[지재 판결문] 특허법원 2020허5269 - 등록무효(특)

 

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특 허 법 원
제 부
판 결
사 건 허 등록무효 특2020 5269 ( )
원 고 주식회사1. A 

대표이사 B, C
2. D

원고들 소송대리인 법무법인 유한 대륙아주( ) 
담당변호사 최종선 
원고들 소송대리인 법무법인 유한 바른( ) 
담당변호사 정영훈 심민선, 
피 고 주식회사 E
대표이사 F
소송대리인 법무법인 유한 한결( ) 
담당변호사 윤복남
소송대리인 변호사 박성인
소송대리인 변리사 강춘원
- 2 -
변 론 종 결 2021. 11. 25.
판 결 선 고 2022. 2. 10.
주 문
1. 특허심판원이 당 사건에 관하여 한 심결 중 특허 제 호2020. 7. 1. 2020 218 1289792
의 청구항 에 대한 부분을 취소한다1, 3, 4, 5, 6, 7, 8 . 
2. 소송비용은 피고가 부담한다. 
청 구 취 지
주문과 같다. 
이 유
기초사실1. 
가 원고들의 이 사건 특허발명 을 제 호증 . ( 57 )
발명의 명칭 유기발광재료의 분리정제방법 1) : 
출원일 등록일 정정공고일 등록번호 2) / / / : 2013. 6. 19./ 2013. 7. 19./ 2017. 4. 11./ 
제 호1289792
3) 청구범위
청구항 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 1 , 【 】 
증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물 제거시 산성 활성탄을 이용한 흡착, 
반응에 의해 불순물을 흡착 제거하는 정제공정 이하 ( ’구성요소 1 이라 한다 상기 흡착 ‘ ), 
- 3 -
제거 이후 정제된 유기발광재료를 용매조건하에서 결정으로 석출하는 결정화공정 및 
승화 정제공정을 순차적으로 수행하여 이상 순도를 구현하는 이하 99.95% ( ’구성요소 2
라 한다 유기발광재료의 분리정제방법 이하 ‘ ) ( ‘이 사건 제 항 발명1 이라 하고 나머지 ’ , 
청구항도 같은 방식으로 부른다).
청구항 제 항에 있어서 상기 증착기구에서 회수된 유기발광재료가 순도 2 1 , 98% 【 】 
이상으로 예비정제 처리된 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분리정제방법. 
청구항 제 항에 있어서 상기 증착기구에서 회수된 유기발광재료가 염화물을 3 1 , 【 】 
포함하는 유기용제에 용해된 반응액에 준비된 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료
의 분리정제방법. 
청구항 제 항에 있어서 상기 유기용제가 염화메틸렌인 것을 특징으로 하는 4 3 , 【 】 
상기 유기발광재료의 분리정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 흡착반응이 반응액의 가 내지 이고 흡착 5 1 , pH 4 6 , 【 】 
온도가 내지 에서 수행되는 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분리정20 30℃
제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 활성탄이 의 수용액에서 내지 6 1 , 10%(w/v) pH 3 6【 】 
의 산성 활성탄인 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분리정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 활성탄이 유기발광재료 대비 내지 중량 7 1 , 10 20 %【 】 
가 사용된 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분리정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 결정화공정이 초산에틸 단독 또는 상기 초산에 8 1 , 【 】 
틸에 아세톤 또는 알코올계 용매가 혼합된 혼합용제로 수행되는 것을 특징으로 하는 
상기 유기발광재료의 분리정제방법.
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발명의 개요 4) 
기술분야 
유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 버려지는 유[0001] 
기발광재료를 회수하여 순도 이상으로 예비정제 처리하고 상기 예비정제된 유기발광98% , 
재료를 활성탄에 의한 흡착반응으로 불순물을 흡착 제거하고 결정화에 이어 승화 정제하, 
여 고순도의 유기발광재료를 높은 수율로 제공할 수 있는 유기발광재료의 분리정제방법에 
관한 것이다.
배경기술 
유기발광재료는 정공주입층 정공수송층 적색 녹색 청색발광층의 주발광층 전자수[0005] , , / / , 
송층 및 전자주입층에 증착되어 유리기판에 형상화된다. 
일반적으로 진공증착시 도가니에서 수 시간 동안 내지 의 고온에서 용융[0008] , 200 300℃
되어 분해되거나 발광효율을 높이기 위해 도판트를 첨가하기도 하고 경우에 따라서 혼합, , 
재료를 사용하기도 하기 때문에 버려지는 유기발광재료에는 다양한 불순물 성분들이 다량 , 
섞여 있다.
현재는 이렇게 붙어 있는 유기발광재료들을 금속주걱으로 긁어 모은 후에 진공 증[0009] 
발시켜 품질을 개선하여 재사용을 시도해 보았으나 증착막의 두께가 얇고 방착판의 증착, 
면이 금속 그물망으로 되어 있어 포집율이 아주 미미하며 또한 이렇게 포집된 순도가 낮, 
은 미정제품을 추가적으로 정제하지 않고 직접 진공증발시켜 고순도의 제품을 만들기에는 
수회에 걸친 진공증발을 수행해야 하므로 수율이 극히 낮고 비용이 증가하여 성공하지 못
하고 있다.
대한민국 공개특허[0010] 1) 제 호에서는 증착기구에 묻어있는 유기발광재료를 2012-99802
긁어 모으거나 용매로 추출하여 회수하고 이를 흡착수지가 충진된 칼럼으로 분리하여 정, 
제한 후에 승화 정제하는 방법을 제시하고 있으나 상기에서 흡착수지에 의한 용리방법으, 
로 불순물을 분리시킬 때 흡착수지의 사용횟수와 불순물의 종류에 따라 목적물질과 불순물
이 중첩되어 분리도가 떨어지면 수율과 순도가 낮아지며 특히 순도가 낮아지면 승화 정제, 
를 반복해서 진행해야 하는 어려움과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생된다 통상 유. 
기발광재료를 유리기판에 진공증착할 때는 필히 승화 정제된 제품을 사용하는데 그 이유는 
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금속성분을 제거하고 순도를 향상시키며 무정형결정의 증발이 용이하기 때문이다, , .
이에 본 발명자들은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공[0011] , 
정 이후 버려지는 유기발광재료를 고순도로 분리 정제하고자 노력한 결과 증착기구에서 , 
회수된 유기발광재료를 순도 이상의 예비정제품으로 예비정제하고 상기 예비정제품98% , 
을 흡착제에 흡착시켜 예비정제품 내 불순물을 흡착 제거하여 분리정제하고 결정화하여 순
도 이상의 순정제품으로 제조한 후 승화 정제함으로써 순도 이상의 품질을 99.9% , 99.95% 
가지는 완제품으로 제공하며 전체 수율 향상을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다, .
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 진공증착공정 이후 버려지는 값비싼 유기발광재료를 회수하여 고[0012] 
순도로 정제하여 품질을 안정적으로 유지하고 회수 수율을 향상시킬 수 있는 유기발광재료
의 분리정제방법을 제공하는 것이다.
과제의 해결 수단 
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기[0013] , 
발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하는 , 
정제공정 결정화공정 및 승화 정제공정으로 이루어진 유기발광재료의 분리정제방법에 있, 
어서 상기 불순물을 제거하는 정제공정이 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 수행된 유기, 
발광재료의 분리정제방법을 제공한다.
본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 상기 증착기구에서 회수된 유기[0014] , 
발광재료는 순도 이상으로 예비정제 처리되어 사용된다98% .
본 발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후[0022] , 
증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하는 정제공정 결정화공정 및 승, 
화 정제공정으로 이루어진 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 상기 불순물 제거하는 , 
정제공정이 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 유기발광재료
의 분리정제방법을 제공한다.
이상의 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 본 발명은 증착기구에서 회수된 유[0023] , 
기발광재료는 순도 이상인 것을 사용하는데 상기 순도가 내지 로 낮은 유기98% , 85 98%
발광재료에 활성탄을 사용하면 품질을 일정하게 조절하기가 어렵고 활성탄 사용량이 많아, , 
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짐에 따라 생산수율이 낮아지며 활성탄여과 등의 문제가 발생한다, .
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법을 공정별로 더욱 세분화하면 유기 [0024] , , 
발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 회수된 유, 
기발광재료를 순도 이상으로 예비정제 처리하고 상기 예비정제된 순도 이상의 98% , 98% 
유기발광재료를 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 불순물을 흡착 제거하고 상기 흡착 제, 
거 이후 결정화공정을 거치고 승화 정제하여 이상 순도의 유기발광재료를 높은 수, 99.95% 
율로 수득할 수 있다.
상기 예비정제 처리공정은 증착기구에서 회수된 유기발광재료를 이상의 순도[0025] 98% 
로 얻기 위한 공정으로서 본 출원인에 의한 대한민국특허 제 호에 개시된 흡착수, 1268916
지를 이용하여 분리정제방법을 사용할 수 있다 더욱 구체적으로는 칼럼을 통과한 용리액. 
의 평균 순도가 이상 되도록 분리액을 분취한 후 여기에 알코올계 용매를 넣어 결98.0% 
정화하여 예비정제 공정을 수행한다.
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법은 회수된 유기발광재료를 순도 [0026] , 98% 
이상으로 분리하여 수득한 후 다음 단계를 수행할 경우 이상의 순도와 전체 수율 , 99.9% 
향상을 실현할 수 있다 이때 회수된 유기발광재료의 순도가 보다 낮으면 승화 정제. , 98% , 
를 반복해서 진행해야 하는 어려움과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생한다.
또한 버려지는 유기발광재료에는 많은 종류의 불순물이 들어 있고 이들의 구성비[0030] , 
가 일정하지 않아 비선택적이기에 흡착력이 강한 활성탄으로 불순물을 흡착시켜 제거하고, 
자 한다.
또한 반응액 제조시 염화메틸렌 클로로포름 및 클로로벤젠과 같이 염화물을 포함[0034] , , 
하는 유기용제가 바람직하며 가장 바람직한 일례로 본 발명의 실시예에서는 염화메틸렌을 , 
사용하고 설명하고 있으나 이에 한정되지 아니한다, .
실시예 유기발광재료의 분리정제방법 [0040] < 1> 
단계 불순물 제거하는 분리공정 [0041] 1: 
유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에[0042] , 
서 회수하고 예비정제를 한 순도의 청색 유기발광재료 을 염화메틸렌 98.1% (ABH113) 20g
에 용해시킨 반응액에 유기발광재료 중량대비 활성탄 중량 를 사용하였다 이때800 , , 15 % . ㎖
- 7 -
1) 후술하는 선행발명 로 특허등록되었다 4 . 
의 반응액 가 이고 온도는 내지 에서 시간 교반하여 흡착 반응시킨 후 여과pH 5.2 20 30 4℃
하여 불순물을 흡착 제거하였다 상기 공정 이후의 순도 측정결과를 하기 표 에 기재하였. 1
다 이때 상기 활성탄은 증류수에 활성탄 중량 가 함유된 수용액을 조제한 후 측정. , 10 % pH 
결과 의 산성을 띠는 산성 활성탄을 사용하였다, pH 3.9 .
단계 결정화공정 [0043] 2: 
상기 흡착 반응시킨 후 여과하고 염화메틸렌 로 세척한 후 여액을 까지 [0044] , 200 100㎖ ㎖
농축하였다 여기에 초산에틸 를 넣고 다시 까지 농축하여 결정으로 석출시키고 . 200 200㎖ ㎖
내지 조건으로 냉각한 후 여과하고 건조하여 의 순정제품을 수득하였다 이때0 5 18.4g . , ℃ 
순도는 이었다99.99% . 
단계 승화 정제공정 [0045] 3: 
상기 단계 에서 얻은 순정제품을 고진공 하에서 내지 에서 승화 정제하[0046] 2 250 300℃
여 의 순도를 갖는 완제품 을 수득하였다99.99% 16.9g .
비교예 [0047] < 1>
상기 실시예 에서 사용된 활성탄 대신에 증류수에 활성탄 중량 가 함유된 수용[0048] 1 , 10 %
액을 조제하여 측정결과 의 중성을 띠는 중성활성탄을 사용한 것을 제외하고는pH , pH 8.3 , 
상기 실시예 과 동일하게 수행하였다1 . 
비교예 [0049] < 2> 
상기 실시예 에서 사용된 활성탄 대신에 증류수에 활성탄 중량 가 함유된 수용[0050] 1 , 10 %
액을 조제하여 측정결과 의 알칼리를 띠는 알칼리활성탄을 사용한 것을 제외pH , pH 10.1
하고는 상기 실시예 과 동일하게 수행하였다, 1 . 
실험예 흡착반응 후의 순도 측정[0051] < 1> 
상기 실시예 및 비교예 에서 사용된 활성탄 종류에 따른 흡착반응액의 및 [0052] 1 1 2 pH ∼
유기발광재료의 순도를 측정하여 하기 표 에 기재하였다1 . 
[0053]
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상기 표 의 결과로부터 흡착반응으로부터 불순물을 제거하는 분리공정은 산성 활[0054] 1 , 
성탄을 사용한 경우 불순물 제거효과가 우수함을 확인하였다, . 
상기 실시예 에서 사용된 청색 유기발광재료 대신에 전자수송층물질[0063] 1 (ABH113) , 
적색발광층 주물질 적색발광층 보조물질 정공수송층물질(ET2X4), (GRH3X), (HTX51), (HT211), 
도판트물질 및 청색발광층 주물질 및 인광녹색발광 층 주물질(NDP9 RD20X), (GBHX6) (UDX)
을 각각 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 과 동일하게 수행하였다 단 실시예 의 , 1 . , 4
적색발광층 보조물질 은 용해도가 낮아 메틸 피롤리돈에 용해하였다(HTX51) .
하기 표 는 각 공정별 유기발광재료의 순도를 측정하고 승화 정제한 완제품의 순[0064] 4
도와 수율을 기재하였다.
[0065]
- 9 -
나 선행발명들 . 
선행발명 을 제 호증 1) 1( 13 )
공개된 대한민국 공개특허공보 제 호에 게재된 치환된 안2011. 7. 6. 2011-0076892 ‘
[0068] 
상기 표 에서 확인된 바와 같이 결정화할 때 초산에틸 단독 또는 상기 초산에틸[0069] 5 , 
에 아세톤 또는 알코올계 용매가 혼합된 혼합용제를 첨가하여 결정화 하는 용매로서 사용 
가능함을 확인하였다. 
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법을 통해 유기발광재료를 고순도로 정[0071] , 
제하여 품질을 안정적으로 유지하면서 회수 수율을 향상시킬 수 있어 값비싼 유기발광재, 
료를 재사용할 수 있으므로 원가인하를 구현할 수 있다, .
또한 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법은 증착공정 이후 회수된 유기발광재[0072] , 
료를 순도 이상으로 예비정제 처리하고 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 유기발광98% , 
재료 내 불순물을 흡착 제거함으로써 단순화된 공정으로 유기발광재료를 고순도로 정제가, 
능하고 회수 수율을 향상시킬 수 있다.
효과 
본 발명에 따라 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이[0019] 
후 버려지는 값비싼 유기발광재료에 대하여 회수된 유기발광재료를 순도 이상으로 , 98% 
예비정제 처리하고 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 불순물을 흡착 제거함으로써 품질이 , , 
균일하며 공정이 안정화된 유기발광재료의 분리정제방법을 제공할 수 있다.
- 10 -
트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물 및 유기 전계 발광 소자에 관한 ’
것으로, 주요 내용은 아래와 같다 .
기술분야 
본 발명은 각종 표시 장치에 적합한 자발광 소자인 유기 전계 발광 소자에 적합한 [0001] 
화합물과 소자에 관한 것이고 상세히는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 , 
가지는 화합물과 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다, .
배경기술 
유기 전계 발광 소자는 자기 발광성 소자이기 때문에 액정 소자에 비하여 밝고 시[0002] , 
인성이 우수하여 선명한 표시가 가능하기 때문에 활발한 연구가 이루어져 왔다, , .
어느 재료도 막 안정성이 부족하고 또는 정공을 저지하는 기능이 불충분하다 유기 [0021] , . 
전계 발광 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해 전자의 주입 수송 성능과 정공 저지 능력, ·
이 우수하고 박막 상태에서의 안정성이 높은 유기 화합물이 요구되고 있다, .
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 고효율 고내구성의 유기 전계 발광 소자용 재료로서 전자의 주[0022] , , 
입 수송 성능이 우수하고 정공 저지 능력을 가지며 박막 상태에서의 안정성이 높은 우수· , , , 
한 특성을 가지는 유기 화합물을 제공하고 또한 이 화합물을 이용하여 고효율 고내구성, , , 
의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것에 있다.
과제의 해결 수단 
따라서 본 발명자들은 상기한 목적을 달성하기 위해 피리도인돌환 구조가 높은 전[0024] , , 
자 수송 능력을 가지는 것과 내열성이 우수하다는 것에 주목하여 치환된 안트라센환 구조, 
와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물을 설계하여 화학 합성하고 상기 화합물을 이용하, 
여 여러 가지 유기 전계 발광 소자를 시험 제작하여 소자의 특성 평가를 예의 행한 결과, , 
본 발명을 완성하기에 이르렀다. 
즉 본 발명은 하기 화학식 로 표시되는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 [0025] , 1
구조를 가지는 화합물 및 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 한 층의 유기층을 가, 
지는 유기 전계 발광 소자로서 상기 적어도 한 층의 유기층이 상기 화합물을 함유하는 유, 
기 전계 발광 소자를 제공한다.
