[민사 판결문] 서울고등법원 2023나2038760 - 상환금 청구의 소

 

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서 울 고 등 법 원

제 1 6 민 사 부

판 결

사 건 2023나2038760 상환금 청구의 소

원고, 항소인 겸 피항소인

A 유한회사

소송대리인 변호사 김성욱, 김태오, 이금선

피고, 피항소인 겸 항소인

주식회사 B

소송대리인 법무법인(유한) 세종

담당변호사 김성진, 박세길, 서태용

제 1심판결 서울중앙지방법원 2023. 8. 17. 선고 2021가합575217 판결

변 론 종 결 2024. 4. 18.

판 결 선 고 2024. 5. 9.

주 문

1. 제1심판결 중 예비적 청구 부분을 아래와 같이 변경한다.

가. 피고는 원고로부터 별지1 기재 주권 중 10,447주를 표창하는 주권을 분할하여

인도받음과 동시에 원고에게 9,732,581,905원을 지급하라.

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나. 원고의 나머지 예비적 청구를 기각한다.

2. 원고의 주위적 청구에 관한 항소를 기각한다.

3. 소송총비용 중 50%는 원고가, 나머지는 피고가 각 부담한다.

4. 제1의 가.항은 가집행할 수 있다.

청구취지 및 항소취지

1. 청구취지

가. 주위적 청구취지

피고는 원고에게 9,733,349,150원 및 이에 대하여 2021. 2. 5.부터 다 갚는 날까지

연복리 19%의 비율로 계산한 돈을 지급하라.

나. 예비적 청구취지

피고는 원고에게 9,733,172,655원 및 이에 대하여 2021. 2. 5.부터 다 갚는 날까지

연복리 19%의 비율로 계산한 돈을 지급하라.1)

2. 항소취지

가. 원고

제1심판결을 다음과 같이 변경한다. 청구취지와 같은 판결을 구한다.

나. 피고

제1심판결 중 피고 패소 부분을 취소한다. 원고의 청구를 모두 기각한다.

1) 원고가 별도의 청구취지 및 청구원인 변경신청서를 제출하지는 않았으나, 원고의 2022. 11. 22.자 준비서면 기재를 보면, 원
고가 위와 같은 예비적 청구취지를 추가하였음이 명백하고, 원고가 주장하는 상환전환우선주식의 조기상환청구와 (일반)상환
청구는 그 요건과 효과가 다르므로 동일한 청구원인에서 그 금액만 달리하는 것으로 볼 수는 없다.

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제2조 이 사건 상환전환우선주식의 주요 조건
이 사건 상환전환우선주식의 주요 조건은 다음과 같다.
1. 주식의 종류: 제2종 상환전환우선주식
4. 1주의 발행가액 : 718,309원
5. 총 발행가액: 19,999,877,487원
6. 주식의 내용: [별첨A]의 주요 조건에서 정하는 바와 같다.
제7조 확약사항
(9) 이 사건 상환전환우선주식에 대한 상환청구가 이루어지거나 만기 상환일이

이 유

1. 기초사실

가. 당사자들의 지위

1) 원고는 「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」제249조의13에 따라 설립된 투자

목적회사이다.

2) 피고는 2009. 11. 19. 화장품 개발업 및 제조업 등을 목적으로 설립된 주식회사이

고, 피고의 재무제표는 한국채택국제회계기준(이하 ‘K-IFRS’라고 한다)에 따라 작성되

고 있다.

나. 원고의 피고에 대한 투자

1) 원고는 2018. 7. 13. 피고 및 피고의 최대주주인 C과 사이에, 원고가 피고가 발행

하는 제2종 상환전환우선주식 27,843주를 인수하기로 하는 상환전환우선주식 인수계약

(갑 제1호증, 이하 ‘이 사건 상환전환우선주식 인수계약’이라 하고, 이에 따라 취득한

주식을 ‘이 사건 상환전환우선주식’이라고 한다)을 체결하였다. 이 사건 상환전환우선주

식 인수계약의 주요내용은 다음과 같다(이중 [별첨A]의 ‘주주의 조기상환청구권’에 관

한 부분을 ‘이 사건 조기상환조항’이라고 한다).

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도래하였으나 발행회사의 배당가능이익 및/또는 배당재원이 그 상환금 전액을
충당하기에 부족한 경우, 발행회사와 최대주주는 법상 허용되는 범위 내에서
배당가능이익 및/또는 배당재원을 증대시키기 위해 필요한 모든 조치(회계원칙 변경 및
계열회사를 활용한 조치를 포함함)를 취하여야 한다. 이와 관련하여 최대주주는
발행회사의 자본준비금 및 이익준비금이 납입자본의 1.5배를 초과하는 경우 발행회사로
하여금 상법 제461조의2에 따라 납입자본금의 1.5배를 초과하는 범위 내에서 준비금을
감소하는 절차를 취하도록 하여야 하고, 발행회사는 위 절차를 취하여야 한다.

[별첨 A] 제2종 상환전환우선주식의 조건
주당액면가액: 5,000원
주주의 상환청구권: 이 사건 상환전환우선주식의 주주는 배당가능이익이 존재함을 전제로
2021년 1월 1일부터 만기일 직전일까지, 그 시점까지 보통주식으로 전환되지 아니한 이
사건 상환전환우선주식 전부 또는 일부의 상환을 청구할 수 있다.
상환가액: 이 사건 상환전환우선주식의 주주가 상환을 청구하는 경우 발행회사는 아래 [(a)
+ (b) - (c)]로 계산한 1주당 상환가액에 해당 주식의 수를 곱한 금액을 이 사건
상환전환우선주식의 주주에게 지급한다.
(a) 이 사건 상환전환우선주식 1주당 발행가격
(b) 이 사건 상환전환우선주식 발행일부터 상환가액의 지급일까지 연복리 6%로

계산한 금액
(c) 이 사건 상환전환우선주식에 실제 지급된 배당금의 합계액
주주의 조기상환청구권: 이 사건 상환전환우선주식의 주주는 아래 사유(“기한이익
상실사유”)가 발생하는 경우, 상환청구기간의 개시 이전에도 이 사건 상환전환우선주식의
전부 또는 일부의 상환을 청구할 수 있다.
가. 이 사건 상환전환우선주식 인수계약, 같은 날 체결된 보통주 매매계약 및 주주간

계약상 최대주주 또는 발행회사의 진술 및 보장에 위반이 발생한 경우
나. 최대주주 또는 발행회사가 이 사건 상환전환우선주식 인수계약, 주식매매계약 또는

주주간 계약상 확약사항, 합의, 의무를 위반, 불이행하거나 지체한 경우
다. 발행회사가 「채무자 회생 및 파산에 관한 법률」에 따른 파산 또는 회생의 원인이

되는 지급불능상태에 있는 경우 또는 해당회사에 대하여 청산, 해산, 「채무자 회생
및 파산에 관한 법률」에 따른 파산절차 또는 회생절차 및 그와 유사한 절차가
개시되는 경우

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라. 「기업구조조정 촉진법」에서 정하는 바에 따라 발행회사가 그 주채권은행 또는
D협의회로부터 부실징후기업으로 인정되어 해당회사에 대한 부실징후기업의
관리절차, D협회 운영협약상의 공동관리절차 또는 사전공동권리절차가 개시되거나
사적 화의, 사적 구조조정 기타 이와 유사한 절차의 개시가 있는 때(법령의 제정
또는 개정에 따라 이와 유사한 절차가 시행되는 경우 그 절차를 포함한다)

