순도를 향상시킬 수 있으며 순도 향상은 그 자체로 수율 ,
향상의 효과를 가져오므로 예비정제 공정이 포함되지 않은 단계 공정에 의한 정제방, 3
법에 의하더라도 이 사건 특허발명의 목적은 달성될 수 있는 것이다.
따라서 이 부분 기재 역시도 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에 기재된 ,
모든 정제방법이 순도 이상으로 예비정제 공정을 수행하는 것으로 보아야 한다는 98%
근거가 되지 못한다.
마 이 사건 특허발명의 명세서에는 예비정제 공정을 수행하여 순도 내 ( ) 98.07%
지 의 예비정제품을 얻은 후 산성 활성탄에 의한 흡착정제 결정화 승화 정제98.47% , ,
를 수행한 실시예 내지 가 기재되어 있는바 식별번호 내지 예비정1 12 ( [0038] [0069]),
제 공정을 수행하지 않고 단계 정제공정만을 수행한 실시예가 기재되어 있지는 않다3 .
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그러나 발명의 상세한 설명에 특허청구범위에 기재된 모든 구성요소에 관한 실시예가 ,
기재되어 있어야 하는 것은 아니므로 예비정제 공정이 부가된 정제공정에 관한 실시,
예만 기재되어 있다는 것이 예비정제 공정이 이 사건 특허발명의 필수 구성요소에 해“
당한다 는 근거가 될 수는 없다 이 사건 특허발명의 명세서에도 이하 ” . , “ 실시예를 통하
여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다 이는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하.
기 위한 것으로서 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다 식별번호 , (
[0038], [0039]).”, “이상에서 본 발명은 기재된 구체예에 대해서만 상세히 설명되었지
만 본 발명의 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어 명백한
것이며 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다 식별번, .(
호 라고 기재하고 있어 위 실시예가 이 사건 특허발명의 청구범위를 그 실시[0073])” ,
예의 구성으로 한정하고자 하는 것이 아님을 분명히 하고 있다.
바 나아가 이 사건 특허발명의 명세서에 기재된 위 실시예의 시험 결과를 살펴 ( ) ,
보면 순도 내지 로 예비정제된 회수된 유기발광재료에 대한 단계 정, 98.07% 98.47% 3
제공정을 수행한 결과 모두 순도 내지 로 정제되었다는 점이 확인된다99.97% 99.99% .
한편 출발 순도가 낮아질수록 목표로 하는 순도에 도달하기까지 흡착 정제 등에 필요,
한 재료 이 사건 특허발명의 산성 활성탄 등 의 소모가 많아지고 수율 역시 저하될 수 ( ) ,
있다는 것은 이 사건 특허발명이 속하는 기술분야의 기술상식에 해당하는바 앞서 본 (
이 사건 특허발명의 식별번호 부분의 기재도 위 기술상식을 설명한 것[0023], [0026]
에 불과하다 통상의 기술자라면 위 실시예의 시험 결과를 보고 순도 에 미치지 ), 98%
못하는 회수된 유기발광재료에 대하여 단계 정제공정을 수행하여 순도 의 정3 99.95%
제품을 얻기 위하여 산성 활성탄의 사용량이 증가할 것이라는 점 그로 인하여 위 실,
- 36 -
시예에 기재된 수율보다는 그 수율이 다소 낮아질 것이라는 점을 예측할 수 있을 것으
로 보인다 달리 발명의 상세한 설명에 이 사건 특허발명의 정제방법 수행 전 출발물.
질의 순도 전후로 정제효과의 현저한 차이가 있다거나 그로 인하여 출발물질의 98%
순도가 에 조금이라도 못 미치는 경우에는 이 사건 특허발명의 목적 종전의 정제98% (
방법 대비 고순도 및 고수율의 정제방법을 제공하는 것 을 달성하는 것이 불가능하고 )
오로지 이상인 경우에 한해서만 위 목적을 달성할 수 있을 것이라고 볼 만한 기98%
재도 없다.
라 증착기구에서 회수된 유기발광재료가 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침되지 ) ‘ ’
않는다는 주장에 대하여
가 ( ) 청구범위에 기재된 사항과 대응되는 사항이 발명의 상세한 설명에 기재되어 ‘ ’
있는지 여부
유기발광재료는 정공주입층 정공수송층 적색 녹색 청색발광층의 주발광층 전자 , , / / ,
수송층 및 전자주입층에 증착되어 유리기판에 형상화되므로 식별번호 유기발( [0005]),
광층의 진공증착 공정 중에 다양한 유기발광재료가 사용되고 그 과정에서 증착기구에,
서는 다양한 불순물들이 함께 발생하게 된다.
또한 이 사건 특허발명의 정제방법인 산성 활성탄에 의한 흡착정제 결정화 승 , , ,
화 정제 공정을 통해 제거되는 대상은 유기발광재료 자체가 아니라 유기발광층의 진,
공증착과정 중에 발생하는 불순물들로 그 종류가 다양하고 구성비도 일정하지 않으며
비선택적이어서 흡착 공정에서 흡착력이 강한 산성 활성탄을 이용하여 불순물의 종류,
에 상관 없이 흡착 제거하는 것이다 참조([0030], [0053], [0054] ).
결국 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에서 실시예 내지 에 기재된 증 1 9
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착기구에서 회수된 종류의 유기발광재료는 유기발광층의 형성에 필요한 다양한 물질9
들인 정공수송층물질 청색 유기발광재료 적색발광층 주물질(HT211), (ABH113),
적색발광층 보조물질 청색발광층 주물질 및 인광녹색발광 (GRH3X), (HTX51), (GBHX6)
층 주물질 전자수송층물질 도판트물질 및 등과 함께 그 (UDX), (ET2X4), (NDP9 RD20X)
진공증착공정 중에 발생한 다양한 불순물들을 포함하고 있는 것이고 이러한 불순물들,
은 공통된 화학적 특징이 있다고 볼 수 없음에도 이 사건 특허발명의 발명의 상세한
설명에는 산성 활성탄을 이용한 흡착정제 공정 등을 이용하여 구성비가 일정하지 않고
비선택적인 다양한 불순물들을 제거함으로써 순도 이상의 유기발광재료를 제99.95%
공하는 분리정제방법이 기재되어 있다고 할 것이다.
이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명
[0005] 유기발광재료는 정공주입층 정공수송층 적색 녹색 청색발광층의 주발광층 전자수송, , / / ,
층 및 전자주입층에 증착되어 유리기판에 형상화된다.
실시예 유기발광재료의 분리정제방법 [0040] < 1>
단계 불순물 제거하는 분리공정[0041] 1:
[0042] 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 ,
회수하고 예비정제를 한 순도의 청색 유기발광재료98.1% (ABH113) 을 염화메틸렌 20g 800
에 용해시킨 반응액에 유기발광재료 중량대비 활성탄 중량 를 사용하였다 이때의 반, , 15 % . ㎖
응액 가 이고 온도는 내지 에서 시간 교반하여 흡착 반응시킨 후 여과하여 pH 5.2 20 30 4℃
불순물을 흡착 제거하였다 상기 공정 이후의 순도 측정결과를 하기 표 에 기재하였다 이. 1 .
때 상기 활성탄은 증류수에 활성탄 중량 가 함유된 수용액을 조제한 후 측정결과, 10 % pH ,
의 산성을 띠는 산성 활성탄을 사용하였다pH 3.9 .
상기 실시예 에서 사용된 [0063] 1 청색 유기발광재료 대신에 전자수송층물질(ABH113) ,
적색발광층 주물질 적색발광층 보조물질 정공수송층물질(ET2X4), (GRH3X), (HTX51), (HT211),
도판트물질 및 청색발광층 주물질 및 인광녹색발광 층 주물질(NDP9 RD20X), (GBHX6) (UDX)
을 각각 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 과 동일하게 수행하였다 단 실시예 의 , 1 . , 4
- 38 -
나 청구범위에 기재된 회수된 유기발광재료와 발명의 상세한 설명에 기재된 ( ) ‘ ’ ‘9
개의 제품코드의 대비가 불가능한 것인지 여부’
피고 은 청구범위에 기재된 회수된 유기발광재료에 대응하는 사항이 발명의 2, 3 , ‘ ’
상세한 설명에 기재된 제품코드만으로 특정된 개의 회수된 유기발광재료에 해당하는‘ 9 ’
지 여부를 통상의 기술자가 알 수 없다고 주장한다.
그러나 이 사건 특허발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 , ‘
진공증착 공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료의 정제방법에 관한 것으로 유’ ,
기 발광 표시장치의 제조업자는 유기발광재료의 제조자이거나 수요자이면서 회수된 ,
유기발광재료의 제조자라 할 것인바 위 제조업자에 의하여 표기되고 관리되는 각 제,
품코드야말로 증착기구에서 회수된 각 유기발광재료를 특정하기에 가장 유효하고 적절
한 수단이라고 할 것이며 위 각 회수된 유기발광재료의 구성성분이나 화학구조를 알,
아야만 그것이 증착기구에서 회수된 유기발광재료인지 여부를 알 수 있는 것은 아니
다. 따라서 통상의 기술자라면 이와 같이 증착기구에서 회수된 유기발광재료들에 대하,
여 그 제조업체가 특정 표기하는 제품코드에 관한 정보만으로 이 사건 특허발명의 청,
적색발광층 보조물질 은 용해도가 낮아 메틸 피롤리돈에 용해하였다(HTX51) .
[0065]
- 39 -
구범위에 기재된 증착기구에서 회수된 유기발광재료에 해당하는지 여부를 알 수 있다‘ ’
고 봄이 상당하다 피고 의 위 주장은 이유 없다. 2, 3 .
다 순도 이상으로 분리정제하는 것이 불가능한 유기발광재료에 대하여 발 ( ) 99.5%
명의 상세한 설명에 기재되어 있지 않다는 주장에 대한 판단
피고 은 이 사건 제 항 정정발명은 산성 활성탄에 의한 불순물 제거가 우수 2, 3 1
하지 못하거나 불순물 종류에 상관없이 유기발광재료가 금속을 함유하여 산성 환경에
서 분해되는 경우 등을 포함하는 모든 유기발광재료를 그 대상으로 하는 것인바 이는 ,
발명의 상세한 설명에 기재되어 있는 유기발광재료에 비하여 그 범위가 과도하게 넓다
고 주장한다.
그러나 특허발명의 청구범위에 기능 효과 성질 등에 의하여 발명을 특정하는 기 , ,
재가 포함되어 있는 경우에는 특허청구범위에 기재된 사항에 의하여 그러한 기능 효,
과 성질 등을 가지는 모든 발명을 의미하는 것으로 해석하는 것이 원칙이므로, (대법원
선고 후 판결 대법원 선고 후 판결 등 참2009. 7. 23. 2007 4977 , 2020. 8. 27. 2017 2864
조) 이 사건 제 항 정정발명의 권리범위는 산성 활성탄을 이용한 흡착정제 결정화, 1 , ,
승화 정제 공정을 순차적으로 수행하여 순도 이상의 유기발광재료를 분리정제99.95%
하는 방법이고 분리정제된 유기발광재료의 순도가 이상을 달성하지 못하는 방, 99.95%
법은 이 사건 제 항 정정발명에 포함되지 않으므로 피고 의 주장과 같이 위 정제1 , 2, 3
방법에 의하여 순도 이상으로 분리정제하는 것이 불가능한 유기발광재료는 이 99.95%
사건 제 항 정정발명의 증착기구에서 회수된 유기발광재료에 해당한다고 볼 수 없다1 ‘ ’ .
이와 다른 전제에 선 피고 의 주장은 받아들이지 아니한다2, 3 .
마 소결 )
- 40 -
앞서 살펴본 바와 같이 이 사건 제 항 정정발명은 발명의 상세한 설명에 의하여 , 1
뒷받침된다고 할 것이므로 이에 반하는 피고 의 주장은 이유 없다, 2, 3 .
2) 통상의 기술자가 쉽게 실시할 수 있도록 명확하고 상세하게 적혀 있는지 여부
가 피고 의 주장 요지 ) 2, 3
물은 극성 용매이나 염화메틸렌은 비극성 용매로서 화학적 특성이 다르고 (1) , pH
는 물이 용매인 수용액의 수소이온의 농도로 정의된 것이므로 염화메틸렌과 같은 비,
수용성 용매의 를 측정한다는 것은 이 분야의 기술상식에 반한다 또한 이 사건 특pH . ,
허발명의 발명의 상세한 설명에 기재된 실시예 에 따른 유기발광재료 의 정1 ‘ABH113’
제 작업을 재현해 보았는데 과 산성 활성탄을 투입한 염화메틸렌 흡착 반응, ‘ABH113’ (
액 의 가 측정되지 않았다) pH .
따라서 통상의 기술자는 투입한 산성 활성탄의 종류에 흡착반응액의 가 달라 , ‘ pH
질 뿐만 아니라 의 차이에 따라 정제효과의 차이가 발생한다는 내용을 포함하는 실pH ’
험예 의 표 의 시험 결과를 이해할 수 없다1 [ 1] .
이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에 기재된 실시예 에 따른 유기발광 (2) 1
재료 의 정제 작업을 재현해 보았는데 이 염화메틸렌에 녹지 않았을 ‘ABH113’ , ‘ABH113’
뿐만 아니라 과 산성 활성탄을 투입한 염화메틸렌 흡착 반응액 의 를 측정, ‘ABH113’ ( ) pH
할 수도 없었으므로 통상의 기술자는 이 사건 특허발명을 재현할 수 없다, .
이 사건 제 항 정정발명은 통상의 기술자가 발명의 상세한 설명의 기재에 의 (3) 1
하여 정확하게 이해할 수 있고 재현할 수 있는 정도로 기재되어 있지 않으므로 구구 ,
특허법 제 조 제 항 제 호의 기재요건을 충족하였다고 할 수 없다42 3 1 .
나 관련 법리 )
- 41 -
구구 특허법 제 조 제 항 제 호는 특허출원된 발명의 내용을 제 자가 명세서만 42 3 1 3
으로 쉽게 알 수 있도록 공개하여 특허권으로 보호받고자 하는 기술적 내용과 범위를 명
확하게 하기 위한 것이므로 위 조항에서 요구하는 명세서 기재의 정도는 통상의 기술자,
가 출원시의 기술수준으로 보아 과도한 실험이나 특수한 지식을 부가하지 아니하고서도
명세서의 기재에 의하여 당해 발명을 정확하게 이해할 수 있고 동시에 재현할 수 있는
정도를 말한다 대법원 선고 후 판결 등 참조 여기에서 실시의 ( 2011. 10. 13. 2010 2582 ).
대상이 되는 발명은 청구항에 기재된 발명을 가리키는 것이라고 할 것이므로 발명의 상,
세한 설명의 기재에 오류가 있다고 하더라도 그러한 오류가 청구항에 기재되어 있지 아
니한 발명에 관한 것이거나 청구항에 기재된 발명의 실시를 위하여 필요한 사항 이외의
부분에 관한 것이어서 그 오류에도 불구하고 통상의 기술자가 청구항에 기재된 발명을
정확하게 이해하고 재현하는 것이 용이한 경우라면 이를 들어 구구 특허법 제 조 제 항 42 3
제 호에 위배된다고 할 수 없다 대법원 선고 후 판결 참조1 ( 2012. 11. 29. 2012 2586 ).