- 11 -
선행발명 을 제 호증 2) 2( 14 )
공개된 대한민국 공개특허공보 제 호에 게재된 고순도 2010. 12. 24. 2010-0134856 ‘
유기발광재료의 제조방법에 관한 것으로 주요 내용은 아래와 같다’ , .
이들 화합물의 정제는 칼럼 크로마토그래프에 의한 정제 실리카겔 활성탄 활성 백[0131] , , , 
토 등에 의한 흡착정제 용매에 의한 재결정이나 정석법 등에 의해 행하였다 화합물의 동, . 
정은 분석에 의해 행하였다 물성치로서 유리 전이점 과 융점의 측정을 행하였다NMR . , (Tg) . 
융점은 증착성의 지표가 되는 것이고 유리 전이점 은 박막 상태의 안정성의 지표가 되, (Tg)
는 것이다.
실시예 [0142] < 1>
디페닐 피리도 인돌 일 안트라센 화합물 의 합성[0143] <9,10- -2-(5H- [4,3-b] -5- ) ( 3) >
질소 분위기 하에 반응 용기에 브로모 디페닐안트라센 피리도[0144] , 2- -9,10- 4.7 g, 5H-
인돌 구리 분말 탄산칼륨 디메틸술폭시드 도데칸 [4,3-b] 2.6 g, 0.4 g, 4.3 g, 0.3 ml, n- 30 
를 가하여 가열하고 에서 시간 교반하였다 실온까지 냉각시키고 클로로포름 ml , 210 18 . , ℃
와 메탄올 를 가하여 불용물을 여과에 의해 제거하고 여과액을 감압 하에 농300 ml 30 ml , 
축하여 조제물을 얻었다 조제물을 칼럼 크로마토그래프 담체 실리카겔 용리액 톨루. ( : NH , : 
엔 클로로포름 에 의해 정제하여 디페닐 피리도 인돌 일 안트라센 화합물 / ) , 9,10- -2-(5H- [4,3-b] -5- ) (
수율 의 황색 분체를 얻었다3) 1.7 g( 30 ) . ％
실시예 [0222] < 13>
본 발명의 화합물을 이용하여 기판 상에 막 두께 의 증착막을 제조하[0223] , ITO 100 nm
고 대기중 광전자 분광 장치 리켄 게이키 제조 형 로 일함수를 측정하였다, ( , AC-3 ) .
효과 
본 발명의 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 가지는 화합물은 유기 [0047] 
소자의 전자 수송층 정공 저지층 또는 발광층의 구성 재료로서 유용하고 정공 저지 능EL , , 
력이 우수하고 박막 상태가 안정되어 내열성이 우수하다 본 발명의 유기 소자는 발광 , , . EL 
효율이 높고 이에 따라 소자의 실용 구동 전압을 낮출 수 있다 발광 개시 전압을 낮추어, . , 
내구성을 개량할 수 있다.
- 12 -
기술분야 
본 발명은 유기발광재료의 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는 유기발광소자[0001] 
에 적용되는 유기발광재료를 이상의 고순도로 대량으로 생산할 수 있는 유기발광재료99% 
의 제조방법을 제공함에 있다.
배경기술 
합성된 고체 유기물질의 정제에 있어서 기존에는 재결정 방법 크로마토그래피법[0002] , , 
승화법 등을 사용하여 왔다.
상기에서 재결정 방법은 고체를 용매에 가열하여 녹여서 과포화 상태를 만든 후 냉[0003] 
각시키면 순수한 물질들이 결정으로 떨어지게 되며 불순물은 용매에 남아있게 되는 방법이
다 하지만 이 방법에 의하면 고순도의 화합물의 획득이 가능하나 이물질이 다량 포함된 . 
용액을 교체시켜야 하기 때문에 생산성이 떨어진다. 
그리고 상기 크로마토그래피법은 불순한 물질이 포함된 용질을 극성이 높은 정지상[0004] 
을 지나게 하여 혼합물의 극성차에 의해 물질을 분리하는 방법이다 이때 물질이 흘러나오. 
도록 하는 것을 이동상이라고 하는데 보통 정지상은 실리카겔 알루미나 등을 사용하며 이, 
동상으로 유기 용매를 사용한다 이 방법도 소량의 유기물 정제에는 아주 효과적인 방법이. 
지만 생산성이 떨어지는 단점이 있다, .
다음으로 등이 고안한 승화법이 있다[0005] Hans J, Wagner (Journal of Materials Science 
이와 같은 승화법은 혼합물의 다른 물질간에 극성이 유사하여 크로17(1982)2781~2791). 
마토그래피법이나 재결정으로 분리가 어렵지만 녹는점의 차이가 크게 날 때 사용하는 방, 
법으로 도 에 기존에 일반적으로 사용되어 오던 승화 정제기의 구조가 도시되어 있다 이, 4 . 
를 참조하여 정제 시료는 셀 내에 담기고 셀 은 내부관 내의 일측에 배치된다 내부, (4) , (4) (1) . 
관 은 연결부재 에 의해서 상호 연결된 것이며 내부관 의 외측을 외부관 이 감싸고 (1) (3) , (1) (2)
있다 가열기 는 외부관 의 일측을 둘러싸듯이 설치되는데 가열기 가 배치된 곳은 셀. (5) (2) , (5)
이 배치된 위치에 대응된다 한편 진공 펌프 는 내부관 타측에 배치되어 내부관(4) . , (6) (1) (1)
의 내부를 진공화시킨다 가열기 를 이용하여 온도를 서서히 올리면 내부관 의 전체에 . (5) (1)
걸쳐서 온도 기울기가 형성되는데 이때 형성되는 온도 분포는 정규 분포 곡선의 모양을 보
인다 셀 의 온도가 그 안에 담긴 정제 대상 물질의 승화점보다 높아지면 물질은 승화되. (4)
- 13 -
기 시작하며 이때 형성된 기체 분자는 셀 의 구멍을 통해서 외부로 나온 뒤에 압력의 기, (4)
울기에 의해 진공 펌프 가 설치된 방향으로 이동하기 시작한다 이때 정제 대상 물질보(6) . , 
다 승화점이 높은 불순물은 셀 의 내부에 잔류한다 이동하는 기체 분자는 승화점 이하의 (4) . 
온도를 가진 내부관 의 구간에서 다시 고체상으로 전이되어 내부관 의 내표면에 결정 (1) , (1)
상태로 맺힌다 충분한 시간이 지나고 나면 가열을 멈추고 서서히 냉각시켜서 상온과 같아. 
지면 내부관 을 해체하여 결정 상태의 정제 물질을 긁어내서 회수한다(1) . 
통상적으로 유기발광소자에 사용되는 물질은 불순물 함유량이 극히 적은 고순도 상[0006] 
태여야 하므로 단 한번의 정제로는 필요한 순도의 물질을 얻기 어렵다 따라서 도 를 참, . 4
조하여 설명된 장치를 이용하는 정제 방법은 회 이상의 승화 정제 과정을 반복하여 순1 
도가 높은 물질을 얻어내야만 한다 이때 정제 대상 물질을 긁어내는 과정에서 양적 손실. 
이 발생하게 된다 또한 정제를 되풀이할 때마다 외부관 을 해체하여야 하므로 정제 대상 . (2)
물질이 공기 중에 노출되어 산소나 수증기에 의한 오염 또는 변질 현상이 일어날 수 있으
며 전체적으로 정제에 소요되는 시간이 길어진다는 문제점이 있다, .
따라서 고순도 및 고수율의 유기물을 획득하기 위한 새로운 유기물의 정제기가 필[0007] , 
요하다.
해결하려는 과제
본 발명은 상기한 바와 같이 종래기술이 가지는 문제를 해결하기 위해 제안된 것으[0008] 
로 그 목적은 유기발광소자에 사용되는 유기발광재료를 이상의 고순도로 대량으로 , 99% 
생산할 수 있는 결정화 방법을 이용한 유기발광재료의 제조방법을 제공함에 있다.
과제의 해결 수단 
본 발명은 쿠에트 테일러 결정화기에 반응물로 유기발광재료를 원료투입구에 투입[0016] -
하는 단계 로터를 회전시켜 투입된 반응물에 테일러 와류를 형성하여 결정화 반응을 진행; 
하는 단계 및 결정화기의 배출구에서 나오는 용액을 고액분리하여 고순도의 유기발광재료; 
를 분리하는 단계를 포함하는 고순도의 유기발광재료의 제조방법을 포함한다.
본 발명에서 유기발광재료 라 함은 발광층 뿐만 아니라 유기발광소자를 구성하는 [0017] , 「 」
유기물층 즉 전공주입층 정공수송층 전자주입층 및 전자수송층에 사용될 수 있는 고분자 , , , , 
내지는 저분자의 유기물을 말한다.
- 14 -
본 발명에서 적용가능한 결정화 반응으로는 냉각결정화 염석결정화[0018] , , drowning-out 
결정화 용융결정화 및 반응결정화에서 선택되는 종의 반응을 들 수 있으며 종 이상의 , , 1 , 2
결정화 반응을 혼용하여 적용할 수도 있다.
이하 본 발명의 내용을 실시예를 참조하여 보다 상세하게 설명하고자 한다 다만 하[0038] . 
기 예시된 실시예는 유기발광소자의 제작에 많이 사용되는 다이 나프탈렌NPB(N, N- ( -1-
일 다이페닐 벤지딘 를 예를 들어 설명하지만 이는 본 발명의 이해를 돕기 위해 제)-N, N- - ) , 
시되는 것일 뿐 이에 의해 본 발명의 권리범위가 한정되는 것으로 해석되어서는 아니된다.
실시예 용석결정화 방법에 의한 결정의 제조[0039] < 1> NPB 
하기와 같은 조건에 따라 각 원료를 쿠에트 테일러 반응장치에 투입하고 반응을 진[0040] - , 
행하여 고순도의 결정을 회수하였다NPB .
실험조건[0041] (1) 
[0042] 
용매 반용매/ 용액 농도NPB (g/L) 교반속도 온도조건( )℃
working
volume( )㎖
1 THF/water 10 200rpm 25
분당 20( 2㎖
물 주입)
2 THF/water 22 60
분당 25( 1㎖ 
물 주입)
실험 결과 분석[0043] (2) (HPLC )
[0044] 
효과 
본 발명의 상기 구성에 의하면 유기발광소자에 사용되는 유기발광재료를 고순도로 [0015] , 
회수율(%) 순도(%)
1
분10 : 94.44
분30 : 94.83
99.83
2
분10 : 87.90
분60 : 97.04
100
- 15 -
선행발명 을 제 호증 3) 3( 15 )
공개된 대한민국 공개특허공보 특 호에 게재된 승화 정2002. 10. 31. 2002-0082490 ‘
제 방법 및 장치에 관한 것으로 주요 내용은 아래와 같다’ , .
대량으로 생산할 수 있다 특히 본 발명에 따른 결정화 방법에 의하면 이상의 순도를 . 99% 
가지는 유기발광재료를 얻을 수 있다.
기술분야 
본 발명은 승화 정제를 위한 방법과 전술된 방법에 유용한 승화 정제용 장치와 관계가 
있다 면의 기술분야 참조(2 ‘ ’ ).
배경기술 
승화 정제용 장치는 수직 및 수평과 같은 형태의 모양으로 나누어지거나 가스 반출 및 
진공과 같은 형태의 공정으로 나누어진다 이들 형태들의 적절한 조합은 다양한 승화 정제. 
용 장치를 제공하고 장치들의 적합한 선택은 열 안정성 증기압 및 증발 용이성과 같은 정, 
제되기 위해 승화가 가능한 물질의 특성과 처리량 목적 물질의 수율 및 순도를 고려하여 , 
만들어진다. 
그러나 정제될 고체의 양이 상대적으로 많은 경우에 소정의 전술된 종래의 승화 정제용 , , 
장치에서 가열에 의해 단 시간에 고체를 승화시키는 것이 어렵고 고체는 분해성이 증가하
거나 동시에 특성이 변한다 또한 소정 범위 내의 승화 유닛 및 수집 유닛들에서의 온도의 . , 
정확한 제어를 발휘하는 것이 어렵게 되고 그 결과 고체는 분해되거나 특성이 변할 뿐만 , , 
아니라 순도가 충분하게 증가하지도 않는다 면의 배경기술 참조(3 ‘ ’ ). 
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 가열 온도의 정확한 제어하에서 단 시간에 소량 또는 대량으로 제공된 
원재료를 일정하게 가열할 수 있는 승화 정제용 방법 및 장치를 제공하여 낮은 온도 안정, 
성의 고체 물질을 고순도로 효율적으로 승화하고 정제하는 것이다 면의 발명의 상세한 (3 ‘
설명 번째 문단 참조’ 1 ).
- 16 -
과제의 해결 수단 
본 발명은 전자기 유도에 의해 열을 발생하는 물질로 만들어진 가열 유닛 승화 유닛 및 , 
수집 유닛을 포함하고 각각의 승화 및 수집 유닛의 온도는 전자기 유도 가열에 의해 독립, 
적으로 제어될 수 있는 승화 정제용 장치와 관계가 있다 이 장치는 승화 유닛 및 또는 수. /
집 유닛의 내부 표면 또는 내부 관이 금속 세라믹 글래스 및 수지와 같은 전술된 승화가 , 
가능한 물질에 대해 불활성인 물질로 만들어지는 특징이 있다 면의 발명의 상세한 설명(3 ‘ ’ 
번째 문단 참조2 ).
하이드록시퀴놀린 과 암모늄 알륨의 반응에 의해 얻어진 대략 8- (8-hydroxyquinoline) 99% 
순도의 하이드록시퀴놀린 알루미늄 화합물 이하 라 한다 이 도 에 도시된 승화 정8- - ( "Alq3" ) 1
제용 장치에 의해 정제된다. 
몰텐 알루미늄으로 직경 길이의 카본 스틸 관의 내부를 도금하여 준비 , 50mm , 100mm 
된 관 이 승화 유닛 용으로 사용되고 몰텐 알루미늄으로 내부 직경 길(2) (A) , , 50mm , 100mm
이의 카본 스틸의 내부를 도금하여 준비된 관 이 승화 유닛 을 위해 사용된다 전자기 (6) (B) . 
유도의 교류전류는 헤르쯔이고 인버터들이 온도 제어기 용으로 사용된다200V, 60 (5, 9) . 
승화 유닛 으로 이 유도되고 관들 의 온도는 각각 와 에서 제어 (A) Alq3 5g , (2,6) 370 200℃ ℃
되고 수집 유닛 의 외면은 상온과 동일한 온도의 공기와 접촉하여 상온 근처를 유지하, (C)
고 정제 장치가 진공 펌프 에 의해 로 진공 상태로 된다, (13) 1Torr(133Pa) . 
수집 유닛 으로부터 회복된 정제된 는 이상의 순도이고 수율은 대략 (B) Alq3 99.99% 70%
이다 분해 산물로서의 재료가 수집 유닛 으로부터 수율로 회복된다 면의 실시예 . (C) 5% (8 1 
참조).
도 과 유사한 장치에서 직경 길이의 카본 스틸 관 또는 전자기 유도에 1 , 50mm , 100mm 
의해 열을 발생하는 관형 재료가 승화 유닛 과 수집 유닛 승화 유닛 의 내측용으로 (A) (B), (A)
사용되고 수집 유닛 은 금속성 부품이 승화 가능한 물질과 접촉하는 것을 방지하기 위해 , (C)
으로 도포된다 이 장치의 승화 유닛 으로 의 디페닐 비스 메틸페TiN . (A) 5g N, N'- -N, N'- (3-
닐 바이페닐 디아민 이후 라 한다 이 인도되고 승화 유닛 과 수집 유닛)-(1, 1'- )-4, 4'- ( "TPD" ) , (A)
을 각각 와 의 온도로 의 기압에서 승화에 의해 정제(B) 240 140 1×10-4 Torr(0.013Pa)℃ ℃
된다 고능률 수성 크로마토그라프 에 의해 측정된 순도 구역 는 원재료에 . (chromatograph) ( %)
- 17 -
선행발명 을 제 호증 4) 4( 8 )
공고된 대한민국 등록특허공보 제 호에 게재된 유기발광재료의 2013. 5. 29. 1268916 ‘
회수방법에 관한 것으로 주요 내용은 아래와 같다’ , .
대해 이고 정제된 산물에 대해 이상이다 면의 실시예 참조99.0% 99.7% (9 4 ).
효과 
본 발명의 승화 정제용 방법에 따르면 이 장치는 승화 가능한 물질에 대해 불활성인 재 , 
료로 도포되고 이것은 장치의 부식과 오염을 방지하고 전자기 유도 가열에 의해 불순물들, 
을 포함하는 승화 가능한 물질의 승화 동안에 산물의 품질을 변화하고 높은 수율로 높은 
순도의 산물을 제공한다 면의 산업상 이용 가능성 참조(9 ‘ ’ ).
기술분야 
본 발명은 유기발광재료의 회수방법에 관한 것으로서 더욱 상세하게는 유기 발광 [0001] , 
표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 기판이 아니라 방착판 마스크 , , 
및 도가니 등의 증착기구를 용출액에 지속적으로 담가 증착된 유기발광재료를 용해시켜 전
량 유기발광재료를 포집하고 흡착 수지로 분리정제하고 재결정 후 증발정제함으로써 순, , , 
도 이상의 고순도의 유기발광재료로 회수하여 재사용할 수 있는 유기발광재료의 회99.9% 
수방법에 관한 것이다. 
배경기술 
기판에 박막을 형성하는 일반적인 방법의 일례로는 진공 증착 법 이온 [0011] (evaporation) , 
플레이팅 법 스퍼터링 법 등이 있는데 유기 발광 소자의 유기막을 (ion plating) , (sputtering) , 
포함하는 박막층 형성에는 진공 증착법이 주로 사용된다. 