마. 발행회사가 발행한 어음 또는 수표가 부도처리 되거나 어음교환소의 거래정지처분이
있는 때 또는 발행회사에 대하여 채무불이행명부 등재 신청이 있는 때

바. 감독관청으로부터 발행회사의 중요한 영업의 정지 또는 취소가 있는 경우
사. 발행회사의 재산의 전부 또는 중요 부분에 압류명령이 결정되는 경우 또는 담보권

실행 등을 위한 경매가 개시된 경우
아. 발행회사의 채무 또는 부채 중 지급기일이 도래한 원리금의 지급이 이루어지지

않거나 채무불이행 등으로 인하여 기한이익의 상실 사유가 발생하거나 당해 채무
또는 부채에 관한 담보권이 실행되는 경우

자. 이 사건 상환전환우선주식 이외의 종류주식(2015년 6월 17일 발행된
상환전환우선주식 중 발행일 현재 보통주식으로 전환되지 않은 주식(“기존
상환전환우선주”) 및 이 사건 상환전환우선주식의 발행일 이후 새롭게 발행된
상환에 관한 종류주식 포함)에 대해 상환청구권이 행사된 경우

이 사건 상환전환우선주식의 주주가 기한이익 상실사유 발생을 이유로 조기상환을 청구한
경우에는 아래 중 높은 금액으로 이 사건 상환전환우선주식 1주당 상환가액을 계산한다.
가. 이 사건 상환전환우선주식에 대해 연복리 19%를 상환이자율로 하여 계산한 1주당

상환가액
나. 이 사건 상환전환우선주식 1주당 공정가치. 이 사건 상환전환우선주식 주주와

발행회사는 4대 회계법인 중 1개 회계법인을 각각 평가기관으로 선임하여 조기상환
청구일로부터 3개월 이내에 발행회사 주식에 대한 가치를 산정하도록 하며, 각
평가기관이 평가한 금액의 평균금액을 이 사건 상환전환우선주식 1주당 공정가치로
함.

상환절차: 이 사건 상환전환우선주식의 주주가 상환권을 행사하기 위해서는 상환일의 45일
전에 발행회사에 서면으로 상환을 청구하여야 하고, 발행회사는 상환일에 상환가액을 이
사건 상환전환우선주식의 주주에게 지급한다. 주권이 발행된 경우, 본건 상환전환우선주
주주는 상환일에 상환권을 행사한 주식의 주권을 발행회사에 제출하여야 하고, 발행회사는

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해당 주권을 제출받음과 동시에 본건 상환전환우선주 주주에게 상환가액을 지급한다. 다만,
배당가능이익이 부족하여 이 사건 상환전환우선주식의 전부 또는 일부를 상환하지 못하게
되는 경우 상환되지 못한 주식에 대한 상환기일은 그 상환에 필요한 배당가능이익이
발생하는 시점까지 자동 연기된다.
발행회사가 상환에 충분한 배당가능이익이 있음에도 상환일에 이 사건 상환전환우선주식의
주주에게 상환가액을 지급하지 않는 경우 발행회사는 상환일 다음날로부터 실제
상환가액을 모두 지급하는 날까지 연복리 19%의 비율로 산정된 이자를 상환가액에
추가하여 지급한다.
[별첨 B]
3. 2018년말 내에, 발행회사의 주식회사 E(관계회사)에 대한 채권을 전액 회수하여야 한다.
4. 발행회사는 거래종결 이후부터 별지 6. (1). 16에 기재된 보험(이 판결서 별지2 ’보험계약

목록’과 같다) 중 피보험자를 전직원으로 하는 2개의 보험(‘F, G)을 제외한 나머지 보험의
보험료를 납입하여선 아니 된다.

 

2) 원고는 2018. 7. 13. 피고 및 피고의 최대주주인 C과 사이에, C이 보유하고 있는

피고 발행의 액면금 5,000원의 기명식 보통주식 총 10,789주를 매수하기로 하는 주식

매매계약(이하 ‘이 사건 보통주식 매매계약’이라고 한다)을 체결하였다. 또한 원고는

2018. 7. 13. 주식회사 H와 사이에, 원고가 주식회사 H가 소유하는 2015. 6. 17.자 피

고 발행 제1종 상환전환우선주식 3,341주를 매수하기로 하는 주식매매계약을 체결하였

다.

3) 위와 같은 주식인수 외에도 원고는 2018. 7. 13. 피고 및 C과 사이에, 피고의 경

영 및 주식의 처분제한 등에 관한 각 당사자의 권리와 의무를 정하기 위한 주주간 계

약(갑 제2호증, 이하 ‘이 사건 주주간 계약’이라고 한다)을 체결하였다. 이 사건 주주간

계약의 주요내용은 다음과 같다.

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제4조 투자자의 경영참여
(4) 등기이사에 대한 임원배상책임보험. 대상회사는 본 계약의 효력이 발생한 후 가능한

조속할 시일 내에 대상회사의 등기이사 전원에 대해 합리적인 조건의
임원배상책임을 부보하도록 한다.

제6조 추가 확약사항
(5) 핵심임직원의 경업 등 금지. 대상회사(피고를 지칭한다)는 대상회사의 핵심임직원인

C, I, J과 의무근속기간, 전직금지, 경업/겸직금지에 관한 내용이 포함된,
투자자(원고를 지칭한다)가 제안하는 것과 실질적으로 동일한 내용의 경업 및 겸직
금지약정을 체결하여야 하고, 최대주주는 대상회사로 하여금 위와 같은 약정을
체결하도록 한다. 단, C, I, J이 본 계약 체결 이전부터 진행해 온 경업/겸직에
대하여는 경업 및 겸직금지약정의 범위에서 제외하도록 한다.

제7조 기업공개(IPO)
(1) 기업공개. 최대주주와 대상회사는 대상회사의 보통주식을 한국거래소 유가증권 시장

또는 코스닥 시장(“증권시장”)에 상장(“기업공개”)하기 위하여 관련 법령 및 거래소의
상장규정 등에서 정한 바에 따라 2020년 12월 31일까지(최대주주와 투자자의 서면
합의로 연장 가능, 이하 “기업공개 시한”) 기업공개를 완료하고 증권시장에 주식을
상장하여야 한다.

(2) 기업공개를 위한 확약사항. 최대주주 및 대상회사는 대상회사의 기업공개와 관련하여
투자자에게 아래의 사항들을 확약한다.

1. 투자자가 대상회사의 주식 상장을 위한 거래소 상장규정상 요건이 충족되었고
기업공개가 가능하다고 합리적으로 판단하여 최대주주에게 서면으로 대상회사의
기업공개를 요청하는 경우, 최대주주 및 대상회사는 즉시 기업공개를 추진한다.

2. 기업공개를 추진하기 전에, 최대주주 및 그 특수관계인이 보유하는 관계회사 지분
및 대상회사와 관계회사 사이에 거래관계를 상장예비심사 심사기준에 부합하고
기업공개에 장애가 되지 않도록 정리하여야 하며, 그 정리 방안에 대해 사전에
투자자와 합의하여야 한다.

3. 기업공개를 추진하고자 하는 경우 투자자에게 일정, 모집·매출 물량 등 기업공개의
구체적인 계획을 서면으로 통지하여야 한다.