다 회수된 유기발광재료 ) 이 염화메틸렌에 용해되지 않으므로 이 사건 제‘ABH113’ , 1
항 정정발명의 정제방법을 재현할 수 없다는 주장에 대한 판단
피고 은 실시예 에 사용된 유기발광재료 이 염화메틸렌에 녹지 않 (1) 2, 3 1 ‘ABH113’
는다는 재현시험 결과 을다 제 호증 를 근거로 실시예 에 기재된 정제방법을 재현할 수 ( 13 ) 1
없다고 주장한다.
그러나 을다 제 호증의 기재에 의하면 위 재현시험에 사용한 은 위 제품 , 13 , ‘ABH113’
을 제조하는 회사인 에스에프씨 주식회사로부터 구입한 순도 인 유기발광재료로99.992%
서 이 사건 제 항 정정발명의 정제방법의 정제대상물인 유기 발광 표시장치의 제조공정, 1 ‘
에서 유기발광층의 진공증착 공정 이후 증착 기구에서 회수된 유기발광재료가 아님은 명’
- 42 -
백하다5).
뿐만 아니라 위 재현시험에 사용한 의 순도는 로 이 사건 제 항 ‘ABH113’ 99.992% 1
정정발명의 분리정제방법에 따른 최종 목표순도인 보다도 높아 그 순도의 측면에99.95% ,
서만 보더라도 이 사건 제 항 정정발명의 유기발광재료에 해당하지 않는다1 .
나아가 위 재현시험에 사용한 은 실시예 에서 사용된 증착기구 , ‘ABH113’ 1 ’ABH113‘(
에서 회수하여 예비정제 처리를 한 순도 의 유기발광재료 와 비교해 보더라도 그 98.1% )’
불순물의 양에 상당한 차이가 있다.6)
이러한 사정들을 고려하면 을다 제 호증의 재현시험 결과를 근거로 증착기구에서 , 13
회수하여 예비정제 처리를 한 순도 의 이 염화메틸렌에 녹지 않는다고 볼 98.1% ‘ABH113’
수 없고 따라서 위 실시예 의 정제방법이 재현하기 어렵다고 할 수도 없다, 1 .
피고 은 합성된 을 의 온도로 시간 승화 정제한 후 의 (2) 2, 3 ‘ABH113’ 260 25 350℃ ℃
온도로 시간 진공 열분해한 것으로서 증착기구에서 회수된 과 동일한 물성을 27 , ‘ABH113’
가지는 역시 염화메틸렌에 용해되지 않으므로 실시예 의 정제방법을 재현할 ‘ABH113’ , 1
수 없다고 주장한다.
그러나 합성된 을 의 온도로 시간 승화 정제한 후 의 온도로 , ‘ABH113’ 260 25 350℃ ℃
시간 진공 열분해한 은 이 사건 특허발명의 유기 발광 표시장치의 제조공정27 ‘ABH113’ ‘
에서 유기발광층의 진공증착 공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료에 해당하지 ’
않음은 명백한 바 합성된 을 의 온도로 시간 승화 정제한 후 의 , ‘ABH113’ ‘260 25 350℃ ℃
온도로 시간 진공 열분해하는 것만으로 증착기구에서 회수된 유기발광재료와 동일한 27 ’ ‘ ’
5) 원고는 위 재현시험에 사용된 ‘ 이 회수된 유기발광재료가 아닌 새롭게 합성해 낸 유기발광재료라고 주장하나 피고 ABH113’ ‘ ’ ‘ ’ ,
은 이를 다투지 아니한다2, 3 .
6) 이 사건 특허발명의 실시예 에서 사용된 에 포함된 불순물이 을다 제 호증의 재현시험에서 사용된 에 포 1 ‘ABH113’ 13 ‘ABH113’
함된 불순물에 비하여 배 더 많다237.5 (1.9/0.008) .
- 43 -
물성을 가진다고 단정할 수 없다.
오히려 위와 같은 승화 및 진공 열분해 과정을 거친 의 순도는 ‘ABH113’ 99.9329%
로서 을다 제 호증 면 이는 실제로 증착기구에서 회수된 유기발광재료의 순도보다도 ( 36 2 )
높은 바 갑 제 호증의 기재에 의하면 증착기구로부터 회수된 유기발광재료 개의 순{ 49 192
도 분석 결과 가장 높은 순도가 이고 번호 번 평균 순도는 이99.92% (LOT 41~45 ), 98.41%
다 이러한 점에 비추어 보더라도 승화 및 진공 열분해 과정을 거친 이 증착기}, ‘ABH113’ ‘
구에서 회수된 과 동일한 물성을 가진다고 보기 어렵다‘ABH113’ .
따라서 승화 및 진공 열분해 과정을 거친 이 염화메틸렌에 용해되지 않는 , ‘ABH113’
다고 하더라도 그와 같은 사정만으로 증착기구에서 회수된 이 염화메틸렌에 용, ‘ABH113’
해되지 않는다거나 실시예 의 정제방법을 재현할 수 없다고 볼 수 없다 피고 의 , 1 . 2, 3
위 주장도 이유 없다.
라 흡착반응액의 를 측정할 수 없어 통상의 기술자가 용이하게 실시할 수 없다는 ) pH ,
주장에 대한 판단
앞서 본 바와 같이 구구 특허법 제 조 제 항 제 호는 특허출원된 발명을 제 자가 42 3 1 3
과도한 실험이나 특수한 지식을 부가하지 않고 명세서의 기재에 의하여 정확하게 이해할
수 있고 재현할 수 있을 정도로 기재되어 있을 것을 요구하는 것으로 그 실시의 대상이 ,
되는 발명은 특허청구범위에 기재된 발명이다.
이 사건 제 항 정정발명은 산성 활성탄에 의한 흡착 반응에 의하여 불순물을 흡착 1
제거하는 정제공정을 포함하는 것일 뿐 그 흡착반응액의 의 수치범위를 한정하고 있지 pH
않으며 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에 의하더라도 이 사건 제 항 정정발명, , 1
과 관련하여 흡착반응액의 측정은 회수된 유기발광재료가 용해된 염화메틸렌에 산성 pH ,
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활성탄이 투입된 흡착 반응액의 특성을 확인하는 것 외에 별다른 의미를 가지는 것으로
보이지 않는다 식별번호 ( [0042]).
따라서 이 사건 제 항 정정발명을 용이하게 실시할 수 있을 정도로 기재되어 있는지 , 1
여부는 통상의 기술자가 이 사건 제 항 정정발명의 구성요소를 포함하는 정제공정을 이1
용하여 순도 이상으로 정제하는 것이 가능한지 여부에 의하여 판단함이 상당하다99.95%
고 할 것이고 그 과정에서 흡착반응액의 측정이 가능하지 않았다는 사정만으로는 이 , pH
사건 제 항 정정발명을 용이하게 실시할 수 없다고 보기 어렵다1 .
한편 회수된 에 대하여 이 사건 제 항 정정발명의 정제방법을 재현하여 분리 , HT-211 1
정제하는 시험을 한 결과 순도 로 예비정제 처리된 회수된 유기발광재료 , 99.85% HT-211
를 산성 활성탄에 의한 흡착정제 결정화 승화 정제 공정을 순차로 실시하여 순도 , ,
의 을 얻었음이 확인되는바 피고 의 자 준비서면 면99.98% HT-211 { 2, 3 2020. 11. 10. 35 },
위와 같은 시험 결과에 의하더라도 통상의 기술자가 이 사건 제 항 정정발명을 용이하게 1
실시할 수 있다고 봄이 상당하다.
마 소결 )
앞서 살펴본 바와 같이 이 사건 제 항 정정발명은 통상의 기술자가 쉽게 실시할 수 1
있도록 명확하고 상세하게 적혀 있다고 할 것이므로 이 부분에 관한 원고의 무효사유에 ,
관한 주장은 이유 없다.
진보성 부정 여부 3)
가 선행발명 의 결합에 의한 진보성 부정 여부 ) 4, 5
이 사건 제 항 정정발명과 선행발명 의 구성 대비 (1) 1 4
이 사건 제 항 정정발명1 선행발명 을다 제 호증4( 57 )
- 45 -
공통점 및 차이점 (2)
가 구성 ( ) 1, 2
구성 와 선행발명 의 대응구성요소는 유기 발광 표시장치의 진공증착 공정 1, 2 4
에서 버려지는 유기발광재료를 회수하고 회수된 재료에 포함된 불순물을 흡착 반응을 ,
이용하여 제거하는 공정이라는 점에서 동일하다.
그러나 구성 는 산성 활성탄을 이용하여 불순물을 흡착 제거하는 반면 선행 2 ‘ ’ ,
발명 의 대응구성요소는 흡착 수지를 충진한 칼럼을 이용하여 불순물을 제거하는 점4 ‘ ’
에서 차이가 있다.
나 구성 ( ) 3, 4, 5
구성 는 흡착 제거 이후 정제된 유기발광재료를 용매조건하에서 결정으 3, 4, 5
구성
1, 2
유기 발광 표시장치의 제조공정에서
유기발광층의 진공증착공정 이후 증,
착기구에서 회수된 유기발광재료로부
터 불순물 제거시 산성 활성탄을 이,
용한 흡착반응에 의해 불순물을 흡착
제거하는 정제공정,
유기발광재료의 회수방법에 있어서 제, ▸
단계는 진공증착공정 이후 증착된 증착1
기구를 유기발광재료별로 구분된 단일 용
출조 내에서 용출되도록 수행([0045]).
제 단계는 제 단계에서 얻은 미정제된 2 1▸
유기발광재료의 순도를 개선하기 위하여,
흡착 수지를 충진한 칼럼 을 이용(column)
하여 불순물을 분리 제거함([0066]).
구성
3, 4, 5
상기 흡착 제거 이후 정제된 유기발광
재료를 용매조건하에서 결정으로 석출
하는 결정화공정 및 승화 정제공정을
순차적으로 수행하여 이상 순99.95%
도를 구현하는 유기발광재료의 분리정
제방법.
정제된 유기발광재료에 이소프로판올▸
로 결정화하고 증발정제시키는 제 단계를 3
더 수행할 수 있다 이에 순도 이. , 99.9%
상의 유기발광재료로 회수된다([0069]).
제 단계의 재결정이후 증발정제된 유3▸
기발광재료의 순도는 로 회수된다99.99%
([0070]).
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로 석출하는 결정화 공정 및 승화 정제 공정을 순차적으로 수행하여 이상 순99.95%
도를 구현하는 것인데 선행발명 의 대응구성요소는 흡착정제 공정 이후 결정화 공정 , 4
및 승화 정제 공정을 통해 이상의 순도를 가지는 유기발광재료를 얻는다는 점99.95%
에서 동일하다.
차이점에 대한 검토 (3)
다음과 같은 이유로 이 사건 제 항 정정발명과 선행발명 사이에 존재하는 차이1 4
점은 통상의 기술자가 선행발명 에 선행발명 를 결합하더라도 쉽게 극복할 수 없다4 5 .
가 이 사건 제 항 정정발명과 선행발명 는 증착기구에서 회수된 유기발광재료 ( ) 1 4
에 포함된 불순물을 분리하는 방법으로 그 구체적인 방법은 유기용제에 용해된 회수,
된 유기발광재료를 산성 활성탄 이 사건 특허발명 또는 흡착 수지가 충진된 칼럼 선행( ) (
발명 을 이용하여 분리하여 분리정제하는 것이다 반면 선행발명 는 활성탄과 고분4) . , 5
자 수지를 포함하는 다양한 종류의 흡착제의 흡착 원리 일반적인 특징을 설명한 자료,
에 불과하고 수용액으로부터 페놀 사염화탄소 도베실펜젠설폰네이트 디클로로메탄, , , , 7)
등에 대한 흡착 특성을 확인하고 있을 뿐 증착기구로부터 회수된 유기발광재료의 불,
순물의 흡착 또는 이와 관련된 사항에 대하여는 아무런 기재가 없다 따라서 이 사건 .
제 항 정정발명 및 선행발명 와 선행발명 는 흡착제가 투입되는 반응액의 종류 흡1 4 5 ,
착대상물질 등이 상이하다.
나 피고 은 선행발명 에는 활성탄이 고분자 수지에 비하여 흡착 성능이 우 ( ) 2, 3 5
수하거나 활성탄의 흡착 성능이 고분자 수지의 흡착 성능에 비하여 동등 이상이라는 ,
내용이 기재되어 있으므로 통상의 기술자는 이로부터 선행발명 의 흡착 수지 고분자 , 4 (
7) 디클로로메탄 과 염화메틸렌은 동일한 물질이다 (dichloromethane) .
- 47 -
수지 를 활성탄으로 변경할 수 있는 동기를 제공하고 있다고 주장하나 아래와 같은 이) ,
유로 피고 의 위 주장은 이유 없다2, 3 .
선행발명 의 표 에는 활성탄과 고분자 수지를 흡착제로 사용하고 페놀 5 9-7 , , ①
사염화탄소 및 도데실벤젠설포네이트를 흡착대상 흡착질 으로 하여 흡착 성능을 시험( )
한 결과 흡착 성능과 관련된 지표인 친화도 계수 최대 흡착량의 지표와 관련하여 활, ,
성탄이 고분자 수지에 비하여 우수하다는 결과가 기재되어 있기는 하다 을다 제 호증 ( 70
면 그러나 이는 페놀 사염화탄소 및 도데실벤젠설포네이트에 대한 흡착 성능의 14 ). , ,
시험 결과에 불과할 뿐이고 이로부터 활성탄의 증착기구로부터 회수된 유기발광재료,
에 포함된 불순물의 흡착 성능을 유추해 볼 만한 아무런 기재가 없다 .
선행발명 의 그림 에는 활성탄 5 9-27②
과 고분자 수지를 흡착제로 사용하고 염화메,
틸렌 디클로로메탄 을 흡착대상으로 하여 흡착 ( )
성능을 시험한 결과 활성탄이 고분자수지에 비
하여 우수하다는 내용이 기재되어 있다 그러.
나 위 시험 결과는 회수된 유기발광재료에 포,
함된 불순물에 대한 흡착 성능에 관한 것이 아
니라 염화메틸렌 이 사건 특허발명에서 회수된 (
유기발광재료를 용해하는 유기용제로 사용되는 것이다 자체에 대한 흡착 성능에 관한 )
것이다 위 시험 결과에서 유기용제인 염화메틸렌에 대한 흡착 성능이 우수하다는 것.
은 회수된 유기발광재료가 용해된 염화메틸렌 흡착반응액 중 염화메틸렌이 활성탄에 ( )
더 잘 흡착되어 제거된다는 것을 의미하는 것으로 결과적으로 염화메틸렌에 용해된 ,
선행발명 의 그림 [ 5 9-27]
- 48 -
불순물에 대한 활성탄의 흡착 성능과는 무관하다 오히려 불순물에 대한 흡착 성능을 (
저해하는 요인으로 작용할 수 있을 뿐이다).