도 는 유기 발광 표시장치 제조공정 중에서 유기 발광층을 형성하기 위한 진공 [0012] 2 
박막 증착 장치를 도시한 것으로서 챔버 내부가 진공으로 유지되고 챔버, (chamber)(110) , 
상부에 박막을 형성하는 기판과 하부에 적어도 하나의 박막재료를 구비하는 증발원(110) 
으로부터 박막재료를 증발시키도록 구성된다(118) .
- 18 -
증발원과 대향되는 상부에는 기판[0013] 
과 마스크 가 설치되고 기판 의 (112) (113) (112)
둘레 영역에는 스테인레스 강으로 제작된 방
착판 이 이어지며 이들은 지지대 에 (114) (111)
의해 고정된다 마스크 는 기판에 형성하. (113)
고자 하는 박막에 대응하는 패턴 이 (pattern)
형성된 패턴 형성부와 패턴 형성부를 고정하
는 마스크 프레임으로 구성된다.
방착판 은 증발원 에서 증발[0014] (114) (118)
된 유기물질과 전극재료가 챔버를 오염시키
는 것을 방지하기 위해 챔버 전면에 걸쳐 부착되어 있으나 기판에 증착되는 동시에 방착, 
판에도 증착된다.
증발원 은 열을 발생시키는 발열부 가열되어 진공증발되도록 증발물질[0017] (118) (117), 
을 담고 있는 도가니 와 증발된 증착물질을 분사하는 분사노즐 로 구(116) (crucible)(120) (119)
성된다.
도가니 에서 증발되는 유기재료와 전극재료들은 증발이 되어가면서 일정량 이[0020] (120)
하가 되면 증착률을 조절하기 어려워 도가니에 잔량이 남게 되어 이를 제거하고 깨끗이 한 
후에 도가니를 재사용해야 한다.
유기 발광 표시장치에서 유기발광재료들로 유기발광층이 형성될 때 증발원 에[0021] , (118)
서 증발되는 유기발광재료가 증착 대상물인 기판 에 증착되는 양은 초기 사용된 유기(112)
발광재료 투입량의 이하의 수준이고 나머지는 방착판 과 마스크 에 주로 10%(w/w) , (114) (113)
증착되거나 도가니 에 남게 된다(120) .
이에 유기발광재료의 증착률을 높이거나 기판 이외에 증착된 증착기구로부터 유기[0022] , , 
발광재료를 회수하는 방법이 절실히 요구되고 있다.
현재는 이렇게 붙어 있는 유기재료들을 금속주걱으로 긁어 모은 후에 진공 증발시[0023] 
켜 품질을 개선하여 재사용을 시도해 보았으나 증착막의 두께가 얇고 방착판의 증착면이 , 
금속 그물망으로 되어 있어 포집율이 아주 미미하며 또한 이렇게 포집된 순도가 낮은 미, 
선행발명 의 도 4 2
- 19 -
정제품을 추가적으로 정제하지 않고 직접 진공증발시켜 고순도의 제품을 만들기에는 수회
에 걸친 진공증발을 수행해야 하므로 수율이 극히 낮고 비용이 증가하여 성공하지 못하고 
있다.
이에 본 발명자들은 유기 발광 표시장치의 제조원가 이상을 차지하는 고가의 [0024] , 30% 
유기발광재료가 유기 발광층 형성시 기판에 진공 증착되는 사용률이 중량 수준으로 낮10 % 
은 종래 문제점을 개선하고자 안출된 것으로서 유기발광층의 진공증착공정 이후 기판이 , 
아니라 방착판 마스크 및 도가니 등의 증착기구를 용출액에 지속적으로 담가 증착된 유기, 
발광재료를 용해시켜 전량 유기발광재료를 포집하고 흡착 수지로 분리정제하고 재결정 후 , , 
증발정제하여 고품질의 높은 수율로 회수하여 재사용할 수 있는 방법을 구현함으로써 본 , 
발명을 완성하였다. 
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 유기 발광 표시장치의 제조공정 중에서 유기발광층의 진공증착공[0025] 
정 이후 기판이 아닌 증착기구들로부터 유기발광재료를 회수하는 방법을 제공하는 것이다. 
본 발명의 다른 목적은 유기발광재료가 증착된 증착기구로부터 유기발광재료를 추[0026] 
출하기 위한 용출액 및 용출조를 최적화하여 유기발광재료를 전량 포집하고 이를 분리정, 
제하여 고순도의 유기발광재료로 재사용할 수 있는 회수방법을 제공하는 것이다. 
과제의 해결 수단 
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기[0027] , 
발광층의 진공증착공정 이후 유기발광재료가 증착된 증착기구를 용출액이 담지된 용출조에
서 추출하여 미정제된 유기발광재료를 포집하는 제 단계 및 1
상기 미정제된 유기발광재료를 정제하는 제 단계로 수행되는 유기발광재료의 회수[0028] 2
방법을 제공한다.
본 발명의 유기발광재료의 회수방법에 있어서 제 단계는 얻어진 미정제된 유기발[0034] , 2
광재료가 그물망 가교형 방향족 중합체로 이루어진 비이온성이고 소수성 수지로 충진된 컬
럼에 의해 정제되는 것이다 이때 상기 수지는 비표면적 내지 이고 공극율 . , 800 1,000m²/ , ㎖
내지 를 충족하는 다공성이다0.55 0.60 / .㎖ ㎖
나아가 본 발명의 유기발광재료의 회수방법은 상기 제 단계의 정제 이후 이소프로[0035] , 2
- 20 -
판올로 결정화하고 증발정제시키는 제 단계가 더 수행될 수 있다 상기 증발정제시키는 제3 . 
단계에 의해 순도 이상으로 유기발광재료가 회수된다3 99.9% . 
본 발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정 중 유기발광층의 진공증착단계에 관한 [0044] 
것으로서 유기발광재료가 증착대상물인 기판에 증착되는 동시에 방착판과 마스크에도 증, 
착되고 또한 도가니에는 증발되다 남는 유기발광재료가 존재하게 된다 이때 유기발광재, . , 
료가 기판에 증착되는 사용률은 초기 투입량의 중량 이하이며 특히 유기 발광 표시장10 % , , 
치 제조시 기판의 크기가 커질수록 무결점 기판의 생산수율이 저하되고 유기발광재료의 , 
낮은 사용률로 인하여 고가의 유기발광재료에 의한 최종제품의 비용상승 원인이 된다. 
따라서 본 발명의 유기발광재료의 회수방법에 있어서 제 단계는 진공증착공정 이[0045] , , 1
후 증착된 증착기구를 유기발광재료별로 구분된 단일 용출조 내에서 용출되도록 수행하는 
것이다. 
즉 용출조에 단일 유기발광재료로 증착된 방착판 마스크 및 도가니로 이루어진 증[0046] , , 
착기구 엘리먼트가 수용되어 용출되므로 교차오염이 방지되고 유기발광재료가 다량 포집, , 
될 수 있도록 한다. 
실시예 용출액 종류에 따른 유기발광재료의 용출 [0096] < 24 27> ∼
상기 실시예 에서 확인된 결과로부터 용출액에 안정제를 더 함유할 때 선정[0097] 16 23 , , ∼
된 유기용제 종류에 따라 유기발광재료의 용출농도 순도 및 수분함량을 관찰하였다, , . 
도 은 본 발명의 용출액이 담긴 용출조가 도시된 것으로서 각각의 용출조 폭[0098] 3 , ( : 300
높이 폭 에 유기용제로서 메틸 피롤리돈 피롤리돈 디메틸 , : 730 , : 1,050 ) , (NMP), 2- (Py), ㎜ ㎜ ㎜
이미다졸리디논 및 비닐 피롤리돈 을 분리하여 씩 채우고 소듐 보로하이드(DMI) (NVP) 200 , ℓ
라이드와 소듐 디티오나이트를 각각 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 로 조성된 80g, 20g
안정제를 각 조에 넣어 용출액을 조제하였다. 
이후 정공 주입층 및 정공 수송층 물질인 의 유기발광재료가 증착된 마스크[0099] , HT211 , 
방착판 및 도가니를 두 달에 걸쳐 주기적으로 용출조에 담가 유기발광재료를 용출시켰다. 
용출은 증착된 유기발광재료가 전부 용해되어 제거될 때까지 수행하였다 또한 증[0100] . 
착기구가 담지 되지 않았을 때는 질소를 방울방울 약하게 열어 공기의 침투를 억제하였으
며 상부의 문은 항상 닫아두었다 두 달 후에 각 용출액에 추출된 의 용해농도 순도 . HT211 , 
- 21 -
및 수분 함량 결과를 표 에 나타내었다4 .
[0101] 
실시예 용출액 종류에 따른 유기발광재료의 정제 [0105] < 28> 
상기 실시예 에서 두 달 동안 유기발광재료 가 용출된 용출액 를 취[0106] 24 (HT211) 500㎖
하고 여기에 메탄올 를 상온에서 적가하면 결정이 석출되었다 이를 여과하고 건조, 1,400 . ㎖
하여 미정제품 을 수득하였으며 순도는 이었다(HT211) 24.7 , 97.30% .ｇ
상기 미정제품 의 순도를 올리기 위해서 흡착 수지를 사용하여 정제하였다[0107] (HT211) . 
구체적으로는 엠씨에이피 수지 를 칼럼에 충진하고 메탄올이 혼합, (MCAP) 2,000 30%(v/v) ㎖
된 이소프판올로 흘려 전처리한 후에 상기에서 결정화하여 수득한 미정제품, (HT-211) 
을 메틸 피롤리돈 에 용해 후 엠씨에이피 수지가 충진된 칼럼에 주입하24.7g 140 (MCAP) ㎖
였다 상기 시료를 주입한 후 이소프로판올 과 테트라하이드로퓨란 으로 . , (25%, v/v) (75%, v/v)
구성된 용리액 를 시간 동안 주입하면서 분리하였다 이후 칼럼을 통과한 용리액 8,000 3 . ㎖
중에서 순도가 이상인 분리액을 모아 까지 농축한 후 이소프로판올 99.9% 2,000 , 1,800㎖ ㎖
를 넣고 까지 농축하여 상온에서 결정화한 후 이를 여과하고 진공에서 건조하여 2,100 , ㎖
칼럼정제품 를 수득하였다 이때 순도는 이었다(HT211) 19.5g . 99.92% . 
상기 칼럼정제품 을 내지 진공 하에서 도가니의 온도를 [0108] 19.5g 10-6 10-8 torr 250 
내지 로 조정하여 진공증발시켜 증발정제품 을 수득하였다 이때 상기 280 (HT211) 16.9g . , ℃
증발정제품은 재사용이 가능한 순도인 보다 높은 의 품질을 보였다99.9% 99.99% . 
도 는 상기 유기발광재료 의 미정제품 칼럼정제품 및 증발정제품의 순도 [0109] 4 (HT211) , 
분석을 액체 크로마토그래피 방법으로 확인된 결과이다 이때 구(liquid chromatography) . , 
체적으로 분석기기는 액체 크로마토그래피 를 사용하고 비극성(Agilent Tech 1260 Infinity) , 
- 22 -
칼럼을 사용하고 이동상으로는 메탄올 및 아세토나이트릴로 이루어(C18, 5 , 4.6×15 ) , ㎛ ㎜
진 혼합용매 를 사용하고 및 에서 측정하였다(70:30%, v/v) , 40 254 .℃ ㎜
실시예 [0110] < 29 31>∼
상기 실시예 및 에서 용출한 용출액을 상기 실시예 과 동일한 방법으로 [0111] 25, 26 27 28
수행하여 미정제품으로 결정화하고 수지 칼럼에서 분리하여 정제한 후 진공 증발기에서 , , , 
증발시켜 정제한 칼럼정제품의 무게 수율 및 순도를 하기 표 에 기재하였다, 5 . 
[0112] 
실시예 유기발광재료 종류에 따른 정제 [0117] < 37 41> ∼
표 에서와 같이 유기발광재료 종류에 따라 용출된 용출액 각각을 상기 실시예 [0118] 6 , 28
과 동일한 방법으로 수행하여 미정제품으로 결정화하고 수지 칼럼에서 분리하여 정제한 , , 
후 진공 증발기에서 증발시켜 정제한 칼럼정제품의 무게 수율 및 순도를 하기 표 에 기, , 7
재하였다. 
[0119] 
- 23 -
선행발명 을 제 호증 5) 5( 54 )
발행된 흡착제 그 원리 및 응용 저 조순행 역 에 관한 2006. 3. 2. ‘ (Ralph T. Yang , )’
서적의 발췌본으로 그 목차에는 흡착제의 기초 이론과 활성탄 실리카겔 활성, , , MCM, 
알루미나 제올라이트 탄소 나노튜브 필라드클레이 고분자 수지 등에 관한 내용이 포, , , , 
함되어 있고 제 장에 고분자 수지에 대하여 다음과 같은 내용이 기재되어 있다, 9 .
고분자 수지 면 면 참조9.3 (291 , 292 )
넓은 영역의 합성 비이온계 고분자들이 흡착제 이온교환재료 크로마토그라피 충진재로 , , , 
활용이 가능하다 고분자 속에 다공성을 설계하고 만드는 기술이 년대 말과 년대 . 1950 1960
초에 이루어졌달 등 등 다공성을 만드는 것은 (Kunin , 1962; Millar , 1963; Albright, 1986). 
그 결과 현재 유기 발광 표시장치에 사용되고 있는 유기발광재료들을 두 달 동안 [0120] , 
본 발명의 용출액에서 추출하고 실시예 과 동일한 방식으로 정제함으로써 이상, 28 , 99.9% 
의 고순도 제품으로 유기발광재료를 회수하였다. 
효과 
종래 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정시 기판에 증[0036] , 
착되는 유기발광재료의 사용률은 중량 이하이고 기판이 아니라 방착판 마스크 및 도10 % , , 
가니 등의 증착기구에 증착된 유기발광재료가 버려지는 반면 본 발명의 유기발광재료의 , 
회수방법에 따라 전량 포집되어 추출되고 고순도로 정제 회수된다, . 
이때 본 발명의 유기발광재료의 회수방법은 진공증착 중 증착기구에 증착된 유기[0037] , 
발광재료를 금속주걱으로 긁어 모으는 종래방법이 아니라 증착된 증착기구들이 발생할 때, 
마다 유기발광재료의 종류별로 최적의 용출액에 지속적으로 담가 용해시켜 추출하여 전량 
유기발광재료를 포집하고 순도 이상으로 정제하여 회수할 수 있다, 99.9% . 
본 발명의 유기발광재료의 회수방법에 의해 투입량의 중량 정도가 버려지는 고[0038] , 90 % 
가의 유기발광재료를 대부분 포집하여 포집된 양의 이상 회수하여 재사용함으로60%(w/w) 
써 공정비용을 절감할 수 있어 유기 발광 표시장치의 산업 발전에 기여할 수 있다, . 
- 24 -
단량체를 용해하면서 고분자에 대하여서는 팽윤이 되지 않는 용제의 존재하에서 에멀전중
합에 의하여 이루어질 수 있다 아크릴이나 메타그릴의 거시망상 고분자도 사용할 수 있지. 
만 가장 상업적인 거시망상 고분자는 다이비닐벤젠 으로 가교결합된 스타이렌을 기본(DVB)
으로 한 것이다 여러 해 동안 이들 스타이렌 다이비닐벤젠 공중합물이 넓은 영역의 기공. /
성과 마크로기공을 가지고 만들어졌다.
수지와 활성탄의 비교 면 내지 면 참조 9.3.2 (295 297 )
수지와 활성탄 사이에 흡착등온선이나 칼럼 파과 성능에 대한 많은 비교 연구가 이루어 
졌다 와 그의 동료들의 작업은 다른 곳에 요약이 되었다 와 . Weber (Weber van Vliet, 1981a, 
와 등은 수지 활성탄 탄소성 고분자를 포함하여 개의 1981b; Faust Aly, 1987). Weber , , 10
서로 다른 흡착제를 비교하였다 선정된 흡착제에 대한 자료가 식 제 장 참조 에 대한 . D-R ( 3 )
두 개의 변수로 표 에 요약되었다9-7 .
W=W0exp[-(RTln(Cs/C))2/B] (9.6)
W0 최대 흡착량 포화 농도 친화도 계수: , Cs: , B: 
활성탄과 수지에 대한 여러 성분들의 흡착등온선이 그림 에 그려져 있다 D-R 9-26 . 
은 수용액상의 적용을 위한 활성탄이다 와 는 앞에서 Calgon Filtrasorb 400 . XAD-2 XAD-4
언급한 것처럼 스타이렌 수지이다 은 가교결합된 폴리아크릴에스터 수지이다/DVB . XAD-8 . 
은 부분 열분해된 수지이다XE-347 .
친화도 계수 는 흡착제와 흡착질 사이의 상호작용의 강도를 나타내는 지표이다 흡착등 B . 
온선 자료로부터 두 가지 일반적인 사실이 분명해졌다.
- 25 -
흡착제와 흡착질 사이의 상호작용은 탄소화된 수지에서 더 강하다 이래서 탄소화된 1. . 
수지는 고순도 또는 초순수 정제를 달성하는 데에 적합하다, .
수지는 높은 농도 영역에서 큰 능력을 가지고 있다 특히 도데실벤젠설포네이트와 같 2. . 
은 큰 유기분자의 경우에 흡수에 의한 것이 분명하지만 큰 능력을 가지고 있다 그러. 
나 활성탄은 일반적으로 평형흡착등온선에 있어서 수지와 잘 비교된다 언급한 바와 . 