4. 대상회사가 기업공개를 진행할 때에는 구주매출을 하여야 한다. 대상회사가
기업공개를 위해 구주매출을 할 경우 투자자가 보유한 대상회사 주식을 최대한

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우선적으로 구주매출에 포함시켜야 한다.
5. 대상회사는 한국거래소의 상장심사에 성실하게 임하여야 하며, 상장 절차의 진행을

고의적으로 지연시키거나 고의적으로 상장심사에서 탈락하여서는 아니 된다.
6. 최대주주와 대상회사는 본조에 따른 상장절차와 관련한 주관사 선정을 비롯하여

구체적인 상장 계획 수립과 상장을 위한 제반절차(상장예비심사청구서 제출,
증권신고서 제출, 공모가격의 결정 등을 포함하나 이에 한정하지 아니함)시 사전에
투자자와 합의하고 그 결과를 지체없이 투자자에게 통보한다.

7. 최대주주 및 대상회사는 기업공개 공모가 결정과 관련하여 인수인들과 가지는 모든
주요한 협의에 투자자가 참여하도록 한다.

8. 대상회사는 대상회사의 보통주식의 상장을 달성하기 위하여 상장회사에 적합한
내부통제시스템, 기업관리시스템 및 회계관리시스템을 구축하여야 하고, 이를
위하여 투자자의 합리적인 요청이 있는 경우 외부전문기관의 적절한 자문을
받아야 한다.

9. 투자자는 대상회사 보통주식의 상장과정에서 이 사건 상환전환우선주식의 전부
또는 일부를 보통주식으로 전환하여 매출할 수 있다.

(3) 기업공개 중단 요청권. 투자자는 대상회사의 기업공개를 위한 수요예측 조사(공모주
청약 전 기관투자자와 증권회사 등으로부터 희망매수가격 및 수량을 조사하는 것)
결과 집계된 희망매수가격이 만족스럽지 않다고 합리적으로 판단하는 경우에,
최대주주 및 대상회사에 서면통지를 교부함으로써 기업공개 절차의 중단을 요청할
수 있다. 대상회사는 투자자로부터 절차중단통지를 수령한 즉시 기업공개절차를
중단하여야 한다. 단 기업공개 예상 공모가(주당 공모가)가 이 사건
상환전환우선주식의 1주당 발행가액의 130% 이상일 경우, 투자자는 기업공개의
중단을 요청할 수 없다.

(4) 배당가능이익의 확보. 대상회사가 기업공개 시한 내에 기업공개에 실패하는 경우,
지체없이 대상회사는 대상회사의 회계기준을 K-GAAP로 전환하고 임시주주총회에서
상법 제462조의2에 따라 준비금을 감소하는 등, 이 사건 상환전환주의 상환에
충분한 배당가능이익을 확보하기 위한 모든 조치를 취하여야 하고, 최대주주는
대상회사로 하여금 위와 같은 조치를 취하도록 한다.

4) 피고는 2018. 7. 25. 원고에게 이 사건 상환전환우선주 27,843주 모두 별지1 기재

와 같이 하나의 주권으로 발행하였다.

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이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제1호 위반: 원고가 여러 차례 피고의 기업공개를
요청하였음에도 불구하고, 피고 및 C은 기업공개를 즉시 추진하지 않았다.
이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제8호 위반: 피고는 기업공개 시한이 도래한
현재까지도, 상장회사에 적합한 내부통제시스템, 기업관리시스템 및 회계관리시스템을
구축하지 않고 있다.
이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항 위반: 피고는 2020. 12. 31.까지 기업공개를 완료하고
증권시장에 주식을 상장해야 하는 의무를 부담하나, 피고는 본 공문 발송일 현재까지
한국거래소에 상장예비심사청구도 제출하지 않았으므로, 2020. 12. 31.까지 기업공개를
완료하는 것이 확정적으로 불가능하게 되었다.
이 사건 주주간 계약 제6조 제(5)항 위반: 원고의 여러 차례 요청에도 불구하고, 피고는
피고의 핵심임직원인 C, I, J과 경업 및 겸직금지약정을 체결하지 않았다.

다. 피고의 상장기한 경과 및 원고의 조기상환청구

1) 원고는 2020. 12. 21. 피고에게 다음과 같은 이유로 이 사건 상환전환우선주식의

조기상환을 청구하였다.

2) 피고는 2020. 12. 31.까지 한국거래소 유가증권 시장이나 코스닥 시장에 보통주식

을 상장하지 못하였다[이하 특별한 언급이 없는 한 기업공개(IPO) 또는 상장이라 함은

한국거래소 유가증권 시장(KOSPI)이나 코스닥 시장(KOSDAQ)에 보통주식을 상장하는

것을 의미한다].

[인정근거: 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 3, 66호증의 각 기재, 변론 전체의 취지]

2. 당사자들의 주장

가. 원고 주장의 요지

1) 주위적 청구

가) 조기상환청구권의 발생 및 청구

이 사건 조기상환조항상 다음과 같은 ‘기한이익 상실사유’가 발생하여, 원고가 2020.

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12. 21. 피고에게 조기상환을 청구하였으므로, 피고는 원고에게 조기상환에 따른 상환

금을 지급하여야 한다.

➀ 이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항 위반: 피고는 2020. 12. 31.까지 상장을 완료

하지 못하였다.

➁ 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제2호 및 이 사건 상환전환우선주식 인수계

약 [별첨B]의 제3항 위반: 피고는 최대주주 및 특수관계인이 지분을 보유하는 관계회

사와의 거래관계 등을 정리하여야 하여야 하는데, 정리계획을 수립하지 않았고 이에

대하여 투자자인 원고와 협의 또는 합의도 진행하지 않았으며, 피고는 2018년말 내에

관계회사인 주식회사 E에 대한 채권도 회수하지 않았다.

➂ 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제6호 위반: 피고는 상장요건에 관한 진지한

검토 없이 만연히 상장이 불가능하다고 주장하면서 상장을 추진하지 않는 등, 상장 계

획 수립 및 상장을 위한 제반 절차에 관하여 원고와 합의하거나 원고에게 관련 사항을

통보한 사실이 전혀 없다.

➃ 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제8호 위반: 피고는 2021년 현재까지 과도한

가족중심의 관리체계를 기반으로 회사를 운영하는 등 상장회사에 적합한 내부통제시스

템, 기업관리시스템 및 회계관리시스템을 구축하지 않았다.

➄ 이 사건 주주간 계약 제4조 제(4)항 및 이 사건 상환전환우선주식 인수계약 [별첨

B]의 제4항 위반: 이 사건 주주간 계약 제4조 제(4)항에 따라 피고는 등기이사를 피보

험자로 하는 임원배상책임을 가입하여야 함에도 이를 가입하지 않았고, 원고의 투자와

함께 더 이상 피고가 부담하지 않기로 한 최대주주 또는 최대주주의 친인척과 관련된

보험계약 중 다음의 계약에 관한 보험료를 계속 납입하여 이 사건 상환전환우선주식

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인수계약 [별첨B]의 제4항을 위반하였다.

상품명 보험사 피보험자 월납보험료(원)
K L C 50,000
M N O 49,800
P Q O 91,420
P Q R 39,200

➅ 이 사건 주주간 계약 제6조 제(5)항 위반: 피고는 핵심임직원인 C, I, J과 의무근

속기간, 전직금지, 경업/겸직금지에 관한 내용이 포함된, 원고가 제안하는 것과 실질적

으로 동일한 내용의 경업 및 겸직 금지약정을 체결하기로 약정하였음에도, 대상 인원

에게 부정적인 영향을 미칠 수 있다는 핑계를 대며 이를 이행하지 않았다.