다 이 사건 제 항 정정발명은 선행발명 에 비하여 개선된 효과가 있고 이는 ( ) 1 4 ,
선행발명 로부터 예측할 수 없는 현저한 효과이다4, 5 .
이 사건 제 항 정정발명이 선행발명 에 비하여 개선된 수율을 가지는지 여 1 4①
부는 양 발명의 흡착정제 공정 직전 물질의 순도가 동일한 경우의 수율을 대비함이 ,
마땅하다.
선행발명 의 실시예 은 순도 의 용출액 실시예 에 메탄올을 적 4 28 , 97.0% ( 24)②
가하여 석출된 순도가 인 미정제품을 얻은 후 흡착정제 공정을 진행하는 것이고97.3%
을다 제 호증 식별번호 실시예 내지 의 미정제품을 얻는 과정( 57 [0106], [0107]), 28 31
은 모두 동일하므로 을다 제 호증 식별번호 선행발명 의 실시예 내지 ( 57 [0111]), 4 29 31
에서의 용출액에 메탄올을 적가하여 석출된 미정제품의 순도는 용출액의 순도보다 약 ‘ ’
증가할 것으로 추정 가능하다 따라서 선행발명 에서 흡착 수지를 이용한 흡착0.3% . , 4
정제 전 물질의 순도가 용출액의 순도 98.4%( 98.1%8) 인 실시예 와 산성 활 + 0.3%) 29 ,
성탄에 의한 흡착정제 전 물질의 순도가 인 이 사건 특허발명의 실시예 의 각 98.36% 5
수율을 대비하여 수율 면에서의 개선이 있는지 여부를 확인하여야 한다.
8) 선행발명 의 실시예 에서 용출액의 순도이고 실시예 는 실시예 를 이용하여 최종 정제품을 획득한 것이다 4 25 , 29 25 .
- 49 -
이 사건 특허발명 선행발명 4
이에 따라 이 사건 특허발명의 실시예 와 선행발명 의 실시예 를 대비 5 4 29③
하여 보면 아래 표에서 보는 바와 같이 이 사건 특허발명이 선행발명 에 비하여 수, 4
율이 약 정도 더 높다 유기발광재료의 증착공정에서 재료 투입량의 약 이하13% . 10%
만 기판에 증착되고 약 이상은 버려지거나 회수되는 점 유기발광재료 자체가 고90% ,
가인 점을 고려하면 최종 수율에 있어서 약 의 차이는 현저하다고 할 것이다, 13% .9)
구분
이 사건 특허발명
실시예 5
선행발명 4
실시예 29
정제공정 전 제품의 순도(%) 98.36 98.4
수율 산성 활성탄 결정화( + , %) 88.0
-
수율 승화 정제( , %) 87.5
최종 수율(%) 7710) 64.25 = 14.3/22.2611)
9) 피고 은 이 사건 특허발명의 실시예 와 선행발명 의 실시예 을 대비하여 최종 수율에 차이가 없다고 주장하나 선행 2, 3 5 4 28 ,
발명 의 실시예 의 흡착정제 직전 물질의 순도는 로 그 순도가 인 이 사건 특허발명의 실4 28 97.3%(= 97.0% + 0.3%) , 98.36%
시예 와 대비하는 것은 적당하지 않다 그리고 선행발명 의 실시예 과 이 사건 특허발명의 실시예 를 비교하여 보더라5 . , 4 28 5
도 이 사건 특허발명 실시예 의 최종 수율 이 선행발명 의 실시예 의 최종 수율 최종 정제, 5 (77%) 4 28 {= 68.4%(= 16.9 / 24.7 =
품 미정제품 에 비하여 현저히 높다/ )} .
10) 각 정제단계별 수율을 곱하는 방법이나 투입된 미정제품의 무게와 최종 정제품의 무게를 비교하는 방법을 통해 다음과 같이
계산할 수 있다.
77% = 0.88×0.875×100 = (15.4g/20g)×100
- 50 -
라 이 사건 제 항 정정발명은 다음과 같은 이유로 활성탄의 종류 중 중성이나 ( ) 1 ,
알칼리성 활성탄이 아닌 산성 활성탄을 선택하여 사용한 것이 차별화된 기술적 의의를
가진다 그러나 선행발명 가 산성 활성탄을 사용하여 흡착 정제를 하는 구성이 가. , 4, 5
지는 기술적 의의를 인식하고 있지 않음은 앞서 본 바와 같다.
이 사건 특허발명의 명세서에는 아래와 같이 유기발광재료 중 의 , ‘ABH113’①
흡착 반응 후 순도에 있어서 산성 활성탄을 사용한 경우가 중성 및 알칼리성 활성탄,
을 사용한 경우에 비하여 우수한 효과를 가진다는 실험 결과가 기재되어 있다.
이 사건 특허발명의 명세서
[0053]
상기 표 의 결과로부터 흡착반응으로부터 불순물을 제거하는 분리공정은 산성 활[0054] 1 ,
성탄을 사용한 경우 불순물 제거효과가 우수함을 확인하였다, .
갑 제 호증의 아래와 같은 기재에 의하면 증착공정에서 회수된 유기발광재 59 , ②
료인 LHT-21112)의 활성탄 종류에 따른 흡착정제 시험을 한 결과 산성 활성탄의 흡착,
정제 효과가 중성 및 알칼리성 활성탄의 흡착정제 효과에 비하여 우수한 것으로 나타
났다.
11) 실시예 의 용출액에서 미정제품을 수득하는 과정에서의 수율 을 참고하여 실시예 에서 흡착 수지를 이용한 흡 28 (24.7/26.3) 29
착 분리 직전 단계에 있는 미정제품 형태인 유기발광재료의 무게를 용출액에서 미정제품을 수득하는 과정에서의 22.26g(=
수율 용출액 역가 으로 계산한 값이고 은 최종 정제품인 유기발광재료의 무게이다× = 24.7/26.3×23.7) , 14.3g .
12) 유기발광재료 과 동일한 물질이다 HT211 .
- 51 -
갑 제 호증의 흡착정제 시험 결과59
피고 은 갑 제 호증의 시험 결과가 기재된 보고서는 한국화학연구원에서 2, 3 59
발급한 공식 보고서가 아니고 한국화학연구원 중소기업지원실은 기술 상담 및 자문만,
을 수행하는 곳일 뿐 시험분석업무를 수행하는 곳이 아니므로 화학연구원 중소기업지,
원실 소속 직원인 김경만이 개인 자격에서 시험한 결과에 불과한 갑 제 호증의 기재59
를 신뢰할 수 없다고 주장한다 그러나 김경만은 화학연구원의 중소기업지원실 소. , ) ⅰ
속 근무 직원으로서 그 담당 업무는 유기재료 고분자재료 분야의 기술상담 및 자문 , ,
업무인 점13) 갑 제 호증의 시험은 화학연구소의 중소기업지원실의 업무인 중소, ) 59ⅱ
기업의 애로기술지원의 목적으로 수행되었고 이는 김경만의 업무 범위에도 속하는 것,
인 점 갑 제 호증 김경만은 년경에도 중소기업의 애로기술지원 및 연구개발( 59 ), ) 2016ⅲ
의 목적으로 유기발광재료의 정제방법에 관한 시험을 진행하는 등 중소기업을 대상으
로 유기발광재료에 대한 기술자문 및 상담 업무를 수행하여 온 사실이 인정되는 점 을(
다 제 호증 붙임 공개번호 유기전계발광 재료의 정제방법 에 94 1 “ KR10-2015-014581 ”
따른 실험 결과 갑 제 호증의 보고서에는 시험 결과 뿐 아니라 그 방법과 순도 ), ) 59ⅳ
등에 관한 분석방법이 아래와 같이 구체적으로 제시되어 있고 위 제시된 방법에 어떠,
한 잘못이 있다고도 보이지 않으며 위 시험 결과가 허위로 기재되었다고 볼 만한 아,
무런 이유나 근거가 없는 점 등에 비추어 피고 의 위 주장은 이유 없다, 2, 3 .
13) 피고 의 자 준비서면 면 2, 3 2021. 11. 22. 5 .
- 52 -
갑 제 호증의 실험방법 및 분석방법59
원고가 다른 종류의 유기발광재료인 회수품 을 대상으로 LHT-625, GRH-33③
추가로 실시한 시험 결과 갑 제 호증 를 살펴보더라도 위 각 회수된 유기발광재료에 ( 60 ) ,
대하여 산성 활성탄을 사용하여 흡착 정제한 경우가 중성 및 알칼리성 활성탄을 사용
한 경우에 비하여 더 우수한 것으로 확인된다.
갑 제 호증의 흡착실험 결과60
- 53 -
그 밖의 피고 의 주장에 대한 판단 (4) 2, 3
가 피고 은 이 사건 특허발명의 명세서 기재 표 갑 제 호증의 각 ( ) 2, 3 , “ 1, 59, 60
시험 결과는 모두 이 사건 제 항 정정발명의 단계 정제공정 중 첫 번째 단계인 흡착1 3
정제 공정만을 수행한 결과 산성 활성탄이 중성 및 알칼리성 활성탄에 비하여 흡착 정
제 성능이 우수하다는 것에 불과하다 반면 회수된 유기발광재료 에 대하여 활. , HT211
성탄에 의한 흡착정제 결정화 승화 정제 공정을 모두 수행한 아래의 시험 결과에 의, ,
하면 활성탄의 종류에 따른 정제효과의 차이가 나타나지 않으므로 이 사건 제 항 정, 1
정발명이 산성 활성탄을 선택하여 흡착 정제에 사용한 것이 기술적 의의를 가진다고
할 수 없다 고 주장한다.” .
회수된 유기발광재료 에 대한 흡착정제 결정화 승화 정제를 실시한 시험 결과HT211 , ,
피고 의 자 준비서면 면 기재 표 ( 2, 3 2021. 9. 29. (2) 30, 31 [ B])
그러나 단계 정제공정 중 첫 번째 단계인 산성 활성탄을 이용한 흡착정제 공정 3
을 수행한 결과 불순물에 대한 정제효과가 우수하다는 것은 후단에서 진행되는 결정
화 승화 정제 공정을 반복해서 진행해야 하는 정제공정상의 어려움을 줄여주고 이를 ,
통해 수율의 감소도 최소화하며 최종적인 분리정제 효과를 순도 측면에서 더 안정적,
으로 확보할 수 있는 장점을 가지는 것이므로 산성 활성탄을 이용한 흡착정제 공정에 ,
의한 불순물 제거 효과가 우수하다는 것은 그 자체로 기술적 의의를 가진다 나아가 .
이 사건 제 항 정정발명이 선행발명 에 비하여 개선된 효과가 있음은 앞서 본 바와 1 4
- 54 -
같다.
또한 위 시험 결과는 순도 로 예비정제된 제품을 정제대상으로 , 99.8561% HT211
한 것이다 그런데 이 사건 제 항 정정발명에서의 예비정제는 순도 미만의 회수. 1 98%
된 유기발광재료를 순도 이상으로 올리기 위한 목적으로 수행되는 것인바 피고가 98% ,
정제대상으로 삼은 위 제품은 예비정제 공정이 목표로 하는 순도를 훨씬 초과하여 사
실상 이 사건 제 항 정정발명의 목표 순도 에 근접하는 수준까지 예비정제된 1 (99.95%)
것인 점 앞서 본 바와 같이 회수된 유기발광재료의 평균적인 순도는 인데 갑 , 98.41% (
제 호증 위 시험의 정제대상인 유기발광재료의 순도는 이를 훨씬 초과하는 점 목표49 ) ,
순도인 에 가까운 수준으로 예비정제 처리된 제품을 정제하는 경우 정제방법의 99.95%
차이에 따른 효과의 차이가 명확하게 구분되기 어려운 점 등을 고려하면 위 에 , HT211
대한 정제시험 결과에 근거하여 이 사건 특허발명의 명세서 기재 표 갑 제 호1, 59, 60
증의 시험 결과에 의하여 확인되는 회수된 유기발광재료에 대한 산성 활성탄의 중성 , ‘ (
및 알칼리성 활성탄에 비하여 우수한 흡착정제 효과가 부정된다고 볼 수 없다) ’ .
따라서 피고 의 위 주장은 이유 없다 , 2, 3 .
나 피고 은 을다 제 호증의 각 기재에 의하면 결정화 공정과 ( ) 2, 3 , “ 27, 28, 58, 69 ,
승화 정제 공정의 정제효과가 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정에 비하여 더욱 우수
하므로 이 사건 제 항 정정발명이 선행발명들에 비하여 개선된 효과를 가지는지 여부, 1
를 판단함에 있어서는 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정을 수행한 결과만을 가지고
판단할 수 없다 는 취지로 주장한다.” .
그러나 을다 제 호증의 각 특허공보에 기재된 발명들은 합성공정에서 27, 28, 69 ,
발생하는 불순물을 포함하는 유기발광재료에 대한 결정화 공정 또는 승화 정제 공정에
- 55 -
관한 것으로서 유기발광층의 진공증착 공정에서 발생한 불순물들을 포함하는 회수된 ,
유기발광재료의 정제방법에 관한 이 사건 제 항 정정발명과는 그 제거 대상인 불순물1
의 종류나 특성이 상이하다 따라서 을다 제 호증에 기재된 결정화 공정과 . , 27, 28, 69
승화 정제 공정의 효과를 근거로 회수된 유기발광재료에 대한 산성 활성탄에 의한 흡, ‘
착정제 공정의 성능에 비하여 결정화 및 승화 정제 공정의 성능이 더 우수하다고 볼 ’ ‘ ’
수 없다.
또한 을다 제 호증에는 유기발광층의 진공증착 공정에서 발생한 불순물을 포 , 58
함하는 유기발광재료 에 대하여 결정과 공정을 수행한 결과 그 순도가 에GRH3X 93.9%
서 로 향상되었다는 시험 결과가 기재되어 있고 식별번호 내지 98.5% ( [0071] [0081]),
이 사건 특허발명의 실시예 에는 순도 의 회수된 유기발광재료 를 산성 3 98.07% GRH3X
활성탄으로 정제하여 순도 의 정제품을 획득하였다는 시험 결과가 기재되어 있99.96%
다 피고 은 위 각 시험 결과 즉 회수된 유기발광재료 에 대하여 결정화 공. 2, 3 , ( GRH3X
정을 통해 순도를 향상시킨 것과 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정을 통해 순4.6% ,
도를 향상시킨 것 를 근거로 결정화 공정이 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정1.89% ) ,
에 비하여 더 우수한 정제효과를 가진다고 주장하나 물질의 순도가 높아질수록 추가,
적으로 불순물을 제거하는 것이 더욱 어렵다는 것은 이 사건 특허발명이 속하는 분야
의 기술상식에 속하는 점 위 시험 결과에 의하면 결정화 공정에 비하여 산성 활성탄,
에 의한 흡착정제 공정에 의하여 결과적으로 더 높은 순도의 회수된 유기발광재료를
얻을 수 있는 것으로 보이는 점 등에 비추어 보면 피고 의 위 주장은 이유 없다2, 3 .