같이 재생의 용이성은 수지에 있어서 분명한 장점이다.
등 은 서로 다른 수지 활성탄 탄소화된 수지 등을 이용하여 수용액으로 Rexwinkel (1999) , , 
부터 여러 가지 염화탄화수소의 흡착을 연구하였다 그림 에 보인 것처럼 디클로로메. 9-27
탄의 흡착을 예로 비교하였다 다시 탄소화된 수지는 묽은 농도에서 다른 흡착제의 다섯 . 
배보다 크게 가장 능력이 큰 것을 보여주였다.
- 26 -
다 종전 심결들의 경위 . 
피고는 특허심판원에 원고들을 상대로 정정 전 이 사건 특허발명1) 2016. 5. 23. , ‘ 2)
의 청구항 내지 이 그 기술분야에서 통상의 지식을 가진 사람 이하 통상의 기술자1 8 ( ‘ ’
라 한다 이 비교대상발명 ) 13) 내지 에 의하여 쉽게 발명할 수 있으므로 그 진보성이 3
부정된다 는 취지로 주장하면서 등록무효심판 당 을 청구하였다.‘ (2016 1341) .
특허심판원은 정정 전 이 사건 특허발명의 청구항 은 2) 2016. 11. 4. ’ 1, 3, 4, 7, 8
통상의 기술자가 비교대상발명 로부터 쉽게 발명할 수 있어 각 그 진보성이 부정1, 2
되지만 정정 전 이 사건 특허발명의 청구항 은 통상의 기술자가 비교대상발명 , 2, 5, 6
내지 으로부터 쉽게 발명할 수 없어 각 그 진보성이 부정되지 아니한다 는 이유로 1 3 .‘
위 심판청구 중 정정 전 이 사건 특허발명의 청구항 에 관한 부분을 인용1, 3, 4, 7, 8
하고 나머지 청구 청구항 에 관한 부분을 기각하는 내용의 심결을 하였다( 2, 5, 6) . 
이에 대하여 원고들은 청구항 에 관한 부분의 취소를 3) , 2016. 12. 8. 1, 3, 4, 7, 8
구하는 소를 피고는 청구항 에 관한 부분의 취소를 구하는 소를 , 2016. 12. 7. 2, 5, 6
각 제기하였는데 특허법원은 이 사건 제 항 내지 제 항 발명이 비교대, 2017. 5. 19. “ 1 8
상발명 에 의하여 진보성이 부정되지 않는다 는 이유로 원고들의 청구를 인용하는 1, 2 .’ , 
내용의 판결 허 과 피고의 청구를 기각하는 내용의 판결 허 을 각 선(2016 9165) (2016 9080)
고하였고 위 허 판결은 그 무렵 확정되었다, 2016 9080 . 
피고는 허 판결에 불복하여 대법원에 상고하였으나 대법원 4) 2016 9165 2017. 6. 15. , 
은 상고 기각 판결을 선고하였다 후2019. 1. 10. (2017 1397). 
한편 원고들은 특허심판원에 정정 전 이 사건 특허발명 중 청구항 5) , 2016. 12. 7. 
2) 정 호 정정심결에 의하여 정정되기 전의 이 시간 특허발명을 말한다 2016 144 . 
3) 이 사건 소송에서의 선행발명 와 동일한 것이다 4 .
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의 활성탄을 산성 활성탄으로 정정하는 내용의 정정심판 정 을 청구하였는1 ’ ‘ ’ ‘ (2016 144)
데 특허심판원은 원고들의 위 정정심판청구를 인용하는 내용의 심결을 , 2017. 3. 29. 
하였고 위 심결은 그 무렵 확정되었다, .
라 이 사건 심결의 경위 . 
피고는 특허심판원에 원고들을 상대로 이 사건 제 항 내지 제 항 1) 2020. 1. 17. , “ 1 8
발명은 구 특허법( 법률 제 호로 개정되기 이전의 것 이하 같다2014. 6. 11. 12753 , ) 제 
조 제 항 제 호 같은 조 제 항 제 호를 위반하여 그 등록이 무효로 되어야 한다42 4 1 , 3 1 .”
고 주장하면서 등록무효심판 당 을 청구하였다(2020 218) . 
특허심판원은 이 사건 특허발명은 그 발명의 상세한 설명이 통상의 2) 2020. 7. 1. “
기술자가 그 발명을 쉽게 실시할 수 있도록 명확하고 상세하게 기재되어 있다 이 사. 
건 제 항 제 항 내지 제 항 발명은 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침되지 않으나1 , 3 8 , 
이 사건 제 항 발명은 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침되지 않는다고 할 수 없2
다 는 이유로 피고의 위 심판 청구 중 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명에 관한 .” , 1 , 3 8
부분을 인용하고 이 사건 제 항 발명에 관한 청구를 기각하는 심결 이하 이 사건 심, 2 ( ‘
결이라 한다 을 하였다’ ) .
인정근거 다툼 없는 사실 갑 제 내지 호증 을 제 내지 호증의 , 1 5 , 8, 13 15, 54, 57【 】
각 기재 가지번호 포함 변론 전체의 취지( ), 
2. 이 사건 심결의 위법 여부에 대한 판단
가 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침되는지 여부 . 
피고 주장의 요지 1) 
가 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명은 ) 1 , 3 8 회수된 유기발광재료의 순도 및 예‘ ’ ‘
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비정제 공정에 관한 한정사항이 없으므로 순도 이상으로 예비정제된 것인지 여’ , 98% 
부와 상관 없이 모든 순도의 회수된 유기발광재료에 대하여 흡착정제 결정화 승화 정, , 
제의 단계 정제공정 이하 흡착정제 결정화 승화 정제 공정을 순차로 진행하는 정제3 ( , , 
공정을 단계 정제공정이라고만 한다 을 수행하는 유기발광재료의 정제방법을 포함하‘3 ’ )
는 것이다. 
그러나 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에는 순도 이상으로 예비정제 , 98% 
된 유기발광재료에 대하여 단계 정제공정을 수행하는 정제방법만이 기재되어 있을 뿐3
순도 미만인 회수된 유기발광재료에 대하여 예비정제 공정을 실시하지 않은 채 98% 3
단계 정제공정을 수행하는 정제방법에 대한 아무런 기재가 없다. 
따라서 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명은 청구범위에 기재된 발명과 대응 , 1 , 3 8
되는 사항이 발명의 상세한 설명에 기재되어 있지 않은 것이어서 구 특허법 제 조 , 42
제 항 제 호의 기재요건을 갖추지 못한 것이다4 1 . 
나 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명의 정제 대상은 증착기구에서 회수된 모 ) 1 , 3 8 ‘
든 유기발광재료인 바 이는 금속을 포함하는 유기발광재료 등 산성 활성탄에 의한 우’ , 
수한 흡착 효과가 인정되지 않아 순도 이상으로 분리정제할 수 없는 유기발광99.95% 
재료까지도 포함하고 있어서 발명의 상세한 설명에 기재된 유기발광재료에 비하여 그 , 
범위가 과도하게 넓다 또한 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에는 과 . , ‘ABH113’
같이 제품코드만으로 특정된 개의 유기발광재료만 기재되어 있을 뿐 그 구성성분이나 9
화학구조를 알 수 없으므로 통상의 기술자가 출원 당시의 기술상식에 의하여 파악한 
청구범위에 기재된 발명인 회수된 유기발광재료와 발명의 상세한 설명에 기재된 유‘ ’ ‘
기발광재료의 제품코드를 대비하는 것이 불가능하다 따라서 이 사건 제 항 제 항 내’ . , 1 , 3
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지 제 항 발명은 청구범위에 기재된 발명과 대응되는 사항이 발명의 상세한 설명에 기8
재되어 있지 않은 것이어서 구 특허법 제 조 제 항 제 호의 기재요건을 갖추지 못한 , 42 4 1
것이다. 
관련 법리 2) 
구 특허법 제 조 제 항 제 호는 청구범위에 보호받고자 하는 사항을 기재한 청구항 42 4 1
이 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침될 것을 규정하고 있는데 이는 특허출원서에 첨, 
부된 명세서의 발명의 상세한 설명에 기재되지 아니한 사항이 청구항에 기재됨으로써 
출원자가 공개하지 아니한 발명에 대하여 특허권이 부여되는 부당한 결과를 막으려는 
데에 취지가 있다 따라서 구 특허법 제 조 제 항 제 호가 정한 명세서 기재요건을 충. 42 4 1
족하는지는 위 규정 취지에 맞게 특허출원 당시의 기술수준을 기준으로 하여 통상의 기
술자의 입장에서 청구범위에 기재된 발명과 대응되는 사항이 발명의 상세한 설명에 기
재되어 있는지에 의하여 판단하여야 하므로 특허출원 당시의 기술수준에 비추어 발명의 , 
상세한 설명에 개시된 내용을 청구범위에 기재된 발명의 범위까지 확장 또는 일반화할 
수 있다면 청구범위는 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침된다 선고 (2020. 8. 27. 2017
후 판결 대법원 선고 후 판결 등 참조2864 , 2016. 5. 26. 2014 2061 ).
순도 미만인 회수된 유기발광재료의 예비정제 미실시 정제방법이 발명의 상세 3) 98% 
한 설명에 의하여 뒷받침되지 않는다는 주장에 대하여 
위 법리에 기초하여 보건대 이 부분에 관한 피고의 위 주장은 아래와 같은 이유로 
받아들일 수 없다. 
가 앞서 본 바와 같이 구 특허법 제 조 제 항 제 호가 정한 기재요건을 충족하는 ) 42 4 1
지 여부는 청구범위에 기재된 사항과 대응되는 사항이 발명의 상세한 설명에 기재되어 ‘ ’ 
- 30 -
있는지 여부에 의하여 판단하여야 한다. 
이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명의 청구범위와 그에 대응하는 발명의 상세한 1 , 3 8
설명 식별번호 의 기재내용은 아래 표 기재와 같( [0013], [0015], [0016], [0017], [0018])
은바 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명의 각 구성요소에 대응되는 사항이 발명의 , 1 , 3 8
상세한 설명에 동일하게 기재되어 있음을 알 수 있다. 
청구범위 발명의 상세한 설명 을 제 호증( 57 )
청구항 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 1【 】 
유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 , 
회수된 유기발광재료로부터 불순물 제거시 산성 , 
활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 불순물을 흡
착 제거하는 정제공정 상기 흡착 제거 이후 정, 
제된 유기발광재료를 용매조건하에서 결정으로 
석출하는 결정화공정 및 승화 정제공정을 순차
적으로 수행하여 이상 순도를 구현하는 99.95% 
유기발광재료의 분리정제방법
상기 목적을 달성하기 위하여 본 [0013] , 
발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에
서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증, 
착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 
불순물을 제거하는 정제공정 결정화공정 , 
및 승화 정제공정으로 이루어진 유기발광
재료의 분리정제방법에 있어서 상기 불, 
순물을 제거하는 정제공정이 활성탄을 이
용한 흡착반응에 의해 수행된 유기발광재
료의 분리정제방법을 제공한다.
청구항 제 항에 있어서 상기 증착기구에서 3 1 , 【 】 
회수된 유기발광재료가 염화물을 포함하는 유기
용제에 용해된 반응액에 준비된 것을 특징으로 
하는 상기 유기발광재료의 분리정제방법.
또한 상기에서 증착기구에서 회수[0015] , 
된 유기발광재료는 염화물을 포함하는 유
기용제에 용해된 반응액에 준비되며 바, 
람직한 유기용제로는 염화메틸렌이 사용
된다.
청구항 제 항에 있어서 상기 유기용제가 4 3 , 【 】 
염화메틸렌인 것을 특징으로 하는 상기 유기발
광재료의 분리정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 흡착반응이 5 1 , 【 】 
반응액의 가 내지 이고 흡착온도가 내pH 4 6 , 20 
지 에서 수행되는 것을 특징으로 하는 상기 30℃
상기의 흡착반응은 반응액의 가 [0016] pH
내지 조건에서 수행되고 흡착온도가 4 6 , 
내지 에서 수행되는 것이 바람직20 30℃
- 31 -
나 ) 피고는 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명의 아래 기재 부분 및 발명의 , 
상세한 설명에 예비정제 공정을 거친 분리정제방법을 수행한 실시예만이 기재되어 있
다는 점을 근거로 이 사건 특허발명이 순도 이상으로 예비정제하는 것을 필수 구, 98% 
성요소로 하는 것이고 따라서 이 사건 특허발명의 상세한 설명에 기재된 정제방법은 , 
모두 순도 이상으로 예비정제된 유기발광재료를 흡착정제 결정화 승화 정제 공98% , , 
정을 순차로 수행하는 방법에 관한 것이라고 주장한다 그러나 아래와 같은 이유로 피. , 
고의 위 주장은 이유 없다. 
유기발광재료의 분리정제방법. 하다.
청구항 제 항에 있어서 상기 활성탄이 6 1 , 1【 】 
의 수용액에서 내지 의 산성 활0%(w/v) pH 3 6
성탄인 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료
의 분리정제방법.
본 발명의 유기발광재료의 분리정[0017] 
제방법에 있어서 활성탄은 의 , 10%(w/v)
수용액에서 내지 의 산성 활성탄을 pH 3 6
사용하는 것이 바람직하다 이때 활성탄. , 
은 유기발광재료 대비 내지 중량10 20 %
가 사용된다.
청구항 제 항에 있어서 상기 활성탄이 유7 1 , 【 】 
기발광재료 대비 내지 중량 가 사용된 10 20 %
것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분리
정제방법.
청구항 제 항에 있어서 상기 결정화공정이 8 1 , 【 】 
초산에틸 단독 또는 상기 초산에틸에 아세톤 또
는 알코올계 용매가 혼합된 혼합용제로 수행되
는 것을 특징으로 하는 상기 유기발광재료의 분
리정제방법.
본 발명의 유기발광재료의 분리정[0018] 
제방법에 있어서 결정화공정은 초산에틸 , 
단독 또는 상기 초산에틸에 아세톤 또는 
알코올계 용매가 혼합된 혼합용제에서 수
행된다.
이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명 을 제 호증< ( 57 )>
기술분야
- 32 -
본 발명은 유기발광재료의 분리정제방법에 관한 것으로서 더욱 상세하게는 유기 발[0001] , 
광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 버려지는 유기발광재료를 회
수하여 순도 이상으로 예비정제 처리하고 상기 예비정제된 유기발광재료를 활성탄에 98% , 
의한 흡착반응으로 불순물을 흡착 제거하고 결정화에 이어 승화 정제하여 고순도의 유기발, 
광재료를 높은 수율로 제공할 수 있는 유기발광재료의 분리정제방법에 관한 것이다.
배 경 기 술
이에 본 발명자들은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공[0011] , 
정 이후 버려지는 유기발광재료를 고순도로 분리 정제하고자 노력한 결과 증착기구에서 회, 
수된 유기발광재료를 순도 이상의 예비정제품으로 예비정제하고 상기 예비정제품을 98% , 
흡착제에 흡착시켜 예비정제품 내 불순물을 흡착 제거하여 분리정제하고 결정화하여 순도 
이상의 순정제품으로 제조한 후 승화 정제함으로써 순도 이상의 품질을 가99.9% , 99.95% 
지는 완제품으로 제공하며 전체 수율 향상을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다, .
발명의 내용
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 진공증착공정 이후 버려지는 값비싼 유기발광재료를 회수하여 고[0012] 
순도로 정제하여 품질을 안정적으로 유지하고 회수 수율을 향상시킬 수 있는 유기발광재료
의 분리정제방법을 제공하는 것이다.
과제의 해결 수단
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기[0013] , 
발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하는 , 
정제공정 결정화공정 및 승화 정제공정으로 이루어진 유기발광재료의 분리정제방법에 있어, 
서 상기 불순물을 제거하는 정제공정이 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 수행된 유기발광, 
재료의 분리정제방법을 제공한다.
본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 상기 증착기구에서 회수된 유기[0014] , 
발광재료는 순도 이상으로 예비정제 처리되어 사용된다98% .
발명을 실시하기 위한 구체적인 내용
- 33 -
식별번호 부분의 기재는 이 사건 특허발명의 기술분야 배경기 (1) [0001], [0011] , 
술에 관한 기재로서 이 사건 특허발명의 정제공정에 관하여 압축적으로 설명한 것이, 
다 이 사건 특허발명의 회수된 유기발광재료의 정제공정은 흡착정제 결정화 승화 정. , , , 
제를 순차로 수행하는 정제공정을 구성요소로 하는 개의 청구항 이 사건 제 항 제7 ( 1 , 3
항 내지 제 항 발명 과 위 단계 정제공정을 수행하기 전에 회수된 유기발광재료를 8 ) , 3
이상의 유기발광재료의 분리정제방법에 있어서 본 발명은 증착기구에서 회수된 유[0023] , 
기발광재료는 순도 이상인 것을 사용하는데 상기 순도가 내지 로 낮은 유기발98% , 85 98%
광재료에 활성탄을 사용하면 품질을 일정하게 조절하기가 어렵고 활성탄 사용량이 많아짐, , 
에 따라 생산수율이 낮아지며 활성탄여과 등의 문제가 발생한다, .
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법을 공정별로 더욱 세분화하면 유기 발[0024] , , 
광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발, 
광재료를 순도 이상으로 예비정제 처리하고 상기 예비정제된 순도 이상의 유기98% , 98% 
발광재료를 활성탄을 이용한 흡착반응에 의해 불순물을 흡착 제거하고 상기 흡착 제거 이, 
후 결정화공정을 거치고 승화 정제하여 이상 순도의 유기발광재료를 높은 수율로 , 99.95% 
수득할 수 있다.