➆ 이 사건 주주간 계약 제7조 제(4)항 및 이 사건 상환전환우선주식 인수계약 제7

조 제(9)항 위반: 피고는 기업공개 시한 내에 기업공개에 실패하였음에도, 회계기준을

일반기업회계기준(이하 ‘K-GAAP’라고 한다)으로 전환하는 등 이 사건 상환전환우선주

식의 상환에 충분한 배당가능이익을 확보하기 위한 조치를 하지 않았다.

나) 구체적인 상환금

원고의 조기상환청구에 따라 연복리 19%의 조기상환이자율을 적용하여 이 사건 상

환전환우선주식의 상환금을 계산하면, 그 금액은 31,196,689,350원(= 1주당 상환가액

1,120,450원2) × 이 사건 상환전환우선주식수 총 27,843주)이고, 피고는 배당가능이익

범위 내에서 이를 지급할 의무가 있으므로, 2020년 재무제표 및 결산잔액 명세서를 기

초로 자본에 해당하는 상환전환우선주식과 관련한 부분을 조정하여 산출된 피고의 배

2) 1주당 발행가액 718,309원 + 발행일 2018. 7. 25.부터 원고의 조기상환청구에 따른 상환일 2021. 2. 4.까지의 이자 402,141원
[= (718,309 × 19%) + (854,788 × 19%) + {1,017,197 × 19% × 195(= 2020. 7. 25.부터 2021. 2. 4.까지) / 365}]

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당가능이익 9,733,798,242원3)의 범위 내인 8,687주에 관한 상환금 9,733,349,150원(= 1

주당 상환가액 1,120,450원 × 8,687주) 및 이에 대하여 원고의 조기상환청구에 따른

상환일 다음날인 2021. 2. 5.부터 다 갚는 날까지 약정한 연복리 19%의 비율로 계산한

이자를 지급할 의무가 있다.

2) 예비적 청구

원고의 2020. 12. 21.자 조기상환청구서는 곧 원고가 상환의 방식으로 투자금을 회수

하고 투자관계를 정산하겠다는 의사를 표시한 것이므로, 조기상환조건이 인정되지 않는

경우 적어도 이 사건 상환전환우선주식 인수계약 [별첨A]에서 정한 ‘상환가액’ 규정에 따

라 연복리 6%의 상환이자율을 적용하여 상환금의 지급을 구한다는 의사(이하 ‘조기상환

청구’와 구분하기 위해 ‘일반상환청구’라 한다)가 포함되어 있다고 보아야 한다.

따라서 연복리 6%의 상환이자율을 적용하여 계산한 1주당 상환가액 832,963원4)을 기

준으로 피고의 배당가능이익 범위 내인 11,685주에 대한 일반상환금의 지급을 구하는바,

피고는 9,733,172,655원(= 1주당 상환가액 832,963원 × 11,685주) 및 이에 대하여 상환

일 다음 날인 2021. 2. 5.부터 다 갚는 날까지 약정한 연복리 19%의 비율로 계산한 이자

를 지급할 의무가 있다.

나. 피고 주장의 요지

1) 주위적 청구에 대하여

가) 이 사건 조기상환조항상 기한이익 상실사유가 발생하지 않았다.

(1) 이 사건 주주간 계약 제7조 제1항은 피고가 상장 요건을 충족할 경우에 한하여 기

업공개를 완료할 것을 전제로 체결된 것으로, 피고가 2020. 12. 31.까지 상장을 완료하지

3) 원고는 소장에서 9,733,799,142원이라고 주장하였으나, 2022. 11. 22.자 준비서면에서 9,733,798,242원으로 정정하였다.
4) 1주당 발행가액 718,309원 + 발행일 2018. 7. 25.부터 원고의 일반상환청구에 따른 상환일 2021. 2. 4.까지의 이자 114,654원

[=(718,309 × 6%) + (761,408 × 6%) + {807,902 × 6% × 195(2020. 7. 25.부터 2021. 2. 4.까지) / 365}]

- 13 -

못하였다는 이유만으로 무조건적으로 원고에게 조기상환청구권이 발생하는 것은 아니다.

만약 위 조항을 원고의 주장과 같이 해석할 경우, 이는 「구 자본시장과 금융투자업에

관한 법률」(2021. 4. 20. 법률 제18128호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 자본시장법’이

라 한다) 제249조의12 제1항에 반하여 무효이다.

(2) 피고는 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제2호에 따라 이 사건 상환전환우선주

식 인수계약 체결 직후부터 2018. 12. 31.까지 주식회사 E, 주식회사 AG 등으로부터 채

권을 모두 회수하여 정리하는 등 관계회사와의 거래관계를 정리하여 왔고, 원고가 주장

하는 잔여 채권은 피고가 2018년도말까지 미수채권을 모두 정리한 이후에 발생한 것이

며, 이는 상장심사요건에 위배되지 않는 적정한 거래로 인하여 발생한 것이라고 할 것이

므로, 피고가 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제2호 및 이 사건 상환전환우선주식

인수계약 [별첨B]의 제3항을 위반하였다고 볼 수 없다.

(3) 피고는 2020년 기업공개 진행이 불가하다는 피고의 대표주관사였던 Z 주식회사(이

하 ‘Z’이라 한다)의 자문의견에 따라 2020년 연내 상장 가능성이 불투명하다는 판단 하

에 상장을 위한 후속 절차를 적극적으로 진행하지 않았던 것이고, 원고에게 이러한 사실

을 공유하여 왔으므로, 피고가 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제6호를 위반하였다

고 볼 수 없다.

(4) 원고는 조기상환을 요청하기 이전까지는 피고가 상장을 위한 내부통제시스템 등을

갖추었는지에 관하여 이의를 제기한 적이 없었고, 피고는 원고 측이 요청한 인물을 이사

로 선임하여 경영진 견제가 이루어지고 있었으며, 가족 중심으로 창업된 소규모 회사였

던 피고의 특성상 일부 가족들이 회사 내에서 이사, 감사 등 중요한 업무를 수행하였다

는 사실만으로 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제8호를 위반하였다고 볼 수도 없다.

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(5) 피고는 이 사건 상환전환우선주식 인수계약 [별첨B] 제4항에 따라 최대주주 또는

최대주주의 친인척과 관련된 보험 18개를 모두 해지하였다. 피고가 등기이사를 대상으로

한 임원배상책임보험에 가입하지 못한 사실은 인정하나, 이는 경미한 계약 위반에 불과

하다.

(6) 피고는 C, I와 사이에 경업 및 겸직 금지약정을 체결하였고, J은 피고의 직원에 불

과하여 이 사건 주주간 계약을 근거로 당사자 아닌 J에게까지 경업 및 겸직 금지약정을

체결할 의무가 부과되는 것도 아니며, J은 원고가 조기상환을 주장한 시점까지도 피고

회사에서 계속 근무하다가 2020. 12. 1.자로 퇴사하였으므로 겸업 및 경업 금지 관련 조

항을 위반하였다고 볼 수도 없다. 따라서 피고가 이 사건 주주간 계약 제6조 제(5)항을

위반하였다고 해석할 수 없다.

(7) 피고에게 원고와 같은 일부 주주들을 위한 상환재원을 마련할 목적으로 회계처리

기준을 변경할 의무가 있는 것은 아니므로, 원고가 회계처리기준을 일반기업회계기준으

로 전환하지 않았다는 사정만으로 이 사건 주주간 계약 제7조 제4항을 위반하였다고 볼

수도 없다.

나) 이 사건 조기상환조항은 무효이거나 취소되어야 한다.