따라서 피고 의 이 부분 주장도 이유 없다 2, 3 .
검토결과 정리 (5)
- 56 -
따라서 이 사건 제 항 정정발명은 통상의 기술자가 선행발명 에 선행발명 를 1 4 5
결합하여 용이하게 발명할 수 없으므로 위 각 선행발명에 의해서는 진보성이 부정되,
지 아니한다.
나 선행발명 내지 의 결합에 의한 진보성 부정 여부 ) 1 3
앞서 본 바와 같이 이 사건 제 항 정정발명은 유기발광층의 진공증착 공정 이 (1) , 1
후 증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하는 분리정제방법에 관한
것으로 특히 산성 활성탄을 이용하여 불순물을 흡착 제거하는 흡착정제 공정을 포함, ‘ ’
한다는 점에 기술적 특징이 있다.
그러나 선행발명 내지 은 모두 증착기구에서 회수된 유기발광재료의 불순물 , 1 3 ,
정제방법에 관한 것이 아니라 합성된 유기발광재료로부터 합성 과정에서 발생한 불순,
물을 정제하는 방법에 관한 것이다 그리고 선행발명 에는 활성탄을 이용한 분리. , 2, 3
정제방법에 관한 기재가 없고 선행발명 에는 합성된 화합물의 정제를 칼럼 크로마토, 1
그래프에 의한 정제 실리카겔 활성탄 활성 백토 등에 의한 흡착 정제 용매에 의한 , , , ,
재결정이나 정석법 등에 의해 수행한다는 취지의 기재가 있을 뿐이다 식별번호 (
[0131]).
이 사건 제 항 정정발명과 주 선행발명인 선행발명 을 비교하면 양 발명 (2) 1 1 , ①
은 모두 유기발광재료의 분리정제방법에 관한 것이기는 하나 활성탄을 이용하여 흡착,
정제를 함에 있어서 이 사건 제 항 정정발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 , 1 ‘
유기발광층의 진공증착 공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 위 진공, ’
증착 과정에서 발생하는 불순물을 제거하는 것인 반면 선행발명 은 합성에 의하여 , 1 ‘
제조한 유기발광재료로부터 위 합성 과정에서 발생하는 불순물을 제거하는 것인바 양 ’ ,
- 57 -
발명은 정제 대상물 및 제거 대상물이 모두 상이하고 이하 차이점 이라 한다 이 ( ‘ 1’ ), ②
사건 제 항 정정발명은 산성 활성탄을 사용하여 흡착정제를 하는 것인 반면 선행발명 1 ,
에는 유기화합물의 정제를 활성탄에 의하여 흡착정제할 수 있다는 취지의 기재만 있1
을 뿐 위 활성탄에 의한 정제를 산성 활성탄에 의한 정제로 한정하고 있지 않은 점에
서 차이가 있다 이하 차이점 라 한다( ‘ 2’ ).
그러나 증착기구에서 회수된 유기발광재료의 정제에 활성탄 중 중성 및 알칼 (3) ,
리성 활성탄이 아닌 산성 활성탄을 선택하여 이용한 것이 차별화된 기술적 의의 및 예
측할 수 없는 현저한 효과를 가진다는 점은 앞서 본 바와 같은데 선행발명 을 비롯, 1
한 선행발명 의 어디에도 산성 활성탄을 사용하여 흡착 정제를 하는 구성이 가지2, 3
는 기술적 의의를 인식할 수 있다거나 또는 활성탄의 산성도에 따라 불순물의 제거 효
과가 달라질 수 있음을 암시하거나 그 밖에 산성 활성탄이 중성 및 알칼리성 활성탄에
비하여 회수된 유기발광재료의 흡착정제시 우수한 효과가 있음을 예측할 수 있는 아무
런 기재가 없다 따라서 통상의 기술자가 선행발명 내지 의 기재만을 토대로 회수. , 1 3
된 유기발광재료를 산성 활성탄을 사용하여 정제하는 방법에 관한 이 사건 제 항 정정1
발명을 도출하는 것은 용이하다고 볼 수 없다.
이에 대하여 피고 은 을다 제 호증의 각 기재에 의하면 활성탄 (4) 2, 3 , “ 5, 29, 30 ,
의 에 따라서 활성탄의 흡착 성능이 달라지고 산성 활성탄은 알칼리성 물질에 대하pH ,
여 알칼리성 활성탄은 산성 물질에 대하여 흡착 성능이 우수하다는 것은 출원 전에 ,
널리 알려진 기술상식에 해당하므로 통상의 기술자는 활성탄 중에서도 산성 활성탄을 ,
사용하여 회수된 유기발광재료를 흡착 정제하는 구성을 용이하게 도출할 수 있다 는 ”
취지로 주장한다.
- 58 -
그러나 을다 제 호증 수처리제 활성탄의 규격기준 개선 연구에 관한 보고서 은 5 (‘ ’ )
수처리제로 사용되는 활성탄에 관한 것으로 흡착 시 수용액의 에 따른 흡착량의 일pH
반적인 변화를 언급하고 있을 뿐이고 을다 제 호증 활성탄을 이용한 암모니아 흡착, 30 (‘ ’
에 관한 논문 은 수용액 상에서의 활성탄을 이용한 암모니아 분리에 관한 것이며 을다 ) ,
제 호증 활성탄소의 산 염기 표면처리에 따른 29 (‘ - N2, CO2 및 NH3 흡착거동에 관한 논- ’
문 모두 회수된 유기발광재료에 포함된 불순물에 대한 활성탄의 흡착 성능에 미치는 ),
의 영향을 유추해 볼 수 있을 만한 내용이 개시되어 있다고 볼 수 없다pH .
뿐만 아니라 갑 제 호증의 기재에 의하면 증착기구에서 회수된 유기발광재료인 , 74
는 가 부근으로서 산성의 물질임이 인정되는바 이에 따르면 회수된 유‘LHT-211’ pH 4 ,
기발광재료가 모두 알칼리성을 띄는 것도 아님을 알 수 있다 그렇다면 위와 같은 피.
고 주장의 기술상식에 근거하여 산성 활성탄을 이용하여 증착기구에서 회수된 유기발
광재료를 흡착 정제하는 구성을 도출하는 것은 더더욱 쉽지 않다고 할 것이다.
따라서 을다 제 호증에 기재된 내용으로부터 통상의 기술자가 산성 활 , 5, 29, 30
성탄을 이용하여 흡착 정제를 하는 구성을 용이하게 도출할 수 있다거나 또는 위 기재
내용이 산성 활성탄을 이용하여 흡착 정제를 시도할 만한 암시가 동기가 될 수 있다고
보기 어렵다.
결국 이 사건 제 항 정정발명은 선행발명 에 선행발명 을 결합하더라도 (5) 1 1 2, 3
용이하게 발명할 수 없으므로 선행발명 내지 에 의하여 진보성이 부정되지 않는다, 1 3 .
소결 4)
이상 살펴본 바와 같이 이 사건 제 항 정정발명은 구구 특허법 제 조 제 항 제 1 42 4 1
호 동조 제 항 제 호의 기재요건을 충족하고 있으며 선행발명들에 의하여 진보성이 , 3 1 ,
- 59 -
부정되지도 않으므로 피고 이 주장하는 무효사유가 존재하지 아니한 바 이를 전, 2, 3 ,
제로 하는 위 피고들의 권리남용 항변은 이유 없다.
다 피고 의 자유실시 항변에 관한 판단 . 2, 3
피고 의 주장 요지 1) 2, 3
피고 은 이 사건 특허발명의 출원 전에 활성탄 등을 흡착제로 사용한 컬럼 2, 3 , ①
크로마토그래피 공정이 선행발명 을다 제 호증 을나 제 호증 등의 공지 문언1, 2, 45 , 11
을 통하여 널리 알려져 있었고 결정화 공정 역시 선행발명 선행발명 을다 제, 1, 2, ②
호증 등의 공지 문언을 통하여 널리 알려져 있었으며 을다 제 호증의 각 46 , 5, 29, 30③
기재에 의하면 산성 활성탄은 알칼리성 물질에 대한 흡착성능이 좋고 알칼리성 활성탄
은 산성 물질에 대한 흡착 성능이 좋다는 사실이 이 기술분야에 널리 알려져 있었으므
로 통상의 기술자라면 유기물을 정제하는 방법으로 출원 전에 공지된 활성탄을 사용,
한 컬럼크로마토그래피 공정 결정화 공정의 조합을 용이하게 선택하여 사용할 수 있,
고 정제하고자 하는 유기물질의 종류에 따라 단순한 반복 실험을 통하여 산성 활성탄, ,
중성 활성탄 알칼리성 활성탄 중 적절하게 선택하여 사용할 수 있으므로 피고 이 , , 2, 3
이 사건 공정을 실시한 것은 자유실시기술에 해당한다.
판단 2)
가 피고 이 산성 활성탄을 유기용매에 분산시켜 컬럼에 충진하고 증착기구에 ) 2, 3 ,
서 회수된 유기발광재료 이 녹아 있는 용액을 컬럼에 통과시키는 컬럼 크로마LHT-211
토그래피 공정을 실시한 후 갑 제 호증 내지 면 컬럼된 모액과 워싱액을 농축하( 13 1 3 ),
여 염화메틸렌을 제거하고 톨루엔과 아세톤을 혼합한 후 결정을 석출하여 건조시키는 ,
결정화 공정을 실시하는 방법 갑 제 호증 내지 면 에 의하여 재생품 을 ( 13 4 8 ) LHT-211
- 60 -
제조한 후 이를 피고 에게 납품하여 피고 로 하여금 승화 정제를 하여 목표 순도로 1 1
높이도록 함으로써 증착기구에서 회수된 의 분리정제방법을 실시한 한 사실은 LHT-211
앞서 본 바와 같다.
위와 같이 피고 이 실시한 정제방법은 유기발광층의 진공증착 공정 이후 증착 2, 3 ,
기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하는 분리정제방법에 관한 것으로,
특히 산성 활성탄을 이용하여 유기발광재료에 포함된 불순물을 흡착 제거하는 흡착정‘ ’
제공정을 포함하고 있다.
나 그러나 선행발명 는 모두 증착기구에서 회수된 유기발광재료의 불순물을 ) , 1, 2
정제하는 방법에 관한 것이 아니라 합성된 유기발광재료로부터 합성 과정에서 발생한
불순물을 정제하는 방법에 관한 것이다.
뿐만 아니라 을다 제 호증 을나 제 호증의 각 기재는 크로마토그래피에 관한 45 , 11 ‘ ’
일반적인 설명에 불과할 뿐 회수된 유기발광재료에 대한 활성탄에 의한 흡착정제 공정
에 관한 설명을 포함하고 있지 않다 따라서 선행발명 및 을다 제 호증 을나 . , 1, 2 45 ,
제 호증의 각 기재에 의하여 회수된 유기발광재료 을 활성탄에 의하여 흡착11 LHT-211
정제하는 공정에 관한 기술이 출원 전에 공지되어 있다고 볼 수 없다.
다 또한 활성탄 중 중성 및 알칼리성 활성탄이 아닌 산성 활성탄을 선택하여 흡착 ) ,
정제에 이용한 것이 차별화된 기술적 의의 및 예측할 수 없는 현저한 효과를 가진다는
점은 앞서 본 바와 같은데 선행발명 및 을다 제 호증 을나 제 호증을 비롯한 , 1, 2 45 , 11
선행의 공지된 문언의 어디에도 산성 활성탄을 사용하여 흡착 정제를 하는 구성이 가
지는 기술적 의의를 인식할 수 있다거나 또는 활성탄의 산성도에 따라 불순물의 제거
효과가 달라질 수 있음을 암시하거나 그 밖에 산성 활성탄이 중성 및 알칼리성 활성탄
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에 비하여 회수된 유기발광재료의 흡착정제시 우수한 효과가 있음을 예측할 수 있는
아무런 기재가 없다.
라 피고 은 을다 제 호증의 각 기재에 의하면 활성탄의 에 따라 ) 2, 3 , “ 5, 29, 30 , pH
서 활성탄의 흡착 성능이 달라지고 산성 활성탄은 알칼리성 물질에 대하여 알칼리성 , ,
활성탄은 산성 물질에 대하여 흡착 성능이 우수하다는 것은 출원 전에 널리 알려진 기
술상식에 해당하므로 통상의 기술자는 활성탄 중에서도 산성 활성탄을 사용하여 회수,
된 유기발광재료를 흡착정제하는 구성을 용이하게 도출할 수 있다 는 취지의 주장도 ”
하고 있으나 위 주장이 부당하다는 점은 앞서 본 바와 같다, .
마 결국 피고 이 실시한 정제방법은 위에서 본 바와 같은 이유로 출원 전에 ) 2, 3 ,
공지된 기술에 의하여 쉽게 실시할 수 있다고 볼 수 없으므로 피고 의 자유실기시, 2, 3
술 항변은 이유 없다.
라 소결 .
피고 은 이 사건 제 항 정정발명에 관한 원고의 특허권을 침해하였으므로 이로 2, 3 1
인한 책임을 부담한다 피고 은 이 사건 제 항 정정발명에 관한 원고의 특허권을 침. 1 1
해하였다고 볼 수 없으므로 이를 전제로 하는 원고의 주장은 더 나아가 살펴볼 필요,
없이 이유 없다.
피고 의 특허권 침해로 인한 책임4. 2, 3
가 금지 및 폐기 청구에 대한 판단 .
앞서 본 바와 같이 피고 이 이 사건 공정을 이용하여 재생품 을 정 1) 2, 3 LHT-211
제하여 판매하는 행위는 원고의 특허권을 침해하는 행위에 해당한다 나아가 앞서 인.
정한 사실과 거시 증거 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 이 사건 분쟁의
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경과 피고 의 특허침해를 부인하는 태도 등 제반 사정을 감안하여 보면 향후 위 , 2, 3 ,
피고들의 행위로 인하여 원고의 특허권이 다시 침해될 우려가 있음을 배제할 수 없다.
따라서 이 사건 제 항 정정발명의 특허권자인 원고는 피고 을 상대로 특허법 2) 1 2, 3
제 조 제 항에 기하여 이 사건 제 항 정정발명에 관한 특허권 침해행위의 금지를 126 1 1
구할 수 있다고 할 것이므로 피고 은 별지 목록 제 항 기재 각 단계를 포함, 2, 3 1 1, 2
하는 방법을 사용하거나 그 방법에 의해 생산한 물건을 사용 양도 대여 또는 수입하, ,
거나 그 물건의 양도 또는 대여의 청약을 하여서는 안 된다.