상기 예비정제 처리공정은 증착기구에서 회수된 유기발광재료를 이상의 순도로 [0025] 98% 
얻기 위한 공정으로서 본 출원인에 의한 대한민국특허 제 호에 개시된 흡착수지를 , 1268916
이용하여 분리정제방법을 사용할 수 있다 더욱 구체적으로는 칼럼을 통과한 용리액의 평. 　
균 순도가 이상 되도록 분리액을 분취한 후 여기에 알코올계 용매를 넣어 결정화하98.0% 
여 예비정제 공정을 수행한다.
이에 본 발명의 유기발광재료의 분리정제방법은 회수된 유기발광재료를 순도 [0026] , 98% 
이상으로 분리하여 수득한 후 다음 단계를 수행할 경우 이상의 순도와 전체 수율 , 99.9% 
향상을 실현할 수 있다 이때 회수된 유기발광재료의 순도가 보다 낮으면 승화 정제. , 98% , 
를 반복해서 진행해야 하는 어려움과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생한다.
- 34 -
순도 이상으로 예비정제 처리하는 공정이 부가된 정제공정을 구성요소로 하는 98% 1
개의 청구항 이 사건 제 항 발명 을 포함하는 개의 청구항으로 구성된 발명인 바 위 ( 2 ) 8 , 
개 청구항의 각 발명에 관한 기술분야 배경기술에 관하여 압축적으로 설명을 하는 8 , 
과정에서 단계 정제공정과 예비정제 공정을 이 사건 특허발명의 정제공정으로 설명한 3
것에 불과하고 이는 다수의 청구항이 포함된 발명의 일반적인 명세서 기재 방식이기, 
도 하다 다수의 청구항을 포함하는 특허발명의 명세서에서 각 청구항 별로 기술분야와 (
배경기술을 별개로 설명하는 경우는 그리 많지 않다 따라서 이 부분 기재가 이 사건 ). , 
특허발명의 발명의 상세한 설명에 기재된 모든 정제방법이 예비정제 공정을 필수로 포
함하는 것임을 뒷받침한다고 볼 수 없다. 
식별번호 부분의 기재는 이 사건 특허발명의 목적을 고순도로 정제하 (2) [0012] , 
여 품질을 안정적으로 유지하고 회수 수율을 향상시킬 수 있는 유기발광재료의 분리정
제방법을 제공하는 것임을 밝힌 것으로서 위 기재 자체만으로는 예비정제 공정이 이 , 
사건 특허발명의 필수적인 공정이라는 근거가 될 수 없다. 
피고는 순도 미만의 회수된 유기발광재료에 대하여 예비정제 공정을 수행하 98% 
지 않는 경우에는 고순도 및 고수율을 달성할 수 없으므로 이 사건 특허발명의 식별, 
번호 부분에 기재된 이 사건 특허발명의 목적 달성에 예비정제 공정이 필수적[0012] 
이라고 주장하나 아래와 같은 이유로 위 주장은 이유 없다. 
이 사건 특허발명의 아래와 같은 명세서 기재에 의하면 이 사건 특허발명의 구 , 
체적인 목적은 종래 기술 공개특허 제 호 선행발명 의 정제방법인 흡착수( 2012-99802 , 4) ‘
지가 충진된 칼럼으로 분리 정제하는 것이 가지는 흡착수지의 사용횟수와 불순물의 ’ , ‘
종류에 따라 목적 물질과 불순물이 중첩되어 분리도가 떨어져 수율과 순도가 낮아지는 
- 35 -
문제 특히 순도가 낮아짐에 따라 승화 정제의 반복으로 인한 수율이 낮아지는 문제를 , ’
개선하기 위한 것이다 식별번호 ( [0010]).
그런데 이 사건 특허발명의 아래와 같은 명세서 기재에 의하면 활성탄은 흡착제 , , 
로서 불순물의 흡착 제거에 효과가 있고 실리카겔 또는 알루미나와 같은 흡착제에 비, 
하여 그 효과가 우수할 뿐 아니라 식별번호 회수된 유기발광재료에 존재하는 ( [0028]), 
많은 종류의 구성비가 일정하지 않아 비선택적인 불순물들의 흡착 제거에 효과가 있, 
고 식별번호 그 중에서도 산성 활성탄은 중성 및 알칼리성 활성탄에 비하여 ( [0030]), 
더욱 우수한 불순물 제거 효과가 있다 식별번호 ( [0031]). 
대한민국 공개특허 제 호에서는 증착기구에 묻어있는 유기발광재료를 긁[0010] 2012-99802
어 모으거나 용매로 추출하여 회수하고 이를 흡착수지가 충진된 칼럼으로 분리하여 정제한 , 
후에 승화 정제하는 방법을 제시하고 있으나 상기에서 , 흡착수지에 의한 용리방법으로 불순
물을 분리시킬 때 흡착수지의 사용횟수와 불순물의 종류에 따라 목적 물질과 불순물이 중
첩되어 분리도가 떨어지면 수율과 순도가 낮아지며 특히 순도가 낮아지면 승화 정제를 반, 
복
해서 진행해야 하는 어려움과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생된다 통상 유기발광재. 
료를 유리기판에 진공증착할 때는 필히 승화 정제된 제품을 사용하는데 그 이유는 금속성
분을 제거하고 순도를 향상시키며 무정형 결정의 증발이 용이하기 때문이다, , .
이때[0028] , 사용되는 활성탄은 흡착제로서 불순물을 흡착 제거시키는 역할을 하나 이외, 
에 실리카겔 또는 알루미나를 사용할 수 있다 그러나, . , 실리카겔 또는 알루미나를 흡착제로 
사용한 경우 유기발광재료의 불순물 제거율은 활성탄에 비해 낮으므로, 미도시 본 발명은 [ ], 
활성탄에 한정하여 설명한다.
즉 유기발광재료는 대체로 분자량이 이하의 저분자이고 열에 안정해야 하므[0029] , 1,000 , 
로 반응성이 강한 비공유 전자를 갖고 있지 않아 비극성의 특성을 갖는다.
또한 [0030] 버려지는 유기발광재료에는 많은 종류의 불순물들이 들어 있고 이들의 구성비
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따라서 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정에 의하더라도 종래의 기술이 가지는 , , 
목적 물질과 불순물이 중첩되어 분리도가 떨어져 수율과 순도가 낮아지는 문제를 개‘ ’
선할 수 있고 특히 산성 활성탄에 의한 우수한 흡착 효과에 의하여 순도가 향상되는 , 
경우 승화 정제의 반복으로 인한 수율 하락의 문제도 개선된다고 할 것인바 이는 오‘ ’ , 
롯이 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정의 수행에 의한 효과라 할 것이고 이에 예비, 
정제 공정의 수행이 필수적이라고 볼 수 없다 위 피고의 주장은 이유 없다. . 
식별번호 부분은 이 사건 제 항 발명의 단계 정제공정에 대응하는 기 (3) [0013] 1 3
재에 불과하다 위 부분에는 예비정제 공정에 관한 아무런 기재도 없다 그리고( ). , [0014] 
부분의 기재는 이 사건 제 항 발명의 종속항으로서 예비정제 공정을 부가하는 것을 특1
징으로 하는 이 사건 제 항 발명의 구성에 대응하는 기재에 불과하다2 . 
앞의 가 항에서 본 바와 같이 식별번호 부 ) , [0013], [0015], [0016], [0017], [0018] 
분의 기재는 각 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명의 구성요소에 대응하는 기재에 1 , 3 8
해당하고 이 사건 제 항 내지 제 항 발명과 이에 대응하는 식별번호 내지 , 1 8 [0013] 
부분의 각 기재는 각 기재 순서 부가하거나 추가로 한정하는 각 구성의 기재 [0018] , 
가 일정하지 않아 비선택적이기에 흡착력이 강한 활성탄으로 불순물을 흡착시켜 제거, 하고
자 한다.
더욱 바람직하게는 본 발명에서 사용되는 활성탄은 의 수용액에서 내[0031] 10%(w/v) pH 3 
지 의 산성을 띠는 6 산성 활성탄을 사용한 경우 우수한 불순물 제거효과를 보였으며 반면, 
에 의 수용액상에서 가 내지 의 중성활성탄과 가 내지 을 나타내는 , 10%(w/v) , pH 7 9 pH 9 11
알칼리 활성탄을 이용한 경우 저조한 불순물 제거결과를 확인할 수 있다 표 이때 산성 [ 1]. , 
활성탄의 물성은 비표면적이 내지 세공크기가 내지 이며 요오드흡1,000 1,600 /g, 6 40 , ㎡ Å
착력이 내지 의 특성치를 갖는다1,000 1,200 /g .㎎
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형식까지도 모두 일치한다. 
식별번호 부분의 기재는 이 사건 제 항 발명의 (4) [0023], [0024], [0025], [0026] , 2
구성요소인 예비정제 공정의 기술적 의의 구체적인 방법 효과 등에 관한 설명이다, , . 
비록 본 발명은 증착기구에서 회수된 유기발광재료는 순도 이상인 것을 사 , ‘ 98% 
용하는데 상기 , 순도가 내지 로 낮은 유기발광재료에 활성탄을 사용하면 품질85 98% , 
을 일정하게 조절하기가 어렵고 활성탄 사용량이 많아짐에 따라 생산수율이 낮아지며, , 
활성탄여과 등의 문제가 발생한다 식별번호 본 발명의 유기발광재료의 분리’( [0023]), ‘
정제방법은 회수된 유기발광재료를 순도 이상으로 분리하여 수득한 후 다음 단계98% 
를 수행할 경우 이상의 순도와 전체 수율 향상을 실현할 수 있다 이때 회수된 , 99.9% . , 
유기발광재료의 순도가 보다 낮으면 승화 정제를 반복해서 진행해야 하는 어려움98% , 
과 승화 시 수율이 낮아지는 문제가 발생한다 식별번호 는 기재가 있으나 이는 ’( [0026]) , 
이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명의 구성요소인 단계 정제공정에 예비정제 공정1 , 3 8 3
에 관한 구성을 부가한 종속항인 이 사건 제 항 발명에 관한 설명으로 이 사건 제 항 2 , 2
발명이 위 예비정제 공정을 부가하는 이유 및 효과를 설명하기 위한 기재에 불과한 것
이다. 
즉 위 기재 내용에 의하면 순도가 내지 로 낮은 유기발광재료에 활성탄 , 85 98%
을 사용하는 경우 품질을 일정하게 조절하기 어렵고 활성탄 사용량 증가 및 승화 정, 
제의 반복과 이에 따른 수율 저하 등의 문제가 발생한다는 것인데 순도 이하인 , 98% 
회수된 유기발광재료를 이상의 순도로 정제하는 경우가 순도 이상인 회수99.95% 98% 
된 유기발광재료를 이상의 순도로 정제하는 경우에 비해서 상대적으로 흡착정99.95% , 
제에 필요한 활성탄의 사용량 및 승화 정제의 반복 횟수가 증가할 것이고 그로 인하, 
- 38 -
여 수율이 저하되는 문제가 있다는 취지에 불과한 것으로서 이는 이 사건 제 항 발명, 2
에서 부가된 예비정제 공정이 나머지 청구항인 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명1 , 3 8
이 가지는 위와 같은 문제를 개선하는 효과를 가진다는 근거가 될 수는 있을지언정, 
그로 인하여 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에 기재된 모든 발명이 필수적으
로 예비정제 공정을 수행하는 것을 전제로 한다거나 예비정제 공정이 포함되지 않은 , 
이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명이 이 사건 특허발명의 목적을 달성할 수 없다1 , 3 8
는 근거가 된다고 볼 수 없다. 
오히려 위 기재 내용은 순도가 내지 로 낮은 유기발광재료에 대하여 예 , 85 98%
비정제 공정을 거치지 않은 채 단계 정제공정만을 수행하는 정제방법 이 사건 제 항3 ( 1 , 
제 항 내지 제 항 발명 에 관한 기재로 볼 수 있고 위 정제공정이 가지는 문제점들이 3 8 ) , 
함께 기재되어 있다고 하더라도 그와 같은 사정만으로 위 기재 내용 즉 순도가 내, ‘ 85 
지 로 낮은 유기발광재료에 대하여 예비정제 공정을 거치지 않은 채 단계 정제공98% 3
정만을 수행하는 정제방법이 발명의 상세한 설명에 기재되지 않은 것과 같이 취급할 ’
수는 없는 것이다. 
앞서 본 바와 같이 이 사건 특허발명의 목적은 종래 기술에 비하여 순도와 수율 
을 향상시킬 수 있는 분리정제방법을 제공하는 것으로서 종래기술인 흡착수지가 충진, 
된 칼럼으로 분리 정제하는 방법에 비하여 우수한 흡착 성능을 가지는 산성 활성탄에 
의한 흡착정제로 인하여 순도를 향상시킬 수 있으며 순도 향상은 그 자체로 수율 향, 
상의 효과를 가져오므로 예비정제 공정이 포함되지 않은 단계 공정에 의한 정제방법, 3
에 의하더라도 이 사건 특허발명의 목적은 달성될 수 있는 것이다. 
따라서 이 부분 기재 역시도 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에 기재된 , 
- 39 -
모든 정제방법이 순도 이상으로 예비정제 공정을 수행하는 것으로 보아야 한다는 98% 
근거가 되지 못한다. 
이 사건 특허발명의 명세서에는 예비정제 공정을 수행하여 순도 내지 (5) 98.07% 
의 예비정제품을 얻은 후 산성 활성탄에 의한 흡착정제 결정화 승화 정제를 98.47% , , 
수행한 실시예 내지 가 기재되어 있는바 식별번호 내지 예비정제 1 12 ( [0038] [0069]), 
공정을 수행하지 않고 단계 정제공정만을 수행한 실시예가 기재되어 있지는 않다 그3 . 
러나 발명의 상세한 설명에 특허청구범위에 기재된 모든 구성요소에 관한 실시예가 , 
기재되어 있어야 하는 것은 아니므로 예비정제 공정이 부가된 정제공정에 관한 실시, 
예만 기재되어 있다는 것이 예비정제 공정이 이 사건 특허발명의 필수 구성요소에 해“
당한다 는 근거가 될 수는 없다 이 사건 특허발명의 명세서에도 이하 ” . , “ 실시예를 통하
여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다 이는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하. 
기 위한 것으로서 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다 식별번호 , (
[0038], [0039]).”, “이상에서 본 발명은 기재된 구체예에 대해서만 상세히 설명되었지
만 본 발명의 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어 명백한 
것이며 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다 식별번, .(
호 라고 기재하고 있어 위 실시예가 이 사건 특허발명의 청구범위를 그 실시[0073])” , 
예의 구성으로 한정하고자 하는 것이 아님을 분명히 하고 있다. 
나아가 이 사건 특허발명의 명세서에 기재된 위 실시예의 시험 결과를 살펴보 (6) , 
면 순도 내지 로 예비정제된 회수된 유기발광재료에 대한 단계 정제, 98.07% 98.47% 3
공정을 수행한 결과 모두 순도 내지 로 정제되었다는 점이 확인된다99.97% 99.99% . 
한편 출발 순도가 낮아질수록 목표로 하는 순도에 도달하기까지 흡착정제 등에 필요, 
- 40 -
한 재료 이 사건 특허발명의 산성 활성탄 등 의 소모가 많아지고 수율 역시 저하될 수 ( ) , 
있다는 것은 이 사건 특허발명이 속하는 기술분야의 기술상식에 해당하는바 앞서 본 (
이 사건 특허발명의 식별번호 부분의 기재도 위 기술상식을 설명한 것[0023], [0026] 
에 불과하다 통상의 기술자라면 위 실시예의 시험 결과를 보고 순도 에 미치지 ), 98%
못하는 회수된 유기발광재료에 대하여 단계 정제공정을 수행하여 순도 의 정3 99.95%
제품을 얻기 위하여 산성 활성탄의 사용량이 증가할 것이라는 점 그로 인하여 위 실, 
시예에 기재된 수율보다는 그 수율이 다소 낮아질 것이라는 점을 예측할 수 있을 것으
로 보인다 달리 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에 이 사건 특허발명의 정제. 
방법 수행 전 출발물질의 순도 를 전후로 정제효과의 현저한 차이가 있다거나 그98%
로 인하여 출발물질의 순도가 에 조금이라도 못 미치는 경우에는 이 사건 특허발98%
명의 목적 종전의 정제방법 대비 고순도 및 고수율의 정제방법을 제공하는 것 을 달성( )
하는 것이 불가능하고 오로지 이상인 경우에 한해서만 위 목적을 달성할 수 있을 98% 
것이라고 볼 만한 기재도 없다. 
증착기구에서 회수된 유기발광재료가 발명의 상세한 설명에 의하여 뒷받침되지 않 4) ‘ ’
는다는 주장에 대하여 
가 ) 청구범위에 기재된 사항과 대응되는 사항이 발명의 상세한 설명에 기재되어 있‘ ’ 
는지 여부 
유기발광재료는 정공주입층 정공수송층 적색 녹색 청색발광층의 주발광층 전자수 , , / / , 
송층 및 전자주입층에 증착되어 유리기판에 형상화되므로 식별번호 유기발광( [0005]), 
층의 진공증착 공정 중에 다양한 유기발광재료가 사용되고 그 과정에서 증착기구에서, 
는 다양한 불순물들이 함께 발생하게 된다.