(1) 이 사건 상환전환우선주식 인수계약 체결 당시 원고는 이 사건 조기상환조항에 대

하여 실제로 적용될 리 없는 형식적이고 의례적인 조항이고, 상장요건이 충족되었음에도

2020. 12. 31.까지 고의로 이를 지연시켜 투자금 회수를 방해한 경우를 대비한 것일 뿐

조기상환을 청구할 일은 없다고 피고에게 수차례 설명하였다. 결국 이 사건 조기상환조

항은 비진의 의사표시에 해당하여 무효이거나 원고가 피고의 착오를 유발하여 포함된

것이므로 취소되어야 한다.

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(2) 이 사건 조기상환조항은 그 행사 사유로서 계약 위반의 범위 등에 관하여 아무런

제한을 두고 있지 않아서 원고의 투자금 회수를 절대적으로 보장하고 있는 것이나 마찬

가지인바, 이는 주주평등의 원칙에도 반하여 무효이다.

다) 이 사건 조기상환조항에서 정한 상환이자율 연복리 19%는 손해배상액의 예정으로

서 부당하게 과다하여 대폭 감액되어야 한다.

2) 예비적 청구에 대하여

이 사건 상환전환우선주식 인수계약에 따른 조기상환청구와 일반상환청구는 청구 사

유, 시기, 효과 등이 명백히 구분되어 있는 전혀 다른 별개의 청구로 보아야 하므로 원

고의 조기상환청구서에 일반상환청구의 의사표시가 포함되어 있다고 볼 수 없다.

이 사건 상환전환우선주식 인수계약상 피고의 원고에 대한 상환금 지급의무는 원고의

피고에 대한 주권교부의무와 동시이행관계에 있다. 그런데 원고는 상환청구의 의사표시

를 하면서 그 당시는 물론 현재까지도 피고에게 주권을 교부하지 않았으므로, 피고가 이

행지체에 빠졌다고 할 수 없어 원고의 지연손해금 청구 부분은 이유 없다.

3) 배당가능액에 대하여

원고의 조기상환청구의 의사표시가 있었던 2020. 12. 21.을 기준으로 하는 경우 상환

의 범위는 2020년도 재무제표상 배당가능이익인 4,770,408,870원에 불과하고, 일반상환

청구의 의사표시가 있었다고 볼 수 있는 2022. 11. 22.를 기준으로 하는 경우 상환의 범

위는 2022년도 재무제표상 배당가능이익인 5,108,465,677원에 불과하므로, 피고는 원고

에게 이 범위에서 상환금을 지급할 의무가 있다.

3. 주위적 청구에 관한 판단

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가. 이 사건 조기상환조항상 ‘기한이익 상실사유’의 발생 여부

1) 이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항 위반 관련

가) 처분문서는 진정성립이 인정되면 특별한 사정이 없는 한 처분문서에 기재되어

있는 문언의 내용에 따라 당사자의 의사표시가 있었던 것으로 해석하여야 한다. 그러

나 당사자 사이에 계약의 해석을 둘러싸고 이견이 있어 처분문서에 나타난 당사자의

의사해석이 문제 되는 경우에는 문언의 내용, 그와 같은 약정이 이루어진 동기와 경위,

약정으로 달성하려는 목적, 당사자의 진정한 의사 등을 종합적으로 고찰하여 논리와

경험의 법칙에 따라 합리적으로 해석하여야 한다(대법원 2020. 11. 26. 선고 2019다

262193 판결 등 참조). 특히 당사자 일방이 주장하는 계약의 내용이 상대방에게 중대

한 책임을 부과하게 되는 경우에는 그 문언의 내용을 더욱 엄격하게 해석하여야 한다

(대법원 2016. 12. 15. 선고 2016다238540 판결 등 참조).

나) 앞에 본 사실, 앞서 든 증거들, 변론 전체의 취지에 의하면 이 사건 조기상환조항

중 조기상환을 청구할 수 있는 기한이익 상실 사유로 나.항에 ‘최대주주 또는 발행회사

가 이 사건 상환전환우선주식 인수계약, 이 사건 보통주식 매매계약 또는 이 사건 주주

간 계약상 확약사항, 합의, 의무를 위반, 불이행하거나 지체한 경우’(이하 ‘이 사건 기한

이익 상실사유’라 한다)를 규정하고 있는 사실, 이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항에서

는 ‘C과 피고는 2020. 12. 31.까지 피고의 보통주식을 상장하여야 한다’라고 규정하고 있

는 사실, 피고는 기업공개 시한인 2020. 12. 31.까지 기업공개를 완료하지 못한 사실이

각 인정되기는 한다.

다) 그러나 당사자 사이에 다툼이 없거나 앞서 든 증거들, 갑 제17호증, 을 제2, 16호

증(가지번호 있는 경우 가지번호 포함, 이하 같다)의 각 기재, 제1심 증인 S, T의 각 일

- 17 -

부 증언, 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 다음과 같은 사실 및 사정들을 앞서 본

법리에 비추어 살펴보면, 이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항이 그 사유를 불문하고 피

고가 단순히 2020. 12. 31.까지 상장하지 못하였다는 사정만으로 원고에게 조기상환청구

권을 부여하는 취지라고 해석하기는 어렵고, 이 사건 조기상환청구는 상장이 가능함에도

불구하고 피고가 주요 계약을 위반하였거나 또는 의도적으로 상장을 해태하여 상장을

하지 못하는 경우에 행사가능하다고 보는 것이 타당한바, 피고는 자신의 지배영역 하에

있다고 보기 어려운 외부적 요인으로 인한 매출부진 등으로 인해 상장 요건을 충족하지

못해 결과적으로 상장을 하지 못한 것으로 보이므로, 원고는 이 사건 주주간 계약 제7조

제(1)항 위반을 이유로 조기상환을 청구할 수 없다. 따라서 원고의 이 부분 조기상환청

구는 이유 없다.

➀ 조기상환청구권이 행사되는 경우, 원고는 피고에게 연복리 19%의 조기상환이자율

을 적용한 상환가액과 공정가치 중 높은 가액으로 상환을 청구할 수 있는바, 적어도

원고는 연복리 19%로 계산한 이자를 보장받는다. 이러한 조기상환이자율은 이 사건 상

환전환우선주식 인수계약에서 정한 일반상환이율인 연복리 6%의 3배가 넘는 이율로,

원고가 주장하는 2018. 7. 25.부터 2021. 2. 4.까지 이자만 해도 합계 11,196,811,863원

(= 1주당 이자 402,141원 × 27,843주)으로, 불과 2년 195일 동안의 이자가 원금

19,999,877,487원의 약 56%에 이른다. 이처럼 원고에게 이 사건 상환전환우선주식 인

수계약상 조기상환청구권을 부여하는 것은 피고에게는 중대한 불이익을 초래하는 것이

다.