한편 앞서 본 사실관계 및 갑 제 호증의 기재에 의하면 피고 이 소유하는 별 3) , 13 3
지 목록 기재 설비가 피고 의 특허 침해행위에 사용된 사실을 인정할 수 있다고 3 2, 3
할 것이나 을가 제 호증의 의 기재만으로는 별지 목록 기재 설비가 피고 의 , 7 2 2 2, 3
특허 침해행위에 사용된 사실을 인정하기 부족하고 을가 제 호증의 에 기재된 공정의 ( 7 2
내용은 피고 이 재생품 의 정제에 사용하였다고 주장하는 산화제 공정에 2, 3 LHT-211
관한 것이다 피고 이 피고 에게 납품한 재생품의 정제에 산화제 공정을 이용하. 2, 3 1
였을 뿐 이 사건 공정을 이용한 것이 아니라는 취지의 주장을 받아들이지 않음은 앞서
본 바와 같으나 그렇다고 하여 을가 제 호증의 에 기재된 각 설비가 이 사건 공정, 7 2 ‘ ’
에 사용되었음이 입증되었다고는 볼 수 없다 달리 이를 인정할 증거가 없다), .
따라서 원고는 피고 을 상대로 특허법 제 조 제 항에 기하여 이 사건 제 항 정 , 3 126 2 1
정발명에 관한 조성물 등의 폐기를 구할 수 있다고 할 것이므로 피고 은 그 사무소, 3 ,
공장 창고에서 보관 중인 별지 목록 기재 설비를 폐기할 의무가 있다고 할 것이나, 3 ,
피고 에 대한 폐기 청구는 받아들이지 아니한다2 .
나 손해배상 청구에 대한 판단 .
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손해배상책임의 발생 1)
위에서 본 바와 같이 피고 은 이 사건 제 항 정정발명에 관한 원고의 특허권 , 2, 3 1
을 침해하였으므로 위 피고들은 원고에게 이로 인한 손해를 배상할 책임이 있다, .
손해배상책임의 범위 2)
가 원고의 주장 )
원고가 년도에 생산한 재생품 의 정제를 위하여 지출한 (1) 2015 LHT-211 847.5kg
변동비용은 아래의 각 비용을 합한 298,545,909원 원 원 (= 50,640,000 + 96,280,162 +
원 원 이므로 위 재생품 의 생산에 드는 변동비용은 21,796,530 + 129,829,217 ) , 1kg
원352,266 (= 298,545,909원 이다/ 847.5kg) .
재생품 의 정제에 투입된 재료비 LHT-211① 원50,640,000 갑 제 호증의 계정( 44 1
별원장 갑 제 호증의 매입세금계산서, 44 2 )
재생품 의 정제 작업에 투입된 직원 명 갑 제 호증에 생산 LHT-211 3 ( 29 HT-211 ②
조원으로 분류되어 기재된 김기천 황영성 이종혁 에게 지급된 임금 총 , , ) 원96,280,162
갑 제 호증 근로소득원천징수영수증( 45 ),
판매관리비 중 접대비 원과 일부 지급수수료 원 회계세무 28,571,733 4,961,390 ( , ③
법무특허 자문료 행정업무 금융비용에 관한 지급수수료를 제외한 나머지 지급수수, , ,
료 합계 원 원 원 중 재생품 의 정제와 ) 33,533,123 (= 28,571,733 + 4,961,390 ) LHT-211
관련하여 지출한 비용 원21,796,530 원 {= 33,533,123 × 원고의 년도 재생품 0.65(= 2015
매출액 원 원고의 년도 총 매출액 원LHT-211 983,841,000 / 2015 1,518,748,602 )},
변동비용의 성격을 가지는 제조경비 원 중 재생품 의 정 199,737,257 LHT-211④
제와 관련하여 지출한 비용 원129,829,217 원 (= 199,737,257 × 0.65)
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피고 의 특허권 침해가 없었더라면 원고가 판매할 수 있었던 재생품 (2) 2, 3
의 판매가격 단가 는 원이므로 피고 의 침해가 시작되기 전 LHT-211 1kg ( ) 2,600,000 ( 2, 3
원고의 마지막 납품 단가 단위수량 당 이익액은 원 원 ), (1kg) 2,247,734 (= 2,600,000 –
원 이다 따라서 구 특허법 법률 제 호로 개정되기 전의 것352,266 ) . , (2020. 6. 9. 17422 ,
이하 구 특허법이라 한다 제 조 제 항에 의하여 추정되는 원고의 손해액은 ‘ ’ ) 128 2
1,513,848,849원 원 (= 2,247,734 × 1,347kg × 원고의 지분 이다 1/2) .
설령 구 특허법 제 조 제 항에 의한 손해액산정이 어렵다고 하더라도 아래 (3) 128 2 ,
와 같은 사정들을 고려하여 인정되는 특허법 제 조 제 항에 따른 손해액은 128 7
원 이상이다1,513,848,849 .
원고는 피고들의 특허 침해가 시작되기 전까지 최소 원의 단가로 재 2,600,000①
생품 을 판매하여 왔는데 피고들의 특허 침해가 시작된 경부터 단가LHT-211 , 2014. 2.
가 폭락하여 극심한 손해를 입었다.
원고와 피고들 사이의 분쟁이 시작된 년경부터 의 및 피고 에 대한 2015 N O 1②
재생품 의 발주 물량이 크게 줄었고 년 말경부터 년경까지 위 제품LHT-211 , 2016 2017
의 발주를 중단하였는바 피고들의 이 사건 특허권 침해로 인한 분쟁의 여파로 원고는 ,
년 말경부터 년까지 재생품 의 정제사업을 영위하지 못하게 되어 상2016 2017 LHT-211
당한 손해를 입었다.
피고 은 악의적으로 치밀하게 이 사건 특허권의 침해를 공모하였을 뿐만 2, 3③
아니라 이 사건 분쟁이 시작된 이래 일관되게 거짓 증거를 제시하는 등의 방법으로 ,
침해 책임을 부인하였다.
나 구 특허법 제 조 제 항에 의한 손해배상액 산정 여부 ) 128 2
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특허권자는 권리를 침해한 자가 양도한 침해 물건의 수량에 특허권자가 그 침해행
위가 없었다면 판매할 수 있었던 물건의 단위수량당 이익액을 곱한 금액으로 손해액을
산정할 수 있다 구 특허법 제 조 제 항( 128 2 ). 여기서 단위수량당 이익액은 침해가 없었‘ ’ ‘
다면 특허권자가 판매할 수 있었을 것으로 보이는 특허권자 제품의 단위당 판매가액’
에서 그 증가되는 제품의 판매를 위하여 추가로 지출하였을 것으로 보이는 제품 단위
당 비용을 공제한 금액을 말하는 것이다 대법원 선고 다 판결 ( 2006. 10. 13. 2005 36830
등 참조).
그런 데 갑 제 내지 호증 을나 제 호증의 각 1, 26 31, 33, 38, 46 , 40 기재 및 변론 전
체의 취지에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사정을 고려하면 단위수량당 이익액에 근
거한 손해액을 산정하기 어렵다.
원고는 위 피고들의 특허 침해가 없었다면 침해 기간인 부터 (1) 2014. 2. 2016. 8.
까지 재생품 을 당 원의 가격으로 판매할 수 있었을 것이라고 LHT-211 1kg 2,600,000
주장한다.
그러나 피고 의 침해행위가 개시된 경까지 재생품 의 단가 2, 3 2014. 2. LHT-211
가 지속적으로 하락하는 추세였고 당시의 단가 원 는 년 전, 2013. 10. 31. (2,600,000 ) 1
단가 원 의 수준으로 그 하락폭도 상당히 크고 가파른 (2012. 10. 31.) (3,720,000 ) 70%
것으로 보이는 점 갑 제 호증의 원고는 피고 에게 재생품 ( 31 1), 2014. 2. 10. 1 LHT-211
의 납품 단가로 원을 제시하였던 점 갑 제 호증 이에 따르면 2,300,000 ( 33 , 2013. 10. 31.
단가 원에서 개월 여의 기간 동안 추가로 가량 하락하였다 등을 고려2,600,000 3 12% )
하면 피고 의 침해행위가 없었다고 하더라도 원고가 경부터 경까, 2, 3 2014. 2. 2016. 8.
지 위 제품을 당 원의 가격으로 판매할 수 있었을 것이라고 인정하기 어1kg 2,600,000
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렵고 달리 원고가 판매할 수 있었을 것으로 기대되는 제품의 단가를 산정할 근거나 ,
기준을 찾기도 어렵다.
원고는 년에 재생품 의 정제에 사용된 재료비가 갑 제 호증의 (2) 2015 LHT-211 44
계정별 원장 의 용 항목에 기재된 재료비 합계 원이라고 주장한1( ) ‘LHT-211 ’ 50,640,000
다.
그러나 갑 제 호증의 은 원고가 년도에 지출한 전체 재료비 항목들을 , 44 1 2015
용 화장품원료용 중국 수출 필름코팅제외 기타용도의 각 용도별로 분류‘LHT-211 ’, ‘ ’, ‘ ’
하여 표로 정리한 것으로 위 표에서 용 외의 다른 용도로 분류된 재료비 항, ‘LHT-211 ’
목들이 실제로 재생품 의 제조와 관련이 없는 것인지를 확인할 수 있는 객관LHT-211
적인 자료가 제출된 바 없다.
또한 원고는 재생품 을 정제함에 있어서 산성 활성탄에 의한 흡착정제 , LHT-211
및 결정화 공정을 수행하는 것 외에 필요에 따라 회수된 유기발광재료의 순도가 ( 98%
미만인 경우 예비정제 공정을 수행하였는데) 14) 원고가 예비정제 공정에 사용된 재료비
가 위 원의 재료비 산정에 반영되어 있는지 알 수 없다 오히려 이 사50,640,000 . , ) ⅰ
건 특허발명의 명세서에는 엠씨에이피 수지 메탄올 이소프로판올 메틸피롤리돈 테트, , , ,
라하이드로퓨란을 이용한 예비정제 공정이 소개되어 있는데 갑 제 호증의 식별번호 ( 1 2
을나 제 호증 식별번호 위 각 재료비가 원의 재료비 산정 [0025], 40 [0107]), 50,640,000
항목에 반영되어 있지 않은 점 원고는 위 명세서 기재 방법과는 다른 예비정제 공, ) ⅱ
정을 수행한다고 주장하면서도 이를 영업비밀에 해당한다는 이유로 밝히고 있지 않아
원고가 실제로 수행하고 있다는 예비정제 공정에 필요한 재료가 무엇인지도 확인할 수
14) 원고의 자 참고서면 면 2021. 12. 20. 9 .
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없는 점 원고는 예비정제 공정의 수행시 라는 재료를 사용, ) ‘Solvent A’, ‘Solvent B’ⅲ
하고 있으나 이는 원고의 영업비밀에 해당하고 유출의 우려가 있으므로 이 사건 특허,
발명의 정제공정에 필요한 재료인 염화메틸렌 초산에틸과 예비정제 공정에 필요한 재,
료인 모두 공급받는 과정에서 품명을 세척제 또는 라고 Solvent A, Solvent B ‘ (T)’ ‘To’
기재된 세금계산서를 발급받아 왔다고 주장하나15) 실제 재료명과 다른 재료명으로 세,
금계산서를 발급받는 것은 이례적일 뿐만 아니라 라는 재료명‘Solvent A’, ‘Solvent B’
이 영업비밀에 해당한다고도 볼 수 없어 위와 같은 명칭 기재만으로는 그 재료가 무엇(
인지를 알 수 없다 원고의 위 주장은 수긍하기 어려운 점 등에 비추어 보면 예비정제 ) ,
공정에 투입된 재료비가 위 원의 재료비 산정에 반영되어 있다고 보기 어렵50,640,000
다.
원고는 노무비 중 재생품 의 정제에 투입된 직원 명 갑 제 호증 기 (3) LHT-211 3 ( 29
재 생산조원 김기천 황영성 이종혁 에게 지급된 임금 합계 원만이 HT-211 , , ) 96,280,162
변동비용에 해당한다고 주장하나 원고의 년도 재생품 의 매출액은 , 2015 LHT-211
원으로 원고의 제품매출액 원의 를 차지하고 있음에도 갑 983,841,000 1,215,398,486 81% (
제 호증의 갑 제 호증 원고의 제조 부문 인력 명 갑 제 호증의 기재에 의하면 38 3, 46 ), 9 ( 29
원고의 생산조 작업자는 총 명이다 중 명만이 재생품 제품의 정제에 투입9 ) 3 LHT-211
되었다는 위 주장은 믿기 어렵다.
뿐만 아니라 원고의 년도 재생품 산업 부문은 전체 매출의 , 2015 LHT-211 65%(=
재생품 매출액 원 전체 매출액 원 의 매출을 일으LHT-211 983,841,000 / 1,518,748,602 )
키는 주요 산업 부문에 해당하므로 그 생산 판매에는 제조 부문의 인력뿐만 아니라 , ,
15) 원고의 자 참고서면 면 2021. 12. 20. 14 .
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관리 운송 영업 등에 필요한 인력들이 투입되었을 것이라고 봄이 상당한 바 이들에 , , ,
대한 인건비가 변동비용에 해당하지 않는다고 단정할 수도 없다.
다 특허법 제 조 제 항에 의한 손해액 산정 ) 128 7
결국 이 사건은 피고 의 특허권 침해행위로 인하여 원고에게 손해가 발생한 2, 3
사실은 인정되나 그 손해액을 증명하기 위하여 필요한 사실을 증명하는 것이 해당 사
실의 성질상 극히 곤란한 경우에 해당한다고 판단되므로 법원은 특허법 제 조 제, 128 7
항에 따라 변론 전체의 취지와 증거조사의 결과에 기초하여 상당한 손해액을 인정할
수밖에 없다.
이에 따라 앞서 든 증거 및 변론 전체의 취지로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정
들을 종합적으로 고려하면 부터 까지 피고 의 침해행위로 인하여 , 2014. 2. 2016. 8. 2, 3
발생한 손해액은 피고 의 위 특허권 침해 기간 동안의 재생품 을 판매함2, 3 LHT-211
으로써 원고가 해당 물량만큼 제조 판매하지 못하여 입은 손해, 16)와 위 피고들의 특허
권 침해로 인하여 재생품 의 단가가 하락하는 등의 사정으로 인하여 원고가 LHT-211
입은 손해 등을 감안하여 원으로 인정하고 그 중 원고의 손해액은 원고의 900,000,000 ,
지분 에 해당하는 원으로 정한다1/2 450,000,000 .
피고 의 특허권 침해를 전후로 한 원고의 매출 현황과 원고가 납품한 재생 (1) 2, 3
품 의 단가는 별지 기재 매출현황표 갑 제 호증의 기재와 같LHT-211 5 LHT-211 ( 31 1)
다.
재생품 시장은 년경까지 원고가 독점하였으나 피고 이 원고 (2) LHT-211 2013 2, 3
의 특허권을 침해하기 시작한 이후 경쟁시장으로 바뀌면서 원고의 재생품 납2014. 2.
16) 원심은 이를 위 침해 기간 동안 피고 이 판매한 수량 에 원을 곱한 원으로 인정한 것으로 보 2, 3 1,347kg 600,000 808,200,000
인다.