- 41 -
또한 이 사건 특허발명의 정제방법인 산성 활성탄에 의한 흡착정제 결정화 승화 , , , 
정제 공정을 통해 제거되는 대상은 유기발광재료 자체가 아니라 유기발광층의 진공증, 
착과정 중에 발생하는 불순물들로 그 종류가 다양하고 구성비도 일정하지 않으며 비선
택적이어서 흡착 공정에서 흡착력이 강한 산성 활성탄을 이용하여 불순물의 종류에 , 
상관 없이 흡착 제거하는 것이다 참조([0030], [0053], [0054] ).
결국 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에서 실시예 내지 에 기재된 증착 1 9
기구에서 회수된 종류의 유기발광재료는 유기발광층의 형성에 필요한 다양한 물질들9
인 정공수송층물질 청색 유기발광재료 적색발광층 주물질(HT211), (ABH113), (GRH3X), 
적색발광층 보조물질 청색발광층 주물질 및 인광녹색발광 층 주물질(HTX51), (GBHX6) 
전자수송층물질 도판트물질 및 등과 함께 그 진공증착(UDX), (ET2X4), (NDP9 RD20X) 
공정 중에 발생한 다양한 불순물들을 포함하고 있는 것이고 이러한 불순물들은 공통, 
된 화학적 특징이 있다고 볼 수 없음에도 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에는 
산성 활성탄을 이용한 흡착정제 공정 등을 이용하여 구성비가 일정하지 않고 비선택적
인 다양한 불순물들을 제거함으로써 순도 이상의 유기발광재료를 제공하는99.95% 분 
리정제방법이 기재되어 있다고 할 것이다. 
이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명
[0005] 유기발광재료는 정공주입층 정공수송층 적색 녹색 청색발광층의 주발광층 전자수송, , / / , 
층 및 전자주입층에 증착되어 유리기판에 형상화된다.
실시예 유기발광재료의 분리정제방법 [0040] < 1> 
단계 불순물 제거하는 분리공정[0041] 1: 
[0042] 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진공증착공정 이후 증착기구에서 , 
회수하고 예비정제를 한 순도의 청색 유기발광재료98.1% (ABH113) 을 염화메틸렌 20g 800
에 용해시킨 반응액에 유기발광재료 중량대비 활성탄 중량 를 사용하였다 이때의 반, , 15 % . ㎖
- 42 -
나 청구범위에 기재된 회수된 유기발광재료와 발명의 상세한 설명에 기재된 개 ) ‘ ’ ‘9
의 제품코드의 대비가 불가능한 것인지 여부’
피고는 청구범위에 기재된 회수된 유기발광재료에 대응하는 사항이 발명의 상세 , ‘ ’
한 설명에 기재된 제품코드만으로 특정된 개의 회수된 유기발광재료에 해당하는지 ‘ 9 ’
여부를 통상의 기술자가 알 수 없다고 주장한다. 
그러나 이 사건 특허발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광층의 진 , ‘
공증착 공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료의 정제방법에 관한 것으로 유기 ’ , 
응액 가 이고 온도는 내지 에서 시간 교반하여 흡착 반응시킨 후 여과하여 pH 5.2 20 30 4℃
불순물을 흡착 제거하였다 상기 공정 이후의 순도 측정결과를 하기 표 에 기재하였다 이. 1 . 
때 상기 활성탄은 증류수에 활성탄 중량 가 함유된 수용액을 조제한 후 측정결과, 10 % pH , 
의 산성을 띠는 산성 활성탄을 사용하였다pH 3.9 . 
상기 실시예 에서 사용된 [0063] 1 청색 유기발광재료 대신에 전자수송층물질(ABH113) , 
적색발광층 주물질 적색발광층 보조물질 정공수송층물질(ET2X4), (GRH3X), (HTX51), (HT211), 
도판트물질 및 청색발광층 주물질 및 인광녹색발광 층 주물질(NDP9 RD20X), (GBHX6) (UDX)
을 각각 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 과 동일하게 수행하였다 단 실시예 의 , 1 . , 4
적색발광층 보조물질 은 용해도가 낮아 메틸 피롤리돈에 용해하였다(HTX51) .
[0065] 
- 43 -
발광 표시장치의 제조업자는 유기발광재료의 제조자이거나 수요자이면서 회수된 유기, 
발광재료의 제조자라 할 것인바 위 제조업자에 의하여 표기되고 관리되는 각 제품코, 
드야말로 증착기구에서 회수된 각 유기발광재료를 특정하기에 가장 유효하고 적절한 
수단이라고 할 것이며 위 각 회수된 유기발광재료의 구성성분이나 화학구조를 알아야, 
만 그것이 증착기구에서 회수된 유기발광재료인지 여부를 알 수 있는 것은 아니다. 따
라서 통상의 기술자라면 이와 같이 증착기구에서 회수된 유기발광재료들에 대하여 그 , 
제조업체가 특정 표기하는 제품코드에 관한 정보만으로 이 사건 특허발명의 청구범위, 
에 기재된 증착기구에서 회수된 유기발광재료에 해당하는지 여부를 알 수 있다고 봄‘ ’
이 상당하다 피고의 위 주장은 이유 없다. . 
다 순도 이상으로 분리정제하는 것이 불가능한 유기발광재료에 대하여 발명 ) 99.5% 
의 상세한 설명에 기재되어 있지 않다는 주장에 대한 판단
피고는 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명은 산성 활성탄에 의한 불순물 제거 1 , 3 8
가 우수하지 못하거나 불순물 종류에 상관없이 유기발광재료가 금속을 함유하여 산성 
환경에서 분해되는 경우 등을 포함하는 모든 유기발광재료를 그 대상으로 하는 것인
바 이는 발명의 상세한 설명에 기재되어 있는 유기발광재료에 비하여 그 범위가 과도, 
하게 넓다고 주장한다. 
그러나 특허발명의 청구범위에 기능 효과 성질 등에 의하여 발명을 특정하는 기 , , 
재가 포함되어 있는 경우에는 특허청구범위에 기재된 사항에 의하여 그러한 기능 효, 
과 성질 등을 가지는 모든 발명을 의미하는 것으로 해석하는 것이 원칙이다, (대법원 
선고 후 판결 대법원 선고 후 판결 등 참2009. 7. 23. 2007 4977 , 2020. 8. 27. 2017 2864 
조). 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명의 권리범위는 산성 활성탄을 이용한 흡착 1 , 3 8
- 44 -
정제 결정화 승화 정제 공정을 순차적으로 수행하여 순도 이상의 유기발광재, , 99.95% 
료를 분리정제하는 방법이고 분리정제된 유기발광재료의 순도가 이상을 달성, 99.95% 
하지 못하는 방법은 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명에 포함되지 않으므로 피1 , 3 8 , 
고의 주장과 같이 위 정제방법에 의하여 순도 이상으로 분리정제하는 것이 불99.95% 
가능한 유기발광재료는 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명의 증착기구에서 회수된 1 , 3 8 ‘
유기발광재료에 해당한다고 볼 수 없다 이와 다른 전제에 선 피고의 주장은 받아들이’ . 
지 아니한다. 
소결 5) 
앞서 살펴본 바와 같이 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명은 발명의 상세한 , 1 , 3 8
설명에 의하여 뒷받침된다고 할 것이므로 이에 반하는 피고의 주장은 이유 없다, . 
나 통상의 기술자가 쉽게 실시할 수 있도록 명확하고 상세하게 적혀 있는지 여부 . 
피고 주장의 요지 1) 
가 물은 극성 용매이나 염화메틸렌은 비극성 용매로서 화학적 특성이 다르고 ) , pH
는 물이 용매인 수용액의 수소이온의 농도로 정의된 것이므로 염화메틸렌과 같은 비, 
수용성 용매의 를 측정한다는 것은 이 분야의 기술상식에 반한다 또한 이 사건 특pH . , 
허발명의 발명의 상세한 설명에 기재된 실시예 에 따른 유기발광재료 의 정1 ‘ABH113’
제 작업을 재현해 보았는데 과 산성 활성탄을 투입한 염화메틸렌 흡착 반응, ‘ABH113’ (
액 의 가 측정되지 않았다) pH . 
따라서 통상의 기술자는 투입한 산성 활성탄의 종류에 흡착반응액의 가 달라 , ‘ pH
질 뿐만 아니라 의 차이에 따라 정제효과의 차이가 발생한다는 내용을 포함하는 실pH ’
험예 의 표 의 시험 결과를 이해할 수 없다1 [ 1] . 
- 45 -
나 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명에 기재된 실시예 에 따른 유기발광재 ) 1
료 의 정제 작업을 재현해 보았는데 이 염화메틸렌에 녹지 않았을 ‘ABH113’ , ‘ABH113’
뿐만 아니라 과 산성 활성탄을 투입한 염화메틸렌 흡착 반응액 의 를 측정, ‘ABH113’ ( ) pH
할 수도 없었으므로 통상의 기술자는 이 사건 특허발명을 재현할 수 없다, . 
다 이 사건 특허발명은 통상의 기술자가 발명의 상세한 설명의 기재에 의하여 정 ) 
확하게 이해할 수 있고 재현할 수 있는 정도로 기재되어 있지 않으므로 구 특허법 제, 
조 제 항 제 호의 기재요건을 충족하였다고 할 수 없다42 3 1 . 
관련 법리 2) 
구 특허법 제 조 제 항 제 호는 특허출원된 발명의 내용을 제 자가 명세서만으로 42 3 1 3
쉽게 알 수 있도록 공개하여 특허권으로 보호받고자 하는 기술적 내용과 범위를 명확하
게 하기 위한 것이므로 위 조항에서 요구하는 명세서 기재의 정도는 통상의 기술자가 출, 
원시의 기술수준으로 보아 과도한 실험이나 특수한 지식을 부가하지 아니하고서도 명세
서의 기재에 의하여 당해 발명을 정확하게 이해할 수 있고 동시에 재현할 수 있는 정도
를 말한다 대법원 선고 후 판결 등 참조 여기에서 실시의 대상( 2011. 10. 13. 2010 2582 ). 
이 되는 발명은 청구항에 기재된 발명을 가리키는 것이라고 할 것이므로 발명의 상세한 , 
설명의 기재에 오류가 있다고 하더라도 그러한 오류가 청구항에 기재되어 있지 아니한 
발명에 관한 것이거나 청구항에 기재된 발명의 실시를 위하여 필요한 사항 이외의 부분
에 관한 것이어서 그 오류에도 불구하고 통상의 기술자가 청구항에 기재된 발명을 정확
하게 이해하고 재현하는 것이 용이한 경우라면 이를 들어 구 특허법 제 조 제 항 제 호42 3 1
에 위배된다고 할 수 없다 대법원 선고 후 판결 참조( 2012. 11. 29. 2012 2586 ).
회수된 유기발광재료 3) 이 염화메틸렌에 용해되지 않으므로 이 사건 특허‘ABH113’ , 
- 46 -
발명의 정제방법을 재현할 수 없다는 주장에 대한 판단 
가 피고는 실시예 에 사용된 유기발광재료 이 염화메틸렌에 녹지 않는다는 ) 1 ‘ABH113’
재현시험 결과 을 제 호증 를 근거로 실시예 에 기재된 정제방법을 재현할 수 없다고 ( 27 ) 1
주장한다. 
그러나 을 제 호증의 기재에 의하면 피고가 위 재현시험에 사용한 은 위 , 27 , ‘ABH113’
제품을 제조하는 회사인 에스에프씨 주식회사로부터 구입한 순도 인 유기발광재99.992%
료로서 이 사건 특허발명의 정제방법의 정제대상물인 유기 발광 표시장치의 제조공정에, ‘
서 유기발광층의 진공증착 공정 이후 증착 기구에서 회수된 유기발광재료가 아님은 명백’
하다4). 
뿐만 아니라 위 재현시험에 사용한 의 순도는 로 이 사건 특허발명 ‘ABH113’ 99.992%
의 분리정제방법에 따른 최종 목표순도인 보다도 높아 그 순도의 측면에서만 보99.95% , 
더라도 이 사건 특허발명의 정제대상인 유기발광재료에 해당하지 않는다. 
나아가 위 재현시험에 사용한 은 실시예 에서 사용된 증착기구 , ‘ABH113’ 1 ’ABH113‘(
에서 회수하여 예비정제 처리를 한 순도 의 유기발광재료 과 비교해 보더라도 그 98.1% )’
불순물의 양에 상당한 차이가 있다.5)
이러한 사정들을 고려하면 을 제 호증의 재현시험 결과를 근거로 증착기구에서 회 , 27
수하여 예비정제 처리를 한 순도 의 이 염화메틸렌에 녹지 않는다고 볼 수 98.1% ‘ABH113’
없고 따라서 위 실시예 의 정제방법이 재현하기 어렵다고 할 수도 없다, 1 . 
나 피고는 합성된 을 의 온도로 시간 승화 정제한 후 의 온도 ) ‘ABH113’ 260 25 350℃ ℃
4) 원고들은 위 재현시험에 사용된 유기발광재료 가 회수된 유기발광재료가 아닌 새롭게 합성해 낸 유기발광재료라고 (ABH113) ‘ ’ ‘ ’
주장하는데 자 원고 준비서면 면 피고는 원고들의 위 주장을 다투지 않는다(2020. 10. 22. 43 ), . 
5) 이 사건 특허발명의 실시예 에서 사용된 에 포함된 불순물이 을 제 호증의 재현시험에서 사용된 에 포함 1 ‘ABH113’ 27 ‘ABH113’
된 불순물에 비하여 배 더 많다237.5 (1.9/0.008) .
- 47 -
로 시간 진공 열분해한 것으로서 증착기구에서 회수된 과 동일한 물성을 가27 , ‘ABH113’
지는 역시 염화메틸렌에 용해되지 않으므로 실시예 의 정제방법을 재현할 수 ‘ABH113’ , 1
없다고 주장한다. 
그러나 합성된 을 의 온도로 시간 승화 정제한 후 의 온도로 , ‘ABH113’ 260 25 350℃ ℃
시간 진공 열분해한 은 이 사건 특허발명의 유기 발광 표시장치의 제조공정27 ‘ABH113’ ‘
에서 유기발광층의 진공증착 공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료에 해당하지 ’
않음은 명백한 바 합성된 을 의 온도로 시간 승화 정제한 후 의 , ‘ABH113’ ‘260 25 350℃ ℃
온도로 시간 진공 열분해하는 것만으로 증착기구에서 회수된 유기발광재료와 동일한 27 ’ ‘ ’
물성을 가진다고 단정할 수 없다. 
오히려 위와 같은 승화 및 진공 열분해 과정을 거친 의 순도는 로 ‘ABH113’ 99.9329%
서 을 제 호증 면 이는 실제로 증착기구에서 회수된 유기발광재료의 순도보다도 높은 ( 31 2 ) 
바 을 제 호증의 기재에 의하면 증착기구로부터 회수된 유기발광재료 개의 순도 분{ 30 192
석 결과 가장 높은 순도가 이고 번호 번 평균 순도는 이다 이99.92% (LOT 41~45 ), 98.41% }, 
러한 점에 비추어 보더라도 승화 및 진공 열분해 과정을 거친 이 증착기구에서 ‘ABH113’ ‘
회수된 과 동일한 물성을 가진다고 보기 어렵다‘ABH113’ . 
따라서 승화 및 진공 열분해 과정을 거친 이 염화메틸렌에 용해되지 않는 , ‘ABH113’
다고 하더라도 그와 같은 사정만으로 증착기구에서 회수된 이 염화메틸렌에 용, ‘ABH113’
해되지 않는다거나 실시예 의 정제방법을 재현할 수 없다고 볼 수 없다 피고의 위 주, 1 . 
장도 이유 없다. 
흡착반응액의 를 측정할 수 없어 통상의 기술자가 용이하게 실시할 수 없다는 4) pH , 
주장에 대한 판단
- 48 -
가 피고는 라는 용어는 물이 용매인 수용액의 수소이온 농도를 의미하는 것이므로 ) pH , 
비수성 용매 인 염화메틸렌의 를 측정할 수 있다는 주장은 그 자(non-aqueous solvent) pH
체로 기술상식에 반한다고 주장한다. 
그러나 갑 제 호증 을 제 호증의 각 기재에 의하여 인정되는 다음의 사정 즉 , 16, 17 , 25 , 
전극이 비수용성 시료 또는 혼합물의 측정에 활용되고 있는 점 갑 제 호증의 pH pH ( 16① 
내지 면 을 제 호증 전극 핸드북 에는 비수용액2, 1 3 ), 25 (Orion pH )② 6)인 유기용매에 대
한 측 정용 전극의 제품 번호가 으로 제시되어 있고 면 참조 비수용액 pH ‘8172BNWP’ (12 ), 
시료 물이 아닌 다른 용액을 포함하는 시료 의 측정방법을 소개되어 있는 점 면 참( ) pH (31
조 갑 제 호증 사의 전극 제품 카탈로그 에도 비수성 극성 용매), 17 (Metrohm pH ) , (non- ③ 
aqueous, polar solvent)7)의 를 측정하기 위한 전극으로 이 제시되어 있pH pH 6.0269.100
는 점 등에 비추어 보면 비수성 용매의 측정이 가능하고 이를 위한 전극이 사용, pH , pH 
되고 있다고 봄이 상당하고 통상의 기술자라면 이 사건 특허발명의 발명의 상세한 설명, 
에 기재된 비수성 용매인 염화메틸렌의 를 위 용매의 측정에 적합한 전극을 선택pH , pH 
하여 용이하게 측정할 수 있을 것으로 보인다 따라서 비수성 용매인 염화메틸렌의 를 . , pH
측정하는 것 자체가 기술상식에 반한다는 취지의 피고 주장은 이유 없다. 