➁ 이 사건 기한이익 상실사유를 제외한 이 사건 조기상환조항에서 정한 ’기한이익

상실사유‘는 ㉮ 이 사건 상환전환우선주식 인수계약, 이 사건 보통주식 매매계약 또는

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이 사건 주주간 계약상 진술 및 보장 위반이 발생한 경우, ㉯ 파산 또는 회생의 원인

이 되는 지급불능상태에 있거나 파산 또는 회생절차가 개시되거나 그와 유사한 절차가

개시되는 경우, ㉰ 「기업구조조정 촉진법」에 따른 공동관리 등이나, 사적화의, 기타

유사한 절차가 개시되는 경우, ㉱ 어음이나 수표가 부도처리되거나 유사한 경우, ㉲ 중

요한 영업에 관한 정지나 취소처분이 있는 경우, ㉳ 재산의 전부 또는 중요부분에 압

류명령이 있거나 담보권 실행 등을 위한 경매가 개시된 경우, ㉴ 피고의 부채 중 지급

기일이 도래한 원리금 지급을 못하거나 채무불이행에 따라 기한이익상실 사유가 발생

하거나 담보권이 실행되는 경우, ㉵ 기존 상환전환우선주나 이 사건 상환전환우선주식

발생이후 새롭게 발행되는 상환에 관한 주식의 상환청구권이 행사되는 경우로 대부분

이 사건 주주간 계약 등 원고와 피고 사이의 투자계약 관계를 유지하기 어려운 중대한

사항이다. 그에 반하여, ’최대주주 또는 발행회사가 이 사건 상환전환우선주식 인수계

약, 주식매매계약 또는 주주간 계약상 확약사항, 합의, 의무를 위반, 불이행하거나 지체

한 경우‘는 포괄적인 내용을 대상으로 하고 있어, 사소한 위반부터 중대한 위반까지 다

양한 종류의 위반이 있을 수 있으므로, 위 ㉮ 내지 ㉵의 내용에 준하여 볼 필요가 있

다.

➂ 이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항에서 정한 상장기한은 2020. 12. 31.이고, 이

사건 상환전환우선주식 인수계약에서 정한 일반상환권 행사기간은 2021. 1. 1.부터 발

행일로부터 10년까지이다. 즉, 피고의 상장기한 경과시 곧바로 원고가 일반상환권을 행

사할 수 있게 되어 있다.

이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항에서는 피고의 2020. 12. 31.까지의 상장 의무를

규정하면서 상장기한에 관해 최대주주와 투자자가 서면 합의로 연장할 수 있다는 여지

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를 두고 있고, 제(2)항에서는 상장과 관련한 피고의 구체적인 의무를 규정하면서 제1호

에서 ’투자자가 대상회사의 주식 상장을 위한 거래소 상장규정상 요건이 충족되었고

기업공개가 가능하다고 합리적으로 판단하여 최대주주에게 서면으로 대상회사의 기업

공개를 요청하는 경우, 최대주주 및 대상회사는 즉시 기업공개를 추진한다‘라고 규정하

고 있으며, 제5호에서는 명확하게 ’대상회사는 한국거래소의 상장심사에 성실하게 임하

여야 하며, 상장 절차 진행을 고의적으로 지연시키거나 고의적으로 상장심사에서 탈락

하여서는 아니 된다‘라고 규정하고 있다. 즉, 위와 같은 이 사건 주주간 계약의 문언

내용, 체계, 형식 등에 비추어 보면, 이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항에서 규정하는

피고의 상장 의무란, ‘상장 요건이 충족되었고 기업공개가 가능하다고 합리적으로 판단

된 경우’ 상장심사에 성실하게 임하여 상장기한 내에 상장을 완료할 의무를 의미하는

것으로 해석된다.

➃ 이 사건 상환전환우선주식 인수계약을 위한 협상을 진행하면서 원고와, 피고, C

사이에 체결한 2018. 5. 10.자 양해각서(을 제2호증의 2)에는 ‘대상회사 또는 최대주주

가 주요 계약 위반 또는 고의적으로 IPO 의무 해태시, 투자자는 보유하고 있는 상환전

환우선주를 회사 또는 최대주주에게 연복리 19%와 공정가치 중 높은 금액으로 상환

청구 가능’이라고 기재되어 있고, 이 사건 상환전환우선주식 인수계약을 중개한 주식회

사 H의 공동대표이사 U 역시 ‘계약 협상 과정에서 원고 측 AH 대표가 상장 조항은 상

장이 될 수 있으면 하라는 취지이고, 상장기한은 상호 합의 하에 당연히 연장 가능하

다. 피고가 상장 요건을 갖추었음에도 의도적으로 상장을 추진하지 않을 경우를 대비

하여 넣은 조항일 뿐이라는 취지로 이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항의 의미에 관하

여 설명하였다’는 취지의 진술서(을 제3호증)를 제1심에 제출한 바 있다. 이러한 이 사

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건 상환전환우선주식 계약 및 주주간 계약의 협상 과정에 비추어 보더라도, 피고가

2020. 12. 31.까지의 무조건적인 상장 의무를 부담한다는 의사로 이 사건 주주간 계약

제7조 제(1)항을 두었다고 보기 어렵다.

➄ 구 자본시장법 제249조의12와 관련하여, 2013. 4. 11.경 개정된 금융위원회의

「사모투자전문회사의 옵션 형태의 투자 모범규준」 제5조 제1호는 ‘(사모투자전문회

사의 경우) 옵션 등의 행사가 투자대상기업 최대주주의 전횡방지 또는 경영실적 개선

과 연계하여 체결한 계약상 의무가 불이행된 경우에만 가능할 것’이라고 규정하고 있

고, 이와 관련하여 금융위원회 및 금융감독원은 허용되지 않는(불가능한) ‘옵션 등의

행사조건’의 예로 ‘일정 투자기간 후 단순 상장 성공․실패 여부 또는 주가의 특정 수

준에 미달할 경우 옵션행사’를 제시한 바 있다(을 제16호증).

한편 이와 관련하여 원고는 위 모범규준은 2015. 2. 10.자 「PEF 옵션부 투자 규제

합리화 방안」에 의해 폐지되었다고 주장하나, 금융위원회에서 발표한 2015. 2. 10.자

「PEF 운영 관련 법령해석 안내」유권해석(을 제17호증)에 따르더라도, 사모펀드투자

전문회사가 추가수익을 보장받는 풋옵션 등으로서 그 권리행사가 경영참여 보장, 최대

주주 전횡방지 또는 경영실적 개선 관련 계약상 의무 불이행과 무관하게 이루어지는

경우 자본시장법 제270조 제1항에 따른 사모펀드투자전문회사 재산의 운용방법에 해

당되지 아니하므로 금지된다고 하고 있다.

➅ 제1심 증인 T이 ‘통상적으로 저희가 한국거래소에 상장심사 신청을 할 때는 기존

의 재무적(FI) 금융투자자들이 가지고 있던 우선주를 보통주로 전환할 것을 요청한다.

상장심사 신청하는 시점부터 상장되어서 매매개시가 되는 시점까지는 주식의 변동이

있으면 안 되거든요. 그래서 전적으로 보통주 전환을 요청해서 통상은 다 그렇게 진행

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하고요’라는 취지로 증언한 점, 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제9호도 ‘투자자는

대상회사 보통주식의 상장과정에서 이 사건 상환전환우선주식의 전부 또는 일부를 보

통주식으로 전환하여 매출할 수 있다’고 규정하고 있는 점, 상환전환우선주를 보통주로

전환하지 않고 그대로 보유하고 있으면 K-IFRS상 자본이 아닌 부채로 잡히기 때문에

그만큼 기업가치를 높게 평가받을 수 없어 기업공개 효과가 떨어지는 점 등에 비추어

보면, 매출 등 경영성과가 좋아서 피고가 2020. 12. 31. 이전에 상장하였다면(이 경우

기업가치는 당연히 높게 산정되었을 것이다), 원고는 상장과정에서 이 사건 상환전환우

선주식을 전부 보통주로 전환하였을 것으로 보인다. 만일, 2020. 12. 31.까지 상장하지

못하였다는 이유만으로 원고가 조기상환청구를 할 수 있는 것이라면, 매출 등 실적이

안 좋아서 피고가 상장을 못한 경우에 원고는 조기상환청구를 할 것이고, 매출 등 실

적이 좋아서 피고가 상장을 하는 경우에는 원고가 이 사건 상환전환우선주식을 보통주

식으로 전환하였을 것이므로, 원고가 일반상환권을 행사하는 경우를 상정하기 어렵다.