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품 단가 및 납품량이 큰 폭으로 하락하였다 구체적으로 원고의 년도 평균 납품. , 2014
단가는 원 원 원 미만은 버림 이하 같다 이고1,768,613 (= 1,199,120,000 / 678kg, 1 . ) ,
년도 평균 납품단가는 2015 원1,160,874 원 원{= (385,825,000 + 598,016,000 ) / (335.5kg
으로 특허권 침해가 개시되기 전 원고가 마지막으로 납품한 제품의 단가+ 512kg)} ,
자 납품 단가 원에 비하여 각 (2012. 10. 31. ) 2,600,000 원 원 감소하831,387 , 1,439,126
였다.
이 사건 제 항 정정발명은 그 무렵 사실상 대체 불가능한 재생품 정제 기술이 (3) 1
었던 점 피고 은 피고 로부터 납품을 받지 않으면 원고로부터 납품받을 수 밖에 없, 1 2
었을 것이라는 취지로 진술한 점 실제로 피고 의 재생품 의 납품업체 선정, 1 LHT-211
에 있어서 원고와 피고 만이 경합을 하였고 그에 따라 원고 또는 피고 만이 피고 2 , 2 1
의 납품업체로 선정되어 피고 에게 납품을 하여왔던 점 피고 의 특허 침해가 개1 , 2, 3
시된 이후 원고의 재생품 의 납품 단가뿐 아니라 납품량도 급격히 하2014. 2. LHT-211
락한 점 등을 고려하면 피고 의 특허침해가 없었더라면 피고 에 의하여 정제, 2, 3 2, 3
되어 공급된 의 상당 부분은 원고가 정제하여 판매할 수 있었을 것이LHT-211 1,347kg
라고 봄이 상당한바 위 피고들의 의 판매로 인하여 원고가 입은 손해는 원고, 1,347kg
가 위 제품 상당을 정제하여 공급함으로써 얻을 수 있었을 것으로 보이는 이익 상당액
이라 할 것이다.
앞서 본 바와 같이 재생품 의 단가는 피고 의 특허 침해가 개시 (4) LHT-211 2, 3
되기 전까지 지속적으로 하락하고 있었고 침해가 개시되기 전 원고가 마지막으로 납,
품한 날인 무렵에는 년 전에 비하여 가량 단가가 하락하였던 점에 2013. 10. 31. 1 30%
비추어 침해가 개시된 이후의 단가 하락분이 모두 특허 침해로 인한 것이라고는 보기
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어렵다.
그러나 침해 개시 전 마지막 납품일인 의 단가 원 는 , 2013. 10. 31. (2,600,000 )①
그보다 년 전 의 단가 원 의 약 수준인데 비하여 년 후1 (2012. 10. 31.) (3,720,000 ) 70% , 1
의 단가 원 는 의 단가의 수준으로 침해 개(2014. 10. 31.) (1,560,000 ) 2013. 10. 31. 60%
시 이후에 단가 하락율이 이상 높은 점 의 단가 원 는 10% , 2013. 10. 31. (2,600,000 )②
그보다 년 전 의 단가 원의 약 수준인데 비하여 년 후2 (2011. 10. 31.) 4,500,000 58% , 2
의 단가 원(2015. 10. 31.) 1,160,874 17)은 의 단가의 수준으로 역시 2013. 10. 31. 44.6%
그 하락률이 이상 높은 점 아래의 재생품 의 단가 현황에 관한 그래13% , LHT-211③
프18)에 의하더라도 피고 의 특허 침해가 개시되기 전 마지막 납품일2, 3 (2013. 10.
까지의 평균적인 단가 하락율에 비하여 위 피고들이 특허 침해를 개시할 무렵의 31.)
단가 하락율이 더 큰 것으로 확인되는 점 등에 비추어 보면 위 피고들의 특허 침해로 ,
인하여 단가의 하락폭이 심화되었음을 인정할 수 있다.
17) 별지 목록 매출현황표 기재에 의하면 년 동안 에 대한 납품 단가는 원 주식회사 에 대한 납 5 ‘LHT-211 ’ 2015 , O 1,150,000 , D
품 단가는 원이었으므로 년도 평균 납품단가 원1,168,000 , 2015 1,160,874 원 원 {= (1,150,000 × 335.5kg 1,168,000 × 512kg) +
을 / (335.5kg 512kg)}+ 의 단가로 볼 수 있다2015. 10. 31. .
18) 갑 제 호증의 기재 매출현황 표의 경부터 각 시기별 원고의 납품 단가를 기초로 작성된 것이다 위 31 1 ‘LHT-211R ’ 2011. 8. .
에서 본 바와 같은 이유로 원고의 년의 단가를 2015 원으로 산정하여 반영하였다1,160,874 .
- 71 -
따라서 피고 의 특허 침해로 인하여 원고가 침해 기간 동안 납품한 재생품 , 2, 3
의 단가의 하락분 상당의 손해를 입었다고 할 것인바 이러한 사정도 손해액 LHT-211 ,
산정에 반영되어야 한다.
피고 는 파일럿 라인 테스트 및 실사 단계에서 피고 과 의 담당자를 속이 (5) 2 · 1 N
는 등 피고 과 치밀하게 침해를 공모하였고 이 사건 소제기 후에도 피고 과 의 공3 , 1 N
정 검증을 거부한 채 한동안 침해행위를 계속하였으며 변론 과정에서 신빙성이 부족,
한 제조지시서 등을 증거로 제출하고 진술을 번복하며 책임을 부인하였고 그로 인하,
여 이 사건 특허침해로 인한 법적 분쟁이 장기화되었다 이는 피고 의 특허침해가 . 2, 3
종료된 이후에도 한동안 원고의 재생품 의 정제에 관한 정상적인 사업 수행에 LHT-211
부정적인 영향을 미쳤을 것으로 보인다.
소결 3)
- 72 -
따라서 피고 은 원고에게 특허권 침해로 인한 손해배상으로 공동하여 원고에게 2, 3
원 및 그중 원에 대하여 이 사건 특허권 침해행위 종기일 450,000,000 404,100,000①
이후로서 원고가 구하는 바에 따라 피고 는 이 사건 자 청구취지변경신, 2 2018. 7. 16.
청서 송달 다음날인 부터 피고 은 이 사건 자 청구취지변경2018. 7. 17. , 3 2018. 7. 16.
신청서 송달 다음날인 부터 각 위 피고들이 그 이행의무의 범위에 관하여 2018. 7. 25.
항쟁함이 타당한 제 심판결 선고일인 까지 민법이 정한 연 의 그 다음1 2019. 11. 8. 5% ,
날부터 다 갚는 날까지 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 의 각 비율로 계산12%
한 지연손해금을 원에 대하여 이 사건 특허권 침해행위 종기일 이후로서 , 45,900,000②
원고가 구하는 바에 따라 피고 는 부터 피고 은 부터 각 위 2 2018. 7. 17. , 3 2018. 7. 25.
피고들이 그 이행의무의 범위에 관하여 항쟁함이 타당한 이 판결 선고일인 2022. 2.
10.까지 민법이 정한 연 의 그 다음날부터 다 갚는 날까지 소송촉진 등에 관한 특5% ,
례법이 정한 연 의 각 비율로 계산한 지연손해금을 각 지급할 의무가 있다12% .
결론5.
그렇다면 원고의 피고 에 대한 각 청구는 위 인정 범위 내에서 이유 있어 인용하 2, 3
고 나머지는 이유 없어 기각하며 원고의 피고 에 대한 청구는 이유 없어 기각하여야 , , 1
한다 이 법원에서 변경 및 감축된 청구를 포함하여 제 심판결을 주문과 같이 변경한다. 1 .
재판장 판사 이규홍
판사 박은희
- 73 -
판사 손영언
- 74 -
별지 1
목 록
산성 활성탄을 이용하여 폐기된 유기발광재료에 존재하는 불순물을 흡착 제거하는 1. ,
단계;
제 항 단계를 거친 유기발광재료를 용매로 녹여 석출하는 단계 및2. 1 ;
제 항 단계를 거친 유기발광재료에 관하여 승화 정제하는 단계로 이루어진 정제방3. 2
법 끝. .
- 75 -
별지 2
목 록
제품명 의 반응기1. “RT-303”
제품명 의 반응기 끝 2. “RT-301” . .
- 76 -
별지 3
목 록
제품명 의 반응기1. “SUS R”
제품명 의 반응기2. “G/L K”
제품명 의 반응기3. “SUS G”
제품명 의 반응기4. “SUS H”
제품명 의 반응기 끝5. “SUS A” .
- 77 -
별지 4
선행발명들
선행발명 을다 제 호증1. 1( 26 )
기술분야
본 발명은 각종 표시 장치에 적합한 자발광 소자인 유기 전계 발광 소자에 적합한 [0001]
화합물과 소자에 관한 것이고 상세히는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 ,
가지는 화합물과 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다, .
배경기술
유기 전계 발광 소자는 자기 발광성 소자이기 때문에 액정 소자에 비하여 밝고 시[0002] ,
인성이 우수하여 선명한 표시가 가능하기 때문에 활발한 연구가 이루어져 왔다, , .
어느 재료도 막 안정성이 부족하고 또는 정공을 저지하는 기능이 불충분하다 유기 [0021] , .
전계 발광 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해 전자의 주입 수송 성능과 정공 저지 능력, ·
이 우수하고 박막 상태에서의 안정성이 높은 유기 화합물이 요구되고 있다, .
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 고효율 고내구성의 유기 전계 발광 소자용 재료로서 전자의 주[0022] , ,
입 수송 성능이 우수하고 정공 저지 능력을 가지며 박막 상태에서의 안정성이 높은 우수· , , ,
한 특성을 가지는 유기 화합물을 제공하고 또한 이 화합물을 이용하여 고효율 고내구성, , ,
의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것에 있다.
과제의 해결 수단
따라서 본 발명자들은 상기한 목적을 달성하기 위해 피리도인돌환 구조가 높은 전[0024] , ,
자 수송 능력을 가지는 것과 내열성이 우수하다는 것에 주목하여 치환된 안트라센환 구조,
와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물을 설계하여 화학 합성하고 상기 화합물을 이용하,
여 여러 가지 유기 전계 발광 소자를 시험 제작하여 소자의 특성 평가를 예의 행한 결과, ,
본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은 하기 화학식 로 표시되는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 [0025] , 1
구조를 가지는 화합물 및 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 한 층의 유기층을 가,
- 78 -
지는 유기 전계 발광 소자로서 상기 적어도 한 층의 유기층이 상기 화합물을 함유하는 유,
기 전계 발광 소자를 제공한다.
이들 화합물의 정제는 칼럼 크로마토그래프에 의한 정제 실리카겔 활성탄 활성 백[0131] , , ,
토 등에 의한 흡착 정제 용매에 의한 재결정이나 정석법 등에 의해 행하였다 화합물의 동, .
정은 분석에 의해 행하였다 물성치로서 유리 전이점 과 융점의 측정을 행하였다NMR . , (Tg) .
융점은 증착성의 지표가 되는 것이고 유리 전이점 은 박막 상태의 안정성의 지표가 되, (Tg)
는 것이다.
실시예 [0142] < 1>
디페닐 피리도 인돌 일 안트라센 화합물 의 합성[0143] <9,10- -2-(5H- [4,3-b] -5- ) ( 3) >
질소 분위기 하에 반응 용기에 브로모 디페닐안트라센 피리도[0144] , 2- -9,10- 4.7 g, 5H-
인돌 구리 분말 탄산칼륨 디메틸술폭시드 도데칸 [4,3-b] 2.6 g, 0.4 g, 4.3 g, 0.3 ml, n- 30
를 가하여 가열하고 에서 시간 교반하였다 실온까지 냉각시키고 클로로포름 ml , 210 18 . , ℃
와 메탄올 를 가하여 불용물을 여과에 의해 제거하고 여과액을 감압 하에 농300 ml 30 ml ,
축하여 조제물을 얻었다 조제물을 칼럼 크로마토그래프 담체 실리카겔 용리액 톨루. ( : NH , :
엔 클로로포름 에 의해 정제하여 디페닐 피리도 인돌 일 안트라센 화합물 / ) , 9,10- -2-(5H- [4,3-b] -5- ) (
수율 의 황색 분체를 얻었다3) 1.7 g( 30 ) . %
실시예 [0222] < 13>
본 발명의 화합물을 이용하여 기판 상에 막 두께 의 증착막을 제조하[0223] , ITO 100 nm
고 대기중 광전자 분광 장치 리켄 게이키 제조 형 로 일함수를 측정하였다, ( , AC-3 ) .
효과
본 발명의 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물은 유기 [0047]
소자의 전자 수송층 정공 저지층 또는 발광층의 구성 재료로서 유용하고 정공 저지 능EL , ,
력이 우수하고 박막 상태가 안정되어 내열성이 우수하다 본 발명의 유기 소자는 발광 , , . EL
효율이 높고 이에 따라 소자의 실용 구동 전압을 낮출 수 있다 발광 개시 전압을 낮추어, . ,
내구성을 개량할 수 있다.
- 79 -
선행발명 을다 제 호증2. 2( 27 )
기술분야
본 발명은 유기발광재료의 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는 유기발광소자[0001]
에 적용되는 유기발광재료를 이상의 고순도로 대량으로 생산할 수 있는 유기발광재료99%
의 제조방법을 제공함에 있다.
배경기술
합성된 고체 유기물질의 정제에 있어서 기존에는 재결정 방법 크로마토그래피법[0002] , ,
승화법 등을 사용하여 왔다.
상기에서 재결정 방법은 고체를 용매에 가열하여 녹여서 과포화 상태를 만든 후 냉[0003]
각시키면 순수한 물질들이 결정으로 떨어지게 되며 불순물은 용매에 남아있게 되는 방법이
다 하지만 이 방법에 의하면 고순도의 화합물의 획득이 가능하나 이물질이 다량 포함된 .
용액을 교체시켜야 하기 때문에 생산성이 떨어진다.
그리고 상기 크로마토그래피법은 불순한 물질이 포함된 용질을 극성이 높은 정지상[0004]
을 지나게 하여 혼합물의 극성차에 의해 물질을 분리하는 방법이다 이때 물질이 흘러나오.
도록 하는 것을 이동상이라고 하는데 보통 정지상은 실리카겔 알루미나 등을 사용하며 이,
동상으로 유기 용매를 사용한다 이 방법도 소량의 유기물 정제에는 아주 효과적인 방법이.
지만 생산성이 떨어지는 단점이 있다, .
다음으로 등이 고안한 승화법이 있다[0005] Hans J, Wagner (Journal of Materials Science
이와 같은 승화법은 혼합물의 다른 물질간에 극성이 유사하여 크로17(1982)2781~2791).
마토그래피법이나 재결정으로 분리가 어렵지만 녹는점의 차이가 크게 날 때 사용하는 방,
법으로 도 에 기존에 일반적으로 사용되어 오던 승화 정제기의 구조가 도시되어 있다 이, 4 .
를 참조하여 정제 시료는 셀 내에 담기고 셀 은 내부관 내의 일측에 배치된다 내부, (4) , (4) (1) .