나 피고는 실시예 의 시험의 재현하기 위하여 과 활성탄이 투입된 염화메 ) , 1 , ‘ABH113’
틸렌의 를 측정하는 시험 을 제 호증의 재현시험 을 하였으나 측정값의 변화가 너무 pH ( 27 )
심하여 그 측정이 불가능하였으므로 이를 재현할 수 없다고 주장한다pH , . 
을 제 호증의 기재에 의하면 과 활성탄을 투입한 염화메틸렌의 를 측정 27 , ‘ABH113’ pH
6) 비수용액의 예로 유기용매 알코올을 언급하고 있고 알코올은 물에 녹은 수용성 용매 이므로 을 제 , , (water soluble solvent) , 25
증에 기재된 비수용액은 물이 아닌 용매를 포함하고 있는 용액인 비수성 용액 을 의미한다고 보는 것(non-aqueous solution)
이 타당하다. 
7) 뒤에서 보는 바와 같이 비수성 극성 용매는 비수성 용매 또는 극성 용매로 봄이 상당하다 ‘ , ’ . 
- 49 -
한 결과 값이 심한 편차 교반시 를 보여 측정이 불가능하였던 것으로는 보pH ( 3.67~9.50)
인다 그러나 앞서 본 바와 같이 위 시험에 사용된 은 증착기구에서 회수된 유. , ‘ABH113’
기발광재료가 아닌 합성된 유기발광재료로서 그 순도 등을 비롯한 각종 물성이 동일하지 
않으므로 합성된 이 투입된 염화메틸렌의 측정이 불가능하였다는 사정만으, ‘ABH113’ pH 
로 증착기구에서 회수된 과 활성탄이 투입된 염화메틸렌 흡착반응액 의 측정‘ABH113’ ( ) pH 
이 불가능할 것이라고 단정할 수 없다 따라서 위 시험 결과에 근거하여 실시예 의 정제. 1
방법을 재현하는 것이 불가능하다고도 볼 수 없다.
다 피고는 극성 용매인 물과 비극성 용매인 염화메틸렌은 화학적 특성이 완전히 다 ) , “
르고 서로 섞이지도 않으므로 극성 용매인 물에 용해되는 산성 중성 알칼리성 활성탄의 , , , 
활성기들 극성 물질 은 비극성 용매인 염화메틸렌에는 절대 용해되지 않을 것이라는 것은 ( )
기술상식에 해당하고 위 기술상식에 의하면 활성탄의 활성기들이 염화메틸렌에 용해되지 , 
못하고 활성탄에 결합된 상태로 존재할 수 밖에 없어 활성탄이 투입된 염화메틸렌의 pH 
측정은 불가능한 것이다 따라서 이 사건 특허발명의 정제방법은 재현할 수 없다 고 주. , .”
장한다. 
그러나 갑 제 호증의 영상에 의하면 회수된 유기발광재료인 과 산성 활성탄 , 18 ‘HT211’
이 투입된 염화메틸렌 흡착반응액 을 사의 전극 를 이용하여 ( ) Metrohm pH ‘6.0269.100’ pH
를 측정한 결과 안정적으로 측정값 이 얻어짐을 확인할 수 있으므로 산, pH 5.22(±0.02) , 
성 활성탄이 투입된 염화메틸렌의 를 측정하는 것은 가능하다고 할 것이다pH .
이에 대하여 피고는 갑 제 호증의 기재에 의하면 사의 전극 , 17 Metrohm pH 
은 비수성이면서 동시에 극성인 용매의 측정용이므‘6.0269.100’ (non-aqueous) (polar) pH 
로 이를 이용하여 비극성 용매인 염화메틸렌의 측정을 한 갑 제 호증의 시험은 잘, pH 18
- 50 -
못된 것이라고 주장한다. 
살피건대 갑 제 호증에는 아래와 같이 전극 의 세부용도로 , 17 , pH ‘6.0269.100’
라고 기재되어 있는데 이를 비수성이면서 극성인 용매로 ‘Non-aqueous, polar solvents’ , ‘ ’
해석할지 아니면 비수성 용매 또는 극성 용매로 해석할지 문제되나 갑 제 호증에는 ‘ ’ , 17
전극 의 세부용도로 가죽 종이 섬유 표pH ‘6.0256.100’ ‘Leather( ), paper( ), textile(surface){ (
면 라고 기재되어 있는 점 위 기재례가 가죽 종이 섬유를 동시에 만족시키는 물질의 )}’ , , , 
측정용이라고 해석될 수 없음은 자명한 점 기타 갑 제 호증의 다른 전극의 세부용pH , 17
도에 관한 기재례 등을 고려하면 전극 의 세부용도로 기재된 pH ‘6.0269.100’ ‘Non- 
는 비수성 용매 또는 극성 용매라고 해석함이 상당하다aqueous, polar solvets’ ‘ ’ . 
갑 제 호증 면 발췌[ 17 4 ]
따라서 피고의 위 주장도 이유 없다 , . 
소결 5) 
앞서 살펴본 바와 같이 이 사건 제 , 항 제 항 내지 제 항 발명은 통상의 기술자가 1 , 3 8
쉽게 실시할 수 있도록 명확하고 상세하게 적혀 있다고 할 것이므로 이에 반하는 피, 
고의 주장은 이유 없다. 
다 진보성 부정 여부 . 
이 사건 제 항 발명의 진보성 부정 여부 1) 1
가 선행발명 의 결합에 의한 진보성 부정 여부 ) 4, 5
- 51 -
이 사건 제 항 발명과 선행발명 의 구성 대비 (1) 1 4
공통점 및 차이점 (2) 
가 구성요소 ( ) 1
구성요소 과 선행발명 의 대응구성요소는 유기 발광 표시장치의 진공증착 공 1 4
정에서 버려지는 유기발광재료를 회수하고 회수된 재료에 포함된 불순물을 흡착 반응, 
을 이용하여 제거하는 공정이라는 점에서 동일하다.
그러나 구성요소 은 산성 활성탄을 이용하여 불순물을 흡착 제거하는 반면 1 ‘ ’ , 
선행발명 의 대응구성요소는 흡착수지를 충진한 칼럼을 이용하여 불순물을 제거하는 4 ‘ ’
점에서 차이가 있다. 
나 구성요소 ( ) 2
이 사건 제 항 발명1 선행발명 을 제 호증4( 8 )
구성
요소
1
유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유
기발광층의 진공증착공정 이후 증착기, 
구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순
물 제거시 산성 활성탄을 이용한 흡착, 
반응에 의해 불순물을 흡착 제거하는 정
제공정,
유기발광재료의 회수방법에 있어서 제, ▸
단계는 진공증착공정 이후 증착된 증착1
기구를 유기발광재료별로 구분된 단일 용
출조 내에서 용출되도록 수행([0045]).
제 단계는 제 단계에서 얻은 미정제된 2 1▸
유기발광재료의 순도를 개선하기 위하여, 
흡착 수지를 충진한 칼럼 을 이용(column)
하여 불순물을 분리 제거함([0066]).
구성
요소
2
상기 흡착 제거 이후 정제된 유기발광재
료를 용매조건하에서 결정으로 석출하는 
결정화공정 및 승화 정제공정을 순차적
으로 수행하여 이상 순도를 구99.95% 
현하는 유기발광재료의 분리정제방법. 
정제된 유기발광재료에 이소프로판올▸
로 결정화하고 증발정제시키는 제 단계를 3
더 수행할 수 있다 이에 순도 이. , 99.9% 
상의 유기발광재료로 회수된다([0069]).
제 단계의 재결정이후 증발정제된 유3▸
기발광재료의 순도는 로 회수된다99.99%
([0070]).
- 52 -
구성요소 는 흡착 제거 이후 정제된 유기발광재료를 용매조건하에서 결정으로 2
석출하는 결정화 공정 및 승화 정제 공정을 순차적으로 수행하여 이상 순도를 99.95% 
구현하는 것인데 선행발명 의 대응구성요소는 흡착정제 공정 이후 결정화 공정 및 , 4
승화 정제 공정을 통해 이상의 순도를 가지는 유기발광재료를 얻는다는 점에99.95% 
서 동일하다.
차이점에 대한 검토 (3) 
다음과 같은 이유로 이 사건 제 항 발명과 선행발명 사이에 존재하는 차이점은 1 4 
통상의 기술자가 선행발명 에 선행발명 를 결합하더라도 쉽게 극복할 수 없다4 5 .
가 이 사건 제 항 발명과 선행발명 는 증착기구에서 회수된 유기발광재료에 ( ) 1 4
포함된 불순물을 분리하는 방법으로 그 구체적인 방법은 유기용제에 용해된 회수된 , 
유기발광재료를 산성 활성탄 이 사건 특허발명 또는 흡착 수지가 충진된 칼럼 선행발( ) (
명 을 이용하여 분리하여 분리정제하는 것이다 반면 선행발명 는 활성탄과 고분자 4) . , 5
수지를 포함하는 다양한 종류의 흡착제의 흡착 원리 일반적인 특징을 설명한 자료에 , 
불과하고 수용액으로부터 페놀 사염화탄소 도베실펜젠설폰네이트 디클로로메탄, , , , 8) 등 
에 대한 흡착 특성을 확인하고 있을 뿐 증착기구로부터 회수된 유기발광재료의 불순, 
물의 흡착 또는 이와 관련된 사항에 대하여는 아무런 기재가 없다 따라서 이 사건 제. 
항 발명 및 선행발명 와 선행발명 는 흡착제가 투입되는 반응액의 종류 흡착대상1 4 5 , 
물질 등이 상이하다. 
나 피고는 선행발명 에는 활성탄이 고분자 수지에 비하여 흡착 성능이 우수하 ( ) 5
거나 활성탄의 흡착 성능이 고분자 수지의 흡착 성능에 비하여 동등 이상이라는 내용, 
8) 디클로로메탄 은 염화메틸렌과 동일한 물질이다 (dichloromethane) . 
- 53 -
이 기재되어 있으므로 통상의 기술자는 이로부터 선행발명 의 흡착 수지 고분자 수, 4 (
지 를 활성탄으로 변경할 수 있는 동기를 제공하고 있다고 주장하나 아래와 같은 이유) , 
로 피고의 위 주장은 이유 없다. 
선행발명 의 표 에는 활성탄과 고분자 수지를 흡착제로 사용하고 페놀 5 9-7 , , ① 
사염화탄소 및 도데실벤젠설포네이트를 흡착대상 흡착질 으로 하여 흡착성능을 시험한 ( )
결과 흡착성능과 관련된 지표인 친화도 계수 최대 흡착량의 지표와 관련하여 활성탄, , 
이 고분자 수지에 비하여 우수하다는 결과가 기재되어 있기는 하다 을 제 호증 면( 54 14 ). 
그러나 이는 페놀 사염화탄소 및 도데실벤젠설포네이트에 대한 흡착성능의 시험 결과, , 
에 불과할 뿐이고 이로부터 활성탄의 증착기구로부터 회수된 유기발광재료에 포함된 , 
불순물의 흡착성능을 유추해 볼 만한 아무런 기재가 없다.
선행발명 의 그림 에는 활성탄 5 9-27② 
과 고분자 수지를 흡착제로 사용하고 염화메, 
틸렌 디클로로메탄 을 흡착대상으로 하여 흡착( )
성능을 시험한 결과 활성탄이 고분자수지에 비
하여 우수하다는 내용이 기재되어 있다 그러. 
나 위 시험 결과는 회수된 유기발광재료에 포, 
함된 불순물에 대한 흡착성능에 관한 것이 아
니라 염화메틸렌 이 사건 특허발명에서 회수된 (
유기발광재료를 용해하는 유기용제로 사용되는 것이다 자체에 대한 흡착성능에 관한 ) 
것이다 위 시험 결과에서 유기용제인 염화메틸렌에 대한 흡착성능이 우수하다는 것은 . 
회수된 유기발광재료가 용해된 염화메틸렌 흡착반응액 중 염화메틸렌이 활성탄에 더 ( ) 
선행발명 의 그림 [ 5 9-27]
- 54 -
잘 흡착되어 제거된다는 것을 의미하는 것으로 결과적으로 염화메틸렌에 용해된 불순, 
물에 대한 활성탄의 흡착 성능과는 무관하다 오히려 불순물에 대한 흡착 성능을 저해(
하는 요인으로 작용할 수 있을 뿐이다). 
다 이 사건 제 항 발명은 선행발명 에 비하여 개선된 효과가 있고 이는 선행 ( ) 1 4 , 
발명 로부터 예측할 수 없는 현저한 효과이다4, 5 . 
이 사건 제 항 발명이 선행발명 에 비하여 개선된 수율을 가지는지 여부는 1 4 , ① 
양 발명의 흡착정제 공정 직전 물질의 순도가 동일한 경우의 수율을 대비함이 마땅하
다. 
선행발명 의 실시예 은 순도 의 용출액 실시예 에 메탄올을 적 4 28 , 97.0% ( 24)② 
가하여 석출된 순도가 인 미정제품을 얻은 후 흡착정제 공정을 진행하는 것이고97.3%
을 제 호증 식별번호 실시예 내지 의 미정제품을 얻는 과정은 ( 8 [0106], [0107]), 28 31
모두 동일하므로 을 제 호증 식별번호 선행발명 의 실시예 내지 에서의 ( 8 [0111]), 4 29 31
용출액에 메탄올을 적가하여 석출된 미정제품의 순도는 용출액의 순도보다 약 ‘ ’ 0.3% 
증가할 것으로 추정 가능하다 따라서 선행발명 에서 흡착 수지를 이용한 흡착정제 . , 4
전 물질의 순도가 용출액의 순도 98.4%( 98.1%9) 인 실시예 와 산성 활성탄 + 0.3%) 29 , 
에 의한 흡착정제 전 물질의 순도가 인 이 사건 특허발명의 실시예 의 각 수98.36% 5
율을 비교하여 수율 면에서의 개선이 있는지 여부를 확인하여야 한다. 
9) 선행발명 의 실시예 에서 용출액의 순도이고 실시예 는 실시예 를 이용하여 최종 정제품을 획득한 것이다 4 25 , 29 25 .
- 55 -
이 사건 특허발명 선행발명 4
이에 따라 이 사건 특허발명의 실시예 와 선행발명 의 실시예 를 대비 5 4 29③ 
하여 보면 아래 표에서 보는 바와 같이 이 사건 특허발명이 선행발명 에 비하여 수, 4
율이 약 정도 더 높다 유기발광재료의 증착공정에서 재료 투입량의 약 이하13% . 10% 
만 기판에 증착되고 약 이상은 버려지거나 회수되는 점 유기발광재료 자체가 고90% , 
가인 점을 고려하면 최종 수율에 있어서 약 의 차이는 현저하다고 할 것이다, 13% .10)
구분
이 사건 특허발명
실시예 5
선행발명 4
실시예 29
정제공정 전 제품의 순도(%) 98.36 98.4
수율 산성 활성탄 결정화( + , 
%)
88.0
-
수율 승화 정제( , %) 87.5
최종 수율(%) 7711) 64.25 = 14.3/22.2612)
10) 피고는 이 사건 특허발명의 실시예 와 선행발명 의 실시예 을 대비하여 최종 수율에 차이가 없다고 주장하나 선행발명 5 4 28 , 
의 실시예 의 흡착정제 직전 물질의 순도는 로 그 순도가 인 이 사건 특허발명의 실시예 4 28 97.3%(= 97.0% + 0.3%) , 98.36%
와 대비하는 것은 적당하지 않다 그리고 선행발명 의 실시예 과 이 사건 특허발명의 실시예 를 비교하여 보더라도5 . , 4 28 5 , 
이 사건 특허발명 실시예 의 최종 수율 이 선행발명 의 실시예 의 최종 수율 최종 정제품 5 (77%) 4 28 {= 68.4%(= 16.9 / 24.7 = 
미정제품 에 비하여 현저히 높다/ )} . 
11) 각 정제단계별 수율을 곱하는 방법이나 투입된 미정제품의 무게와 최종 정제품의 무게를 비교하는 방법을 통해 다음과 같이 
계산할 수 있다.
- 56 -
라 이 사건 제 항 발명은 다음과 같은 이유로 활성탄의 종류 중 중성이나 알칼 ( ) 1 , 
리성 활성탄이 아닌 산성 활성탄을 선택하여 사용한 것이 차별화된 기술적 의의를 가
진다 그러나 선행발명 가 산성 활성탄을 사용하여 흡착정제를 하는 구성이 가지. , 4, 5
는 기술적 의의를 인식하고 있지 않음은 앞서 본 바와 같다. 
이 사건 특허발명의 명세서에는 아래와 같이 유기발광재료 중 의 , ‘ABH113’① 
흡착 반응 후 순도에 있어서 산성 활성탄을 사용한 경우가 중성 및 알칼리성 활성탄, 
을 사용한 경우에 비하여 우수한 효과를 가진다는 실험 결과가 기재되어 있다. 
이 사건 특허발명의 명세서
[0053] 
상기 표 의 결과로부터 흡착 반응으로부터 불순물을 제거하는 분리공정은 산성 활[0054] 1 , 
성탄을 사용한 경우 불순물 제거효과가 우수함을 확인하였다, .
갑 제 호증의 아래와 같은 기재에 의하면 증착공정에서 회수된 유기발광재 25 , ② 
료인 LHT-21113)의 활성탄 종류에 따른 흡착정제 시험을 한 결과 산성 활성탄의 흡착, 
정제 효과가 중성 및 알칼리성 활성탄의 흡착정제 효과에 비하여 우수한 것으로 나타
났다. 