➆ 상장을 하기 위해서는 1차적으로 매출 등 경영성과와 관련한 요건을 충족하여야

하는데, 코스닥시장 상장규정 중 경영성과 요건은 다음과 같다.

○ 최근 사업연도 법인세차감전계속사업이익 20억 원 & 시가총액 90억 원
○ 최근 사업연도 법인세차감전계속사업이익 20억 원 & 자기자본 30억 원
○ 최근 사업연도 법인세차감전계속사업이익 흑자 & 시가총액 200억 원 & 매출액 100억 원
○ 최근 사업연도 법인세차감전계속사업이익 50억 원

피고는 대외적인 요인으로 말미암아 2019년 매출액이 2018년 대비 감소하고 이익

또한 적자전환함에 따라서 2020년 상장을 진행하는 것은 불가능한 상황이었던 것으로

보인다(을 제7호증). 이러한 상장요건을 충족하지 못한 상태에서 본격적인 상장절차를

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진행하면서 해소될 수 있는 사항들을 먼저 이행하여야 할 필요성은 상대적으로 떨어지

며, 이를 해결하지 못하였다는 이유로 무조건적으로 원고에게 조기상환청구권을 부여

하여 연복리 19%의 이자를 가산하여 상환청구할 수 있는 있게 하는 것은 피고의 의무

위반에 따른 원고의 피해 여부, 과정, 규모와 상관없이 위와 같은 고액의 이자를 지급

하는 것이어서 원고에게 일방적으로 유리한 불공정한 계약이고, 상호협의 하에 성공적

인 기업공개를 통해 원고와 피고 모두의 이익을 추구하려고 하였던 이 사건 주주간 계

약의 의도에도 반하는바, 당사자 사이에 이 사건 주주간 계약을 체결할 당시 상장기한

까지 상장하는데 실질적으로 영향을 미치지 못한 경미한 위반까지 포함하고자 하는 의

사합치가 있었다고 보기 어렵다.

➇ 한편 2020. 3.경 작성된 피고의 내부 자료(갑 제17호증의 1)에는 단순히 2020.

12. 31.까지 기업공개가 이루어지지 못하는 것만으로도 원고가 조기상환청구를 할 수

있는 것처럼 기재되어 있으나, 이는 이 사건 주주간 계약에 따라 원고의 추천에 의하

여 피고의 이사로 채용된 S이 작성한 자료인 점, S은 이 사건 주주간 계약 등을 체결

할 당시 업무에 관여하지 않았던 점, S은 제1심 법정에서 ‘저건 계약서에 있는 문구로

알고 있어요. 계약서에 상장하여야 한다는 문구가 있었던 것으로 기억하거든요’라는 취

지로 증언하였던 점 등에 비추어 볼 때, S은 이 사건 주주간 계약 제7조 제(1)항 기재

내용에 주목하여 위와 같이 작성한 것에 불과한 것으로 보인다.

2) 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제2호 위반 및 이 사건 상환전환우선주식 인

수계약 [별첨B] 제3항에서 정한 관계회사 정리 등의 의무 위반 여부

가) 당사자 사이에 다툼이 없거나, 갑 제22호증, 을 제22, 24, 74호증의 각 기재, 변

론 전체의 취지에 의하면, 피고는 이 사건 주주간 계약 이후 이 사건 상환전환우선주

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식 인수계약 별지 6. (1). 7.에 기재된 관계회사(별지3 관계회사 목록과 같다) 중 주식

회사 V, 주식회사 W, 주식회사 X, 주식회사 Y 총 4개 회사만 폐업한 사실만 확인되

고, C이 별지3 관계회사 목록상 나머지 회사에 관하여 폐업을 하였거나 그 지분을 제3

자에게 양도하였다는 사실은 확인되지 않는다. 또한 2020. 12. 31. 기준 피고와 관계회

사인 주식회사 E 사이에 71,927,288원 상당의 채권이 있는 사실도 인정된다.

나) 그러나 앞서 본 바와 같이 당사자 일방이 주장하는 계약의 내용이 상대방에게

중대한 책임을 부과하게 되는 경우에는 그 문언의 내용을 더욱 엄격하게 해석할 필요

가 있을 뿐만 아니라, 이 사건 조기상환조항에서 정한 기한이익 상실사유 중 이 사건

기한이익 상실사유에 해당하는 나.항을 제외한 가.항 내지 자.항의 경우 대부분 이 사

건 주주간 계약 등 원고와 피고 사이의 투자계약 관계를 유지하기 어려운 중대한 사항

인 반면, 이 사건 기한이익 상실사유는 그 체계 및 형식상으로도 해당 사유를 지나치

게 광범위하게 규정하고 있어 그 위반의 내용 및 정도가 사소한 것에서부터 중대한 것

까지 다양하게 있을 수 있으므로, 이 사건 기한이익 상실사유 역시 다른 기한이익 상

실사유의 내용에 준하여 볼 필요가 있다고 할 것이다. 그렇다면 이 사건 주주간 계약

또는 상환전환우선주식 인수계약에서 정한 사항 중 사소하거나 부수적인 의무 위반으

로 평가할 수 있는 경우까지 원고에게 조기상환청구권을 부여하는 기한이익 상실사유

에 해당한다고 인정하기는 어렵다. 그런데 앞서 본 사정에 더하여 갑 제21, 30호증, 을

제18, 23, 28호증의 각 기재, 제1심 증인 T의 일부증언, 변론 전체의 취지에 의하여 인

정되는 다음과 같은 사실 또는 사정들을 종합하면, 피고가 일부 관계회사와의 거래를

정리하지 않았다는 사정만으로 이 사건 기한이익 상실사유에 해당한다고 보기는 어려

우므로, 이 부분 원고의 조기상환청구도 이유 없다.

- 24 -

➀ 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제2호에 규정된 피고의 의무는 ‘최대주주 및

그 특수관계인이 보유하는 관계회사 지분과 피고와 관계회사 사이에 거래관계를 상장

예비심사 심사기준에 부합하고 기업공개에 장애가 되지 않도록 정리할 의무’이다. 즉,

상장예비심사 심사기준이나 기업공개에 장애가 되지 않는다면 관계회사 지분이나 채권

을 미처 정리하지 못하였더라도 중대한 계약위반이라고 보기 어렵다.

➁ 한국거래소가 발행한 ‘2020 유가증권 시장 상장심사 가이드북’(을 제28호증)에 의

하면, ‘최대주주 및 관계회사, 주요주주 등을 상대로 한 자산의 양수도, 돈의 대여 또는

영업 관련 거래 등이 존재하는 경우 거래의 공정성을 확보할 수 있는 방안을 마련해야

하고, 상법 제542조의9에 의한 신용공여는 상장신청 이전에 해소되어야 한다’고 설명

하고 있고, 「코스닥 시장 상장규정 시행세칙」 별표 7(을 제79호증)도 ‘이해관계자 거

래: 이해관계자와의 거래 배경, 조건, 절차 등의 관련법령 준수여부, 제3자와의 거래와

비교한 이해관계자 거래 조건의 타당성’이라고 규정하고 있는바, 결국 상장 심사의 핵

심은 특수관계인 거래 조건의 공정성, 거래의 필요성 등 거래의 타당성에 관한 것이므

로 피고가 일부 관계회사와의 거래를 정리하지 않았다는 사정만으로 곧바로 상장예비

심사 심사기준이나 기업공개에 장애가 된다고 단정하기는 어렵다.