관 은 연결부재 에 의해서 상호 연결된 것이며 내부관 의 외측을 외부관 이 감싸고 (1) (3) , (1) (2)
있다 가열기 는 외부관 의 일측을 둘러싸듯이 설치되는데 가열기 가 배치된 곳은 셀. (5) (2) , (5)
이 배치된 위치에 대응된다 한편 진공 펌프 는 내부관 타측에 배치되어 내부관(4) . , (6) (1) (1)
의 내부를 진공화시킨다 가열기 를 이용하여 온도를 서서히 올리면 내부관 의 전체에 . (5) (1)
걸쳐서 온도 기울기가 형성되는데 이때 형성되는 온도 분포는 정규 분포 곡선의 모양을 보
- 80 -
인다 셀 의 온도가 그 안에 담긴 정제 대상 물질의 승화점보다 높아지면 물질은 승화되. (4)
기 시작하며 이때 형성된 기체 분자는 셀 의 구멍을 통해서 외부로 나온 뒤에 압력의 기, (4)
울기에 의해 진공 펌프 가 설치된 방향으로 이동하기 시작한다 이때 정제 대상 물질보(6) . ,
다 승화점이 높은 불순물은 셀 의 내부에 잔류한다 이동하는 기체 분자는 승화점 이하의 (4) .
온도를 가진 내부관 의 구간에서 다시 고체상으로 전이되어 내부관 의 내표면에 결정 (1) , (1)
상태로 맺힌다 충분한 시간이 지나고 나면 가열을 멈추고 서서히 냉각시켜서 상온과 같아.
지면 내부관 을 해체하여 결정 상태의 정제 물질을 긁어내서 회수한다(1) .
통상적으로 유기발광소자에 사용되는 물질은 불순물 함유량이 극히 적은 고순도 상[0006]
태여야 하므로 단 한번의 정제로는 필요한 순도의 물질을 얻기 어렵다 따라서 도 를 참, . 4
조하여 설명된 장치를 이용하는 정제 방법은 회 이상의 승화 정제 과정을 반복하여 순1
도가 높은 물질을 얻어내야만 한다 이때 정제 대상 물질을 긁어내는 과정에서 양적 손실.
이 발생하게 된다 또한 정제를 되풀이할 때마다 외부관 을 해체하여야 하므로 정제 대상 . (2)
물질이 공기 중에 노출되어 산소나 수증기에 의한 오염 또는 변질 현상이 일어날 수 있으
며 전체적으로 정제에 소요되는 시간이 길어진다는 문제점이 있다, .
따라서 고순도 및 고수율의 유기물을 획득하기 위한 새로운 유기물의 정제기가 필[0007] ,
요하다.
해결하려는 과제
본 발명은 상기한 바와 같이 종래기술이 가지는 문제를 해결하기 위해 제안된 것으[0008]
로 그 목적은 유기발광소자에 사용되는 유기발광재료를 이상의 고순도로 대량으로 , 99%
생산할 수 있는 결정화 방법을 이용한 유기발광재료의 제조방법을 제공함에 있다.
과제의 해결 수단
본 발명은 쿠에트 테일러 결정화기에 반응물로 유기발광재료를 원료투입구에 투입[0016] -
하는 단계 로터를 회전시켜 투입된 반응물에 테일러 와류를 형성하여 결정화 반응을 진행;
하는 단계 및 결정화기의 배출구에서 나오는 용액을 고액분리하여 고순도의 유기발광재료;
를 분리하는 단계를 포함하는 고순도의 유기발광재료의 제조방법을 포함한다.
본 발명에서 유기발광재료 라 함은 발광층 뿐만 아니라 유기발광소자를 구성하는 [0017] , 「 」
유기물층 즉 전공주입층 정공수송층 전자주입층 및 전자수송층에 사용될 수 있는 고분자 , , , ,
- 81 -
내지는 저분자의 유기물을 말한다.
본 발명에서 적용가능한 결정화 반응으로는 냉각결정화 염석결정화[0018] , , drowning-out
결정화 용융결정화 및 반응결정화에서 선택되는 종의 반응을 들 수 있으며 종 이상의 , , 1 , 2
결정화 반응을 혼용하여 적용할 수도 있다.
이하 본 발명의 내용을 실시예를 참조하여 보다 상세하게 설명하고자 한다 다만 하[0038] .
기 예시된 실시예는 유기발광소자의 제작에 많이 사용되는 다이 나프탈렌NPB(N, N- ( -1-
일 다이페닐 벤지딘 를 예를 들어 설명하지만 이는 본 발명의 이해를 돕기 위해 제)-N, N- - ) ,
시되는 것일 뿐 이에 의해 본 발명의 권리범위가 한정되는 것으로 해석되어서는 아니된다.
실시예 용석결정화 방법에 의한 결정의 제조[0039] < 1> NPB
하기와 같은 조건에 따라 각 원료를 쿠에트 테일러 반응장치에 투입하고 반응을 진[0040] - ,
행하여 고순도의 결정을 회수하였다NPB .
실험조건[0041] (1)
[0042]
용매 반용매/ 용액 농도NPB (g/L) 교반속도 온도조건( )℃
working
volume( )㎖
1 THF/water 10 200rpm 25
분당 20( 2㎖
물 주입)
2 THF/water 22 60
분당 25( 1㎖
물 주입)
실험 결과 분석[0043] (2) (HPLC )
[0044]
효과
본 발명의 상기 구성에 의하면 유기발광소자에 사용되는 유기발광재료를 고순도로 [0015] ,
회수율(%) 순도(%)
1
분10 : 94.44
분30 : 94.83
99.83
2
분10 : 87.90
분60 : 97.04
100
- 82 -
선행발명 을다 제 호증3. 3( 28 )
대량으로 생산할 수 있다 특히 본 발명에 따른 결정화 방법에 의하면 이상의 순도를 . 99%
가지는 유기발광재료를 얻을 수 있다.
기술분야
본 발명은 승화 정제를 위한 방법과 전술된 방법에 유용한 승화 정제용 장치와 관계가
있다 면의 기술분야 참조(2 ‘ ’ ).
배경기술
승화 정제용 장치는 수직 및 수평과 같은 형태의 모양으로 나누어지거나 가스 반출 및
진공과 같은 형태의 공정으로 나누어진다 이들 형태들의 적절한 조합은 다양한 승화 정제.
용 장치를 제공하고 장치들의 적합한 선택은 열 안정성 증기압 및 증발 용이성과 같은 정,
제되기 위해 승화가 가능한 물질의 특성과 처리량 목적 물질의 수율 및 순도를 고려하여 ,
만들어진다.
그러나 정제될 고체의 양이 상대적으로 많은 경우에 소정의 전술된 종래의 승화 정제용 , ,
장치에서 가열에 의해 단 시간에 고체를 승화시키는 것이 어렵고 고체는 분해성이 증가하
거나 동시에 특성이 변한다 또한 소정 범위 내의 승화 유닛 및 수집 유닛들에서의 온도의 . ,
정확한 제어를 발휘하는 것이 어렵게 되고 그 결과 고체는 분해되거나 특성이 변할 뿐만 , ,
아니라 순도가 충분하게 증가하지도 않는다 면의 배경기술 참조(3 ‘ ’ ).
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 가열 온도의 정확한 제어하에서 단 시간에 소량 또는 대량으로 제공된
원재료를 일정하게 가열할 수 있는 승화 정제용 방법 및 장치를 제공하여 낮은 온도 안정,
성의 고체 물질을 고순도로 효율적으로 승화하고 정제하는 것이다 면의 발명의 상세한 (3 ‘
설명 번째 문단 참조’ 1 ).
과제의 해결 수단
본 발명은 전자기 유도에 의해 열을 발생하는 물질로 만들어진 가열 유닛 승화 유닛 및 ,
수집 유닛을 포함하고 각각의 승화 및 수집 유닛의 온도는 전자기 유도 가열에 의해 독립,
- 83 -
적으로 제어될 수 있는 승화 정제용 장치와 관계가 있다 이 장치는 승화 유닛 및 또는 수. /
집 유닛의 내부 표면 또는 내부 관이 금속 세라믹 글래스 및 수지와 같은 전술된 승화가 ,
가능한 물질에 대해 불활성인 물질로 만들어지는 특징이 있다 면의 발명의 상세한 설명(3 ‘ ’
번째 문단 참조2 ).
하이드록시퀴놀린 과 암모늄 알륨의 반응에 의해 얻어진 대략 8- (8-hydroxyquinoline) 99%
순도의 하이드록시퀴놀린 알루미늄 화합물 이하 라 한다 이 도 에 도시된 승화 정8- - ( "Alq3" ) 1
제용 장치에 의해 정제된다.
몰텐 알루미늄으로 직경 길이의 카본 스틸 관의 내부를 도금하여 준비 , 50mm , 100mm
된 관 이 승화 유닛 용으로 사용되고 몰텐 알루미늄으로 내부 직경 길(2) (A) , , 50mm , 100mm
이의 카본 스틸의 내부를 도금하여 준비된 관 이 승화 유닛 을 위해 사용된다 전자기 (6) (B) .
유도의 교류전류는 헤르쯔이고 인버터들이 온도 제어기 용으로 사용된다200V, 60 (5, 9) .
승화 유닛 으로 이 유도되고 관들 의 온도는 각각 와 에서 제어 (A) Alq3 5g , (2,6) 370 200℃ ℃
되고 수집 유닛 의 외면은 상온과 동일한 온도의 공기와 접촉하여 상온 근처를 유지하, (C)
고 정제 장치가 진공 펌프 에 의해 로 진공 상태로 된다, (13) 1Torr(133Pa) .
수집 유닛 으로부터 회복된 정제된 는 이상의 순도이고 수율은 대략 (B) Alq3 99.99% 70%
이다 분해 산물로서의 재료가 수집 유닛 으로부터 수율로 회복된다 면의 실시예 . (C) 5% (8 1
참조).
도 과 유사한 장치에서 직경 길이의 카본 스틸 관 또는 전자기 유도에 1 , 50mm , 100mm
의해 열을 발생하는 관형 재료가 승화 유닛 과 수집 유닛 승화 유닛 의 내측용으로 (A) (B), (A)
사용되고 수집 유닛 은 금속성 부품이 승화 가능한 물질과 접촉하는 것을 방지하기 위해 , (C)
으로 도포된다 이 장치의 승화 유닛 으로 의 디페닐 비스 메틸페TiN . (A) 5g N, N'- -N, N'- (3-
닐 바이페닐 디아민 이후 라 한다 이 인도되고 승화 유닛 과 수집 유닛)-(1, 1'- )-4, 4'- ( "TPD" ) , (A)
을 각각 와 의 온도로 의 기압에서 승화에 의해 정제(B) 240 140 1×10-4 Torr(0.013Pa)℃ ℃
된다 고능률 수성 크로마토그라프 에 의해 측정된 순도 구역 는 원재료에 . (chromatograph) ( %)
대해 이고 정제된 산물에 대해 이상이다 면의 실시예 참조99.0% 99.7% (9 4 ).
효과
본 발명의 승화 정제용 방법에 따르면 이 장치는 승화 가능한 물질에 대해 불활성인 재 ,
- 84 -
4. 선행발명 을다 제 호증4( 57 )
료로 도포되고 이것은 장치의 부식과 오염을 방지하고 전자기 유도 가열에 의해 불순물들,
을 포함하는 승화 가능한 물질의 승화 동안에 산물의 품질을 변화하고 높은 수율로 높은
순도의 산물을 제공한다 면의 산업상 이용 가능성 참조(9 ‘ ’ ).
기술분야
본 발명은 유기발광재료의 회수방법에 관한 것으로서 더욱 상세하게는 유기 발광 [0001] ,
표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 기판이 아니라 방착판 마스크 , ,
및 도가니 등의 증착기구를 용출액에 지속적으로 담가 증착된 유기발광재료를 용해시켜 전
량 유기발광재료를 포집하고 흡착 수지로 분리정제하고 재결정 후 증발정제함으로써 순, , ,
도 이상의 고순도의 유기발광재료로 회수하여 재사용할 수 있는 유기발광재료의 회99.9%
수방법에 관한 것이다.
배경기술
기판에 박막을 형성하는 일반적인 방법의 일례로는 진공 증착 법 이온 [0011] (evaporation) ,
플레이팅 법 스퍼터링 법 등이 있는데 유기 발광 소자의 유기막을 (ion plating) , (sputtering) ,
포함하는 박막층 형성에는 진공 증착법이 주로 사용된다.
도 는 유기 발광 표시장치 제조공[0012] 2
정 중에서 유기 발광층을 형성하기 위한 진
공 박막 증착 장치를 도시한 것으로서 챔버,
내부가 진공으로 유지되고(chamber)(110) ,
챔버 상부에 박막을 형성하는 기판과 (110)
하부에 적어도 하나의 박막재료를 구비하는
증발원 으로부터 박막재료를 증발시키도(118)
록 구성된다.
증발원과 대향되는 상부에는 기판[0013]
과 마스크 가 설치되고 기판 의 (112) (113) (112)
선행발명 의 도 4 2
- 85 -
둘레 영역에는 스테인레스 강으로 제작된 방착판 이 이어지며 이들은 지지대 에 의(114) (111)
해 고정된다 마스크 는 기판에 형성하고자 하는 박막에 대응하는 패턴 이 형성. (113) (pattern)
된 패턴 형성부와 패턴 형성부를 고정하는 마스크 프레임으로 구성된다.
방착판 은 증발원 에서 증발된 유기물질과 전극재료가 챔버를 오염시키는 [0014] (114) (118)
것을 방지하기 위해 챔버 전면에 걸쳐 부착되어 있으나 기판에 증착되는 동시에 방착판에,
도 증착된다.
증발원 은 열을 발생시키는 발열부 가열되어 진공증발되도록 증발물질[0017] (118) (117),
을 담고 있는 도가니 와 증발된 증착물질을 분사하는 분사노즐 로 구(116) (crucible)(120) (119)
성된다.
도가니 에서 증발되는 유기재료와 전극재료들은 증발이 되어가면서 일정량 이[0020] (120)
하가 되면 증착률을 조절하기 어려워 도가니에 잔량이 남게 되어 이를 제거하고 깨끗이 한
후에 도가니를 재사용해야 한다.
유기 발광 표시장치에서 유기발광재료들로 유기발광층이 형성될 때 증발원 에[0021] , (118)
서 증발되는 유기발광재료가 증착 대상물인 기판 에 증착되는 양은 초기 사용된 유기(112)
발광재료 투입량의 이하의 수준이고 나머지는 방착판 과 마스크 에 주로 10%(w/w) , (114) (113)
증착되거나 도가니 에 남게 된다(120) .
이에 유기발광재료의 증착률을 높이거나 기판 이외에 증착된 증착기구로부터 유기[0022] , ,
발광재료를 회수하는 방법이 절실히 요구되고 있다.
현재는 이렇게 붙어 있는 유기재료들을 금속주걱으로 긁어 모은 후에 진공 증발시[0023]
켜 품질을 개선하여 재사용을 시도해 보았으나 증착막의 두께가 얇고 방착판의 증착면이 ,
금속 그물망으로 되어 있어 포집율이 아주 미미하며 또한 이렇게 포집된 순도가 낮은 미,
정제품을 추가적으로 정제하지 않고 직접 진공증발시켜 고순도의 제품을 만들기에는 수회
에 걸친 진공증발을 수행해야 하므로 수율이 극히 낮고 비용이 증가하여 성공하지 못하고
있다.