77% = 0.88×0.875×100 = (15.4g/20g)×100
12) 실시예 의 용출액에서 미정제품을 수득하는 과정에서의 수율 을 참고하여 실시예 에서 흡착 수지를 이용한 흡 28 (24.7/26.3) 29
착 분리 직전 단계에 있는 미정제품 형태인 유기발광재료의 무게를 용출액에서 미정제품을 수득하는 과정에서의 22.26g(= 
수율 용출액 역가 으로 계산한 값이고 은 최종 정제품인 유기발광재료의 무게이다× = 24.7/26.3×23.7) , 14.3g .
13) 유기발광재료 과 동일한 물질이다 HT211 . 
- 57 -
갑 제 호증의 흡착정제 시험 결과25
피고는 갑 제 호증의 시험 결과가 기재된 보고서는 한국화학연구원에서 발급 25
한 공식 보고서가 아니고 한국화학연구원 중소기업지원실은 기술 상담 및 자문만을 , 
수행하는 곳일 뿐 시험분석업무를 수행하는 곳이 아니므로 화학연구원 중소기업지원, 
실 소속 직원인 이 개인 자격에서 시험한 결과에 불과한 갑 제 호증의 기재를 신뢰G 25
할 수 없다고 주장한다 그러나 은 화학연구원의 중소기업지원실 소속 근무 직원. , ) Gⅰ
으로서 그 담당 업무는 유기재료 고분자재료 분야의 기술상담 및 자문 업무인 점, , 14), 
갑 제 호증의 시험은 화학연구소의 중소기업지원실의 업무인 중소기업의 애로기) 25ⅱ
술지원의 목적으로 수행되었고 이는 의 업무 범위에도 속하는 것인 점 갑 제 호증, G ( 25 ), 
은 년경에도 중소기업의 애로기술지원 및 연구개발의 목적으로 유기발광재) G 2016ⅲ
료의 정제방법에 관한 시험을 진행하는 등 중소기업을 대상으로 유기발광재료에 대한 
기술자문 및 상담 업무를 수행하여 온 사실이 인정되는 점 을 제 호증 붙임 공개( 60 1 “
번호 유기전계발광 재료의 정제방법 에 따른 실험 결과 갑 KR10-2015-014581 ” ), ) ⅳ
제 호증의 보고서에는 시험 결과 뿐 아니라 그 방법과 순도 등에 관한 분석방법이 아25
래와 같이 구체적으로 제시되어 있고 위 제시된 방법에 어떠한 잘못이 있다고도 보이, 
지 않으며 위 시험 결과가 허위로 기재되었다고 볼 만한 아무런 이유나 근거가 없는 , 
점 등에 비추어 피고의 위 주장은 이유 없다, . 
14) 피고의 자 준비서면 면 2021. 11. 19. 5 . 
- 58 -
갑 제 호증의 실험방법 및 분석방법25

원고들이 다른 종류의 유기발광재료인 회수품 을 대상으로 LHT-625, GRH-33③ 
추가로 실시한 시험 결과 갑 제 호증 를 살펴보더라도 위 각 회수된 유기발광재료에 ( 26 ) , 
대하여 산성 활성탄을 사용하여 흡착정제한 경우가 중성 및 알칼리성 활성탄을 사용한 
경우에 비하여 더 우수한 것으로 확인된다. 
갑 제 호증의 흡착실험 결과26
- 59 -
그 밖의 피고 주장에 대한 판단 (4) 
가 피고는 이 사건 특허발명의 명세서 기재 표 갑 제 호증의 각 시험 ( ) , “ 1, 25, 26
결과는 모두 이 사건 제 항 발명의 단계 정제공정 중 첫 번째 단계인 흡착정제 공정1 3
만을 수행한 결과 산성 활성탄이 중성 및 알칼리성 활성탄에 비하여 흡착정제 성능이 
우수하다는 것에 불과하다 반면 회수된 유기발광재료 에 대하여 활성탄에 의한 . , HT211
흡착정제 결정화 승화 정제 공정을 모두 수행한 아래의 시험 결과 을 제 호증 에 의, , ( 16 )
하면 활성탄의 종류에 따른 정제효과의 차이가 나타나지 않으므로 이 사건 제 항 발, 1
명이 산성 활성탄을 선택하여 흡착정제에 사용한 것이 기술적 의의를 가진다고 할 수 
없다 고 주장한다.” . 
을 제 호증의 시험 결과 피고의 자 답변서 면 기재 표 16 ( 2020. 9. 15. (2) 18 [ B])
그러나 단계 정제공정 중 첫 번째 단계인 산성 활성탄을 이용한 흡착정제 공정 3
을 수행한 결과 불순물에 대한 정제효과가 우수하다는 것은 후단에서 진행되는 결정
화 승화 정제 공정을 반복해서 진행해야 하는 정제공정상의 어려움을 줄여주고 이를 , 
통해 수율의 감소도 최소화하며 최종적인 분리정제 효과를 순도 측면에서 더 안정적, 
으로 확보할 수 있는 장점을 가지는 것이므로 산성 활성탄을 이용한 흡착정제 공정에 , 
의한 불순물 제거 효과가 우수하다는 것은 그 자체로 기술적 의의를 가진다 나아가 . 
이 사건 제 항 발명이 선행발명 에 비하여 개선된 효과가 있음은 앞서 본 바와 같다1 4 . 
또한 을 제 호증의 시험 결과는 순도 로 예비정제된 제품을 , 16 99.8561% HT211 
- 60 -
정제대상으로 한 것이다 그런데 이 사건 제 항 발명에서의 예비정제는 순도 미. 1 98% 
만의 회수된 유기발광재료를 순도 이상으로 올리기 위한 목적으로 수행되는 것인98% 
바 피고가 정제대상으로 삼은 위 제품은 예비정제 공정이 목표로 하는 순도를 훨씬 , 
초과하여 사실상 이 사건 제 항 발명의 목표 순도 에 근접하는 수준까지 예비1 (99.95%)
정제된 것인 점 앞서 본 바와 같이 회수된 유기발광재료의 평균적인 순도는 인, 98.41%
데 을 제 호증 위 시험의 정제대상인 유기발광재료의 순도는 이를 훨씬 초과하는 점( 30 ) , 
목표순도인 에 가까운 수준으로 예비정제 처리된 제품을 정제대상으로 채택할 99.95%
경우 정제방법의 차이에 따른 효과의 차이가 명확하게 구분되기 어려운 점 등을 고려
하면 피고가 실시한 을 제 호증의 시험 결과에 근거하여 이 사건 특허발명의 명세서 , 16
기재 실시예 갑 제 호증에 기재된 실험 결과에 의하여 확인되는 회수된 유기1, 25, 25 , ‘
발괄재료에 대한 산성 활성탄의 중성 및 알칼리성 활성탄에 비하여 우수한 흡착정제 ( ) 
효과가 부정된다고 볼 수 없다’ . 
따라서 피고의 위 주장은 이유 없다 , . 
나 피고는 을 제 호증의 기재에 의하면 결정화 공정과 승화 정 ( ) , “ 14, 15, 32, 42 , 
제 공정의 정제효과가 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정에 비하여 더욱 우수하므로, 
이 사건 제 항 발명이 선행발명들에 비하여 개선된 효과를 가지는지 여부를 판단함에 1
있어서는 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정을 수행한 결과만을 가지고 판단할 수 없
다 는 취지로 주장한다.” . 
그러나 을 제 호증의 각 특허공보에 기재된 발명들은 합성공정에서 발 14, 15, 42 , 
생하는 불순물을 포함하는 유기발광재료에 대한 결정화 공정 또는 승화 정제 공정에 
관한 것으로서 유기발광층의 진공증착 공정에서 발생한 불순물들을 포함하는 회수된 , 
- 61 -
유기발광재료의 정제방법에 관한 이 사건 제 항 발명과는 그 제거 대상인 불순물의 종1
류나 특성이 상이하다 따라서 을 제 호증에 기재된 결정화 공정과 승화 정. , 14, 15, 42
제 공정의 효과를 근거로 이 사건 제 항 발명의 산성 활성탄의 흡착정제 공정에 비하, 1
여 결정화 및 승화 정제 공정의 효과가 더 우수하다고 볼 수 없다. 
또한 을 제 호증에는 유기발광층의 진공증착 공정에서 발생한 불순물을 포함 , 32
하는 유기발광재료 에 대하여 결정과 공정을 수행한 결과 그 순도가 에서 GRH3X 93.9%
로 향상되었다는 시험 결과가 기재되어 있고 식별번호 내지 참조98.5% ( [0071] [0081] ), 
이 사건 특허발명의 실시예 에는 순도 의 회수된 유기발광재료 를 산성 3 98.07% GRH3X
활성탄으로 정제하여 순도 의 정제품을 획득하였다는 시험 결과가 기재되어 있99.96%
다 피고는 위 각 시험 결과 즉 회수된 유기발광재료 에 대하여 결정화 공정을 . , ( GRH3X
통해 순도를 향상시킨 것과 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정을 통해 순도를 4.6% , 
향상시킨 것 를 근거로 결정화 공정이 산성 활성탄에 의한 흡착정제 공정에 비1.89% ) , 
하여 더 우수한 정제효과를 가진다고 주장하나 물질의 순도가 높아질수록 추가적으로 , 
불순물을 제거하는 것이 더욱 어렵다는 것은 이 사건 특허발명이 속하는 분야의 기술
상식에 속하는 점 위 시험 결과에 의하면 결정화 공정에 비하여 산성 활성탄에 의한 , 
흡착정제 공정에 의하여 결과적으로 더 높은 순도의 회수된 유기발광재료를 얻을 수 
있는 것으로 보이는 점 등에 비추어 보면 피고의 위 주장은 이유 없다. 
따라서 피고의 이 부분 주장도 이유 없다 . 
검토결과 정리 (5) 
따라서 이 사건 제 항 발명은 통상의 기술자가 선행발명 에 선행발명 를 결합 1 4 5
하여 용이하게 발명할 수 없으므로 위 각 선행발명에 의해서는 진보성이 부정되지 아, 
- 62 -
니한다. 
나 선행발명 내지 의 결합에 의한 진보성 부정 여부 ) 1 3
앞서 본 바와 같이 이 사건 제 항 발명은 유기발광층의 진공증착 공정 이후 (1) , 1
증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 불순물을 제거하는 분리정제방법에 관한 것
으로 특히 구성요소 의 산성 활성탄을 이용하여 불순물을 흡착 제거하는 흡착정제 , 1 ‘ ’
공정을 포함한다는 점에 기술적 특징이 있다.
그러나 선행발명 내지 은 모두 증착기구에서 회수된 유기발광재료의 불순물 , 1 3 , 
정제방법에 관한 것이 아니라 합성된 유기발광재료로부터 합성 과정에서 발생한 불순, 
물을 정제하는 방법에 관한 것이다 그리고 선행발명 에는 활성탄을 이용한 분리. , 2, 3
정제방법에 관한 기재가 없고 선행발명 에는 합성된 화합물의 정제를 칼럼 크로마토, 1
그래프에 의한 정제 실리카겔 활성탄 활성 백토 등에 의한 흡착정제 용매에 의한 재, , , , 
결정이나 정석법 등에 의해 수행한다는 취지의 기재가 있을 뿐이다 식별번호 ( [0131]).
이 사건 제 항 발명과 주 선행발명인 선행발명 을 비교하면 양 발명은 모 (2) 1 1 , ① 
두 유기발광재료의 분리정제방법에 관한 것이기는 하나 활성탄을 이용하여 흡착정제, 
를 함에 있어서 이 사건 제 항 발명은 유기 발광 표시장치의 제조공정에서 유기발광, 1 ‘
층의 진공증착 공정 이후 증착기구에서 회수된 유기발광재료로부터 위 진공증착 과정, ’
에서 발생하는 불순물을 제거하는 것인 반면 선행발명 은 합성에 의하여 제조한 유, 1 ‘
기발광재료로부터 위 합성 과정에서 발생하는 불순물을 제거하는 것인바 양 발명은 ’ , 
정제 대상물 및 제거 대상물이 모두 상이하고 이하 차이점 이라 한다 이 사건 ( ‘ 1’ ), ② 
제 항 발명은 산성 활성탄을 사용하여 흡착정제를 하는 것인 반면 선행발명 에는 유1 , 1
기화합물의 정제를 활성탄에 의하여 흡착정제할 수 있다는 취지의 기재만 있을 뿐 위 
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활성탄에 의한 정제를 산성 활성탄에 의한 정제로 한정하고 있지 않은 점에서 차이가 
있다 이하 차이점 라 한다( ‘ 2’ ). 
그러나 증착기구에서 회수된 유기발광재료의 정제에 활성탄 중 중성 및 알칼 (3) , 
리성 활성탄이 아닌 산성 활성탄을 선택하여 이용한 것이 차별화된 기술적 의의 및 예
측할 수 없는 현저한 효과를 가진다는 점은 앞서 본 바와 같은데 선행발명 을 비롯, 1
한 선행발명 의 어디에도 산성 활성탄을 사용하여 흡착정제를 하는 구성이 가지는 2, 3
기술적 의의를 인식할 수 있다거나 또는 활성탄의 산성도에 따라 불순물의 제거 효과
가 달라질 수 있음을 암시하거나 그 밖에 산성 활성탄이 중성 및 알칼리성 활성탄에 
비하여 회수된 유기발광재료의 흡착정제시 우수한 효과가 있음을 예측할 수 있는 아무
런 기재가 없다 따라서 통상의 기술자가 선행발명 내지 의 기재만을 토대로 회수. , 1 3
된 유기발광재료를 산성 활성탄을 사용하여 정제하는 방법에 관한 이 사건 제 항 발명1
을 도출하는 것은 용이하다고 볼 수 없다. 
이에 대하여 피고는 을 제 내지 호증의 각 기재에 의하면 활성탄의 에 (4) , “ 9 11 , pH
따라서 활성탄의 흡착 성능이 달라지고 산성 활성탄은 알칼리성 물질에 대하여 알칼, , 
리성 활성탄은 산성 물질에 대하여 흡착성능이 우수하다는 것은 출원 전에 널리 알려
진 기술상식에 해당하므로 통상의 기술자는 활성탄 중에서도 산성 활성탄을 사용하여 , 
회수된 유기발광재료를 흡착정제하는 구성을 용이하게 도출할 수 있다 는 취지로 주장”
한다. 
그러나 을 제 호증 수처리제 활성탄의 규격기준 개선 연구에 관한 보고서 은 수 9 (‘ ’ )
처리제로 사용되는 활성탄에 관한 것으로 흡착 시 수용액의 에 따른 흡착량의 일반pH
적인 변화를 언급하고 있을 뿐이고 을 제 호증 활성탄을 이용한 암모니아의 흡착에 , 11 (‘ ’
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관한 논문 은 수용액 상에서의 활성탄을 이용한 암모니아 분리에 관한 것이며 을 제) , 
호증 활성탄소의 산 염기 표면처리에 따른 10 (‘ - N2, CO2 및 NH3 흡착거동에 관한 논문- ’ )
은 N2, CO2, NH3 등에 대한 기상 흡착에 관한 것으로 모두 회수된 유기발광재료에 포 , 
함된 불순물에 대한 활성탄의 흡착 성능에 미치는 의 영향을 유추할 수 있을 만한 pH
내용이 개시되어 있다고 볼 수 없다. 
뿐만 아니라 갑 제 호증의 기재에 의하면 증착기구에서 회수된 유기발광재료인 , 32
는 가 부근으로서 산성의 물질임이 인정되는바 이에 따르면 회수된 유‘LHT-211’ pH 4 , 
기발광재료가 모두 알칼리성을 띄는 것도 아님을 알 수 있다 그렇다면 위와 같은 피. 
고 주장의 기술상식에 근거하여 산성 활성탄을 이용하여 증착기구에서 회수된 유기발
광재료를 흡착정제하는 구성을 도출하는 것은 더더욱 쉽지 않다고 할 것이다. 
따라서 을 제 내지 호증에 기재된 내용으로부터 통상의 기술자가 산성 활성 , 9 11
탄을 이용하여 흡착정제를 하는 구성을 용이하게 도출할 수 있다거나 또는 위 기재 내
용이 산성 활성탄을 이용하여 흡착정제를 시도할 만한 암시가 동기가 될 수 있다고 보
기 어렵다. 
결국 이 사건 제 항 발명은 선행발명 에 선행발명 을 결합하더라도 용 (5) 1 1 2, 3
이하게 발명할 수 없으므로 선행발명 내지 에 의하여 진보성이 부정되지 않는다, 1 3 . 
이 사건 제 항 내지 제 항 발명의 진보성 부정 여부 2) 3 8
이 사건 제 항 내지 제 항 발명은 이 사건 제 항 발명의 모든 구성요소를 포함하면 3 8 1
서 이를 추가로 한정하거나 부가하는 종속항이므로 이 사건 제 항 발명의 진보성이 , 1
부정되지 않는 이상 이 사건 제 항 내지 제 항 발명의 진보성 역시 부정되지 않는다3 8 . 
라 소결 . 
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이상 살펴본 바와 같이 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명은 구 특허법 제 조 1 , 3 8 42
제 항 제 호 동조 제 항 제 호의 기재요건을 충족하고 있으며 선행발명들에 의하여 4 1 , 3 1 , 
진보성이 부정되지도 않으므로 피고가 주장하는 무효 사유가 존재하지 않는다 그럼에, . 
도 불구하고 이와 결론을 달리한 이 사건 심결 중 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 1 , 3 8
발명에 대한 부분은 위법하다. 
결론3. 
그렇다면 이 사건 심결 중 이 사건 제 항 제 항 내지 제 항 발명에 관한 부분의 취 , 1 , 3 8
소를 구하는 원고들의 청구는 이유 있으므로 이를 인용하기로 하여 주문과 같이 판결
한다. 
재판장 판사 이규홍
판사 박은희
판사 손영언