➂ 피고가 이 사건 주주간 계약 체결 이전인 2015. 10. 7. Z과 코스닥 시장 상장을

위한 대표주관회사 선정계약을 체결하였고, 2016. 10. 25. Z으로부터 합병 등을 통한

관계회사 지분정리 방안에 관한 자문을 얻었다. 피고는 2020. 12. 31.까지 별지3 관계

회사 목록에 기재된 회사 중 일부 회사들과의 지분관계를 정리하고 폐업하는 등 관계

회사 정리 절차를 이행 중이었다. 만약 매출 등 외형적인 상장요건이 충족되어 본격적

인 상장절차가 진행될 수 있는 상황이었다면 한국거래소에 상장예비심사청구서를 제출

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하기 이전에 피고가 충분히 나머지 관계회사 역시 정리할 수 있었을 것으로 보이므로,

설령 이 부분 의무 위반이 있더라도 경미한 위반으로서 이 사건 기한이익 상실사유에

해당한다고 평가하기 어렵다.

3) 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제6호 위반 등

가) 당사자 사이에 다툼이 없거나, 앞서 든 증거, 갑 제4, 47호증, 을 제7, 26, 43, 51

호증의 각 기재, 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 다음과 같은 사실 또는 사정들

을 종합하면, 원고가 제출한 증거만으로, 피고가 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항

제6호를 위반, 즉 피고가 주관사 선정을 비롯하여 구체적인 상장 계획 수립하지 않았

고, 상장을 위한 제반절차시 사전에 원고와 합의하고 그 결과를 지체없이 원고에게 통

보하지 않았다고 인정하기에 부족하고, 달리 인정할만한 증거가 없다. 또한 피고가 이

사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제1, 5호 위반과 관련하여서도 마찬가지로 원고 제출

증거만으로 이를 인정하기에 부족하다. 따라서 이에 대한 위반을 전제로 한 원고의 조

기상환청구도 이유 없다.

➀ 앞서 본 것처럼, 피고는 이 사건 주주간 계약체결 이전인 2015. 10. 7. Z과 코스

닥 시장 상장을 위한 대표주관회사 선정계약을 체결하였고, 이러한 계약은 최초 상장

준비단계에서 Z이 대상회사들과 체결하는 일반적인 계약과 다르지 않다.

➁ 위와 같은 계약에 따라, 관계회사 지분정리 방안에 관한 자문 외에도, 피고는

2015. 11.경부터 2021. 4.경까지 Z으로부터 기업공개와 관련된 자문을 수차례 받았다.

또한 제1심 증인 T이 ‘2016년 실적을 가지고 2017년도에 상장가능성을 한 번 봤었기

때문에 좀 더 타이트한 예비실사는 2016년 말경에 있었던 것으로 기억하고 있습니다’

라고 증언하였고, 이에 부합하는 이메일(을 제72호증)도 존재한다는 점에서 2016년경

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에는 상장을 위한 피고에 대한 Z의 실사도 진행되었던 것으로 보이며, 2019년경에는

내부적으로 상장심사를 위한 대비 차원에서 그 자산건전성이 문제될 수 있는 재고자산

과 매출채권의 부실가능성을 검토하고 회계처리하여 비용으로 반영하는 작업 역시 진행

하였던 것으로 보인다.

➂ 피고와 원고는 상장을 위한 월례회의를 하였고, 피고는 원고에게 관련내용을 공

유한 것으로 보인다. 실제, Z의 T과 AA 팀장은 2020. 6. 22.경 ‘2015년부터 상장을 추

진하여 정관 개정 및 사규 제정 등을 진행하여왔고, 우리사주조합에 주식을 배정하는

등 기업공개 예정기업으로서 작업을 진행하여왔다. 2018년 당기순이익 규모가 크지 않

아 2019년 중국공장이 완공되고 이익규모가 크게 증가하는 2020년 기업공개를 할 것

을 추진하였는데, 대외적 요인으로 말미암아 2019년 매출액이 2018년 대비 감소하고

적자전환함에 따라 2020년 기업공개가 불가능해졌다. 특히 코스닥 시장 상장규정 중

경영성과 요건을 충족하지 못하고, SPAC 합병상장을 위한 이익요건도 충족하지 못한

다. 2020년 재무수치가 위와 같은 요건을 충족한다면 2021년에는 기업공개가 가능하

다’는 취지의 의견서를 작성하여 피고에게 제출하였고, 피고는 이를 원고에게 공유하였

다.

➃ 피고는 2018년에 매출액 80,230,973,496원, 당기순이익 3,855,698,749원을 기록하

였으나, 2019년도에는 매출액 50,552,962,456원, 당기순손실 1,621,014,876원을 기록하

였고, 2020년도에도 매출액 50,503,143,609원, 당기순손실 7,829,091,454원을 기록하였

다. 이로 인해 피고는 위 기간동안 앞서 살펴보았던 ‘수익성․매출액 기준’ 코스닥 시

장 상장요건을 갖추지 못하였다. 그리고 이와 같은 매출 및 영업이익의 급감은 피고의

주력 시장이었던 중국과의 외교관계 악화, 중국 내 유통판로 제한, 코로나바이러스감염

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증-19(COVID-19) 등 외부적인 요인에 상당 부분 기인하였던 것으로 보이고, 따라서 이

후의 전망 역시 불투명한 상태였으므로, 피고로서는 2019년 또는 2020년경 피고의 객관

적인 상장 가능성에 의문을 품을 수밖에 없었으리라 보인다.

➄ 원고는 피고가 2020년경 ’이익미실현 상장 특례‘를 통해 본격적인 상장을 추진할

수 있었음에도 그렇게 하지 않다고 주장하나, 다음과 같은 사정들, 즉 ㉮ 피고가 앞서

본 Z의 의견서(을 제7호증)를 원고에게 공유한 후, 원고가 피고에게 ’이익미실현 상장

특례‘를 통한 상장추진을 거론하자, 피고가 Z에 이에 대해 문의하였고, Z은 2020. 6.

29. 피고에게 ’이익미실현 상장 특례는 이른바 AB 요건으로 불리는 상장방법으로 성장

잠재성이 높으나 초기 설비투자 등으로 현재 이익 실현이 어려운 기업으로서, 상장 이

후 단기간 내 이익실현이 예상되는 기업이 그 대상이고, 피고의 경우 금년 중 적자 추

이가 이어질 것으로 예상되는바, AB 트랙을 통해 상장을 신청한다고 하더라도 심사 통

과는 어려울 것으로 보인다. AB 트랙의 경우에도 한국거래소 심사팀과 사전협의를 진

행하여야 하는데 사전협의 조차 통과하기 어려울 것으로 예상되어 진행이 어렵다‘는

취지의 이메일(을 제26호증) 보낸 점, ㉯ 앞서 본 것처럼 피고는 2019, 2020년도에 적

자 추이를 이어간 점, ㉰ ’이익미실현 상장 특례‘를 통해 상장을 하는 경우가 상당히

드문 것으로 보이는 점, ㉱ 제1심 증인 T도 ’B(피고)와 같은 비즈니스 업종을 가지고

있는 회사가 적자가 났다고 해서 AB 요건으로 상장을 추진한다는 것은 증권사로서 주

관사로서 할 수 없는 굉장