이에 본 발명자들은 유기 발광 표시장치의 제조원가 이상을 차지하는 고가의 [0024] , 30%
유기발광재료가 유기 발광층 형성시 기판에 진공 증착되는 사용률이 중량 수준으로 낮10 %
은 종래 문제점을 개선하고자 안출된 것으로서 유기발광층의 진공증착공정 이후 기판이 ,
- 86 -
아니라 방착판 마스크 및 도가니 등의 증착기구를 용출액에 지속적으로 담가 증착된 유기,
발광재료를 용해시켜 전량 유기발광재료를 포집하고 흡착 수지로 분리정제하고 재결정 후 , ,
증발정제하여 고품질의 높은 수율로 회수하여 재사용할 수 있는 방법을 구현함으로써 본 ,
발명을 완성하였다.
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 유기 발광 표시장치의 제조공정 중에서 유기발광층의 진공증착공[0025]
정 이후 기판이 아닌 증착기구들로부터 유기발광재료를 회수하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 유기발광재료가 증착된 증착기구로부터 유기발광재료를 추[0026]
출하기 위한 용출액 및 용출조를 최적화하여 유기발광재료를 전량 포집하고 이를 분리정,
제하여 고순도의 유기발광재료로 재사용할 수 있는 회수방법을 제공하는 것이다.
과제의 해결 수단
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기[0027] ,
발광층의 진공증착공정 이후 유기발광재료가 증착된 증착기구를 용출액이 담지된 용출조에
서 추출하여 미정제된 유기발광재료를 포집하는 제 단계 및 1
상기 미정제된 유기발광재료를 정제하는 제 단계로 수행되는 유기발광재료의 회수[0028] 2
방법을 제공한다.
본 발명의 유기발광재료의 회수방법에 있어서 제 단계는 얻어진 미정제된 유기발[0034] , 2
광재료가 그물망 가교형 방향족 중합체로 이루어진 비이온성이고 소수성 수지로 충진된 컬
럼에 의해 정제되는 것이다 이때 상기 수지는 비표면적 내지 이고 공극율 . , 800 1,000m²/ , ㎖
내지 를 충족하는 다공성이다0.55 0.60 / .㎖ ㎖
나아가 본 발명의 유기발광재료의 회수방법은 상기 제 단계의 정제 이후 이소프로[0035] , 2
판올로 결정화하고 증발정제시키는 제 단계가 더 수행될 수 있다 상기 증발정제시키는 제3 .
단계에 의해 순도 이상으로 유기발광재료가 회수된다3 99.9% .
본 발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정 중 유기발광층의 진공증착단계에 관한 [0044]
것으로서 유기발광재료가 증착대상물인 기판에 증착되는 동시에 방착판과 마스크에도 증,
착되고 또한 도가니에는 증발되다 남는 유기발광재료가 존재하게 된다 이때 유기발광재, . ,
료가 기판에 증착되는 사용률은 초기 투입량의 중량 이하이며 특히 유기 발광 표시장10 % , ,
- 87 -
치 제조시 기판의 크기가 커질수록 무결점 기판의 생산수율이 저하되고 유기발광재료의 ,
낮은 사용률로 인하여 고가의 유기발광재료에 의한 최종제품의 비용상승 원인이 된다.
따라서 본 발명의 유기발광재료의 회수방법에 있어서 제 단계는 진공증착공정 이[0045] , , 1
후 증착된 증착기구를 유기발광재료별로 구분된 단일 용출조 내에서 용출되도록 수행하는
것이다.
즉 용출조에 단일 유기발광재료로 증착된 방착판 마스크 및 도가니로 이루어진 증[0046] , ,
착기구 엘리먼트가 수용되어 용출되므로 교차오염이 방지되고 유기발광재료가 다량 포집, ,
될 수 있도록 한다.
실시예 용출액 종류에 따른 유기발광재료의 용출 [0096] < 24 27> ∼
상기 실시예 에서 확인된 결과로부터 용출액에 안정제를 더 함유할 때 선정[0097] 16 23 , , ∼
된 유기용제 종류에 따라 유기발광재료의 용출농도 순도 및 수분함량을 관찰하였다, , .
도 은 본 발명의 용출액이 담긴 용출조가 도시된 것으로서 각각의 용출조 폭[0098] 3 , ( : 300
높이 폭 에 유기용제로서 메틸 피롤리돈 피롤리돈 디메틸 , : 730 , : 1,050 ) , (NMP), 2- (Py), ㎜ ㎜ ㎜
이미다졸리디논 및 비닐 피롤리돈 을 분리하여 씩 채우고 소듐 보로하이드(DMI) (NVP) 200 , ℓ
라이드와 소듐 디티오나이트를 각각 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 로 조성된 80g, 20g
안정제를 각 조에 넣어 용출액을 조제하였다.
이후 정공 주입층 및 정공 수송층 물질인 의 유기발광재료가 증착된 마스크[0099] , HT211 ,
방착판 및 도가니를 두 달에 걸쳐 주기적으로 용출조에 담가 유기발광재료를 용출시켰다.
용출은 증착된 유기발광재료가 전부 용해되어 제거될 때까지 수행하였다 또한 증[0100] .
착기구가 담지 되지 않았을 때는 질소를 방울방울 약하게 열어 공기의 침투를 억제하였으
며 상부의 문은 항상 닫아두었다 두 달 후에 각 용출액에 추출된 의 용해농도 순도 . HT211 ,
및 수분 함량 결과를 표 에 나타내었다4 .
- 88 -
[0101]
실시예 용출액 종류에 따른 유기발광재료의 정제 [0105] < 28>
상기 실시예 에서 두 달 동안 유기발광재료 가 용출된 용출액 를 취[0106] 24 (HT211) 500㎖
하고 여기에 메탄올 를 상온에서 적가하면 결정이 석출되었다 이를 여과하고 건조, 1,400 . ㎖
하여 미정제품 을 수득하였으며 순도는 이었다(HT211) 24.7 , 97.30% .g
상기 미정제품 의 순도를 올리기 위해서 흡착 수지를 사용하여 정제하였다[0107] (HT211) .
구체적으로는 엠씨에이피 수지 를 칼럼에 충진하고 메탄올이 혼합, (MCAP) 2,000 30%(v/v) ㎖
된 이소프판올로 흘려 전처리한 후에 상기에서 결정화하여 수득한 미정제품, (HT-211)
을 메틸 피롤리돈 에 용해 후 엠씨에이피 수지가 충진된 칼럼에 주입하24.7g 140 (MCAP) ㎖
였다 상기 시료를 주입한 후 이소프로판올 과 테트라하이드로퓨란 으로 . , (25%, v/v) (75%, v/v)
구성된 용리액 를 시간 동안 주입하면서 분리하였다 이후 칼럼을 통과한 용리액 8,000 3 . ㎖
중에서 순도가 이상인 분리액을 모아 까지 농축한 후 이소프로판올 99.9% 2,000 , 1,800㎖ ㎖
를 넣고 까지 농축하여 상온에서 결정화한 후 이를 여과하고 진공에서 건조하여 2,100 , ㎖
칼럼정제품 를 수득하였다 이때 순도는 이었다(HT211) 19.5g . 99.92% .
상기 칼럼정제품 을 내지 진공 하에서 도가니의 온도를 [0108] 19.5g 10-6 10-8 torr 250
내지 로 조정하여 진공증발시켜 증발정제품 을 수득하였다 이때 상기 280 (HT211) 16.9g . , ℃
증발정제품은 재사용이 가능한 순도인 보다 높은 의 품질을 보였다99.9% 99.99% .
도 는 상기 유기발광재료 의 미정제품 칼럼정제품 및 증발정제품의 순도 [0109] 4 (HT211) ,
분석을 액체 크로마토그래피 방법으로 확인된 결과이다 이때 구(liquid chromatography) . ,
체적으로 분석기기는 액체 크로마토그래피 를 사용하고 비극성(Agilent Tech 1260 Infinity) ,
칼럼을 사용하고 이동상으로는 메탄올 및 아세토나이트릴로 이루어(C18, 5 , 4.6×15 ) , ㎛ ㎜
진 혼합용매 를 사용하고 및 에서 측정하였다(70:30%, v/v) , 40 254 .℃ ㎜
- 89 -
실시예 [0110] < 29 31>∼
상기 실시예 및 에서 용출한 용출액을 상기 실시예 과 동일한 방법으로 [0111] 25, 26 27 28
수행하여 미정제품으로 결정화하고 수지 칼럼에서 분리하여 정제한 후 진공 증발기에서 , , ,
증발시켜 정제한 칼럼정제품의 무게 수율 및 순도를 하기 표 에 기재하였다, 5 .
[0112]
실시예 유기발광재료 종류에 따른 정제 [0117] < 37 41> ∼
표 에서와 같이 유기발광재료 종류에 따라 용출된 용출액 각각을 상기 실시예 [0118] 6 , 28
과 동일한 방법으로 수행하여 미정제품으로 결정화하고 수지 칼럼에서 분리하여 정제한 , ,
후 진공 증발기에서 증발시켜 정제한 칼럼정제품의 무게 수율 및 순도를 하기 표 에 기, , 7
재하였다.
[0119]
그 결과 현재 유기 발광 표시장치에 사용되고 있는 유기발광재료들을 두 달 동안 [0120] ,
본 발명의 용출액에서 추출하고 실시예 과 동일한 방식으로 정제함으로써 이상, 28 , 99.9%
- 90 -
선행발명 을 제 호증 5. 5( 70 )
발행된 흡착제 그 원리 및 응용 저 조순행 역 에 관한 2006. 3. 2. ‘ (Ralph T. Yang , )’
서적의 발췌본으로 그 목차에는 흡착제의 기초 이론과 활성탄 실리카겔 활성, , , MCM,
알루미나 제올라이트 탄소 나노튜브 필라드클레이 고분자 수지 등에 관한 내용이 포, , , ,
함되어 있고 제 장에 고분자 수지에 대하여 다음과 같은 내용이 기재되어 있다, 9 .
고분자 수지 면 면 참조9.3 (291 , 292 )
넓은 영역의 합성 비이온계 고분자들이 흡착제 이온교환재료 크로마토그라피 충진재로 , , ,
활용이 가능하다 고분자 속에 다공성을 설계하고 만드는 기술이 년대 말과 년대 . 1950 1960
초에 이루어졌달 등 등 다공성을 만드는 것은 (Kunin , 1962; Millar , 1963; Albright, 1986).
단량체를 용해하면서 고분자에 대하여서는 팽윤이 되지 않는 용제의 존재하에서 에멀전중
합에 의하여 이루어질 수 있다 아크릴이나 메타그릴의 거시망상 고분자도 사용할 수 있지.
의 고순도 제품으로 유기발광재료를 회수하였다.
효과
종래 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정시 기판에 증[0036] ,
착되는 유기발광재료의 사용률은 중량 이하이고 기판이 아니라 방착판 마스크 및 도10 % , ,
가니 등의 증착기구에 증착된 유기발광재료가 버려지는 반면 본 발명의 유기발광재료의 ,
회수방법에 따라 전량 포집되어 추출되고 고순도로 정제 회수된다, .
이때 본 발명의 유기발광재료의 회수방법은 진공증착 중 증착기구에 증착된 유기[0037] ,
발광재료를 금속주걱으로 긁어 모으는 종래방법이 아니라 증착된 증착기구들이 발생할 때,
마다 유기발광재료의 종류별로 최적의 용출액에 지속적으로 담가 용해시켜 추출하여 전량
유기발광재료를 포집하고 순도 이상으로 정제하여 회수할 수 있다, 99.9% .
본 발명의 유기발광재료의 회수방법에 의해 투입량의 중량 정도가 버려지는 고[0038] , 90 %
가의 유기발광재료를 대부분 포집하여 포집된 양의 이상 회수하여 재사용함으로60%(w/w)
써 공정비용을 절감할 수 있어 유기 발광 표시장치의 산업 발전에 기여할 수 있다, .
- 91 -
만 가장 상업적인 거시망상 고분자는 다이비닐벤젠 으로 가교결합된 스타이렌을 기본(DVB)
으로 한 것이다 여러 해 동안 이들 스타이렌 다이비닐벤젠 공중합물이 넓은 영역의 기공. /
성과 마크로기공을 가지고 만들어졌다.
수지와 활성탄의 비교 면 내지 면 참조 9.3.2 (295 297 )
수지와 활성탄 사이에 흡착등온선이나 칼럼 파과 성능에 대한 많은 비교 연구가 이루어
졌다 와 그의 동료들의 작업은 다른 곳에 요약이 되었다 와 . Weber (Weber van Vliet, 1981a,
와 등은 수지 활성탄 탄소성 고분자를 포함하여 개의 1981b; Faust Aly, 1987). Weber , , 10
서로 다른 흡착제를 비교하였다 선정된 흡착제에 대한 자료가 식 제 장 참조 에 대한 . D-R ( 3 )
두 개의 변수로 표 에 요약되었다9-7 .
W=W0exp[-(RTln(Cs/C))2/B] (9.6)
W0 최대 흡착량 포화 농도 친화도 계수: , Cs: , B:
활성탄과 수지에 대한 여러 성분들의 흡착등온선이 그림 에 그려져 있다 D-R 9-26 .
은 수용액상의 적용을 위한 활성탄이다 와 는 앞에서 Calgon Filtrasorb 400 . XAD-2 XAD-4
언급한 것처럼 스타이렌 수지이다 은 가교결합된 폴리아크릴에스터 수지이다/DVB . XAD-8 .
은 부분 열분해된 수지이다XE-347 .
친화도 계수 는 흡착제와 흡착질 사이의 상호작용의 강도를 나타내는 지표이다 흡착등 B .
온선 자료로부터 두 가지 일반적인 사실이 분명해졌다.
흡착제와 흡착질 사이의 상호작용은 탄소화된 수지에서 더 강하다 이래서 탄소화된 1. .
수지는 고순도 또는 초순수 정제를 달성하는 데에 적합하다, .
- 92 -
끝.
수지는 높은 농도 영역에서 큰 능력을 가지고 있다 특히 도데실벤젠설포네이트와 같 2. .
은 큰 유기분자의 경우에 흡수에 의한 것이 분명하지만 큰 능력을 가지고 있다 그러.
나 활성탄은 일반적으로 평형흡착등온선에 있어서 수지와 잘 비교된다 언급한 바와 .
같이 재생의 용이성은 수지에 있어서 분명한 장점이다.
등 은 서로 다른 수지 활성탄 탄소화된 수지 등을 이용하여 수용액으로 Rexwinkel (1999) , ,
부터 여러 가지 염화탄화수소의 흡착을 연구하였다 그림 에 보인 것처럼 디클로로메. 9-27
탄의 흡착을 예로 비교하였다 다시 탄소화된 수지는 묽은 농도에서 다른 흡착제의 다섯 .
배보다 크게 가장 능력이 큰 것을 보여주였다.
- 93 -
별지 5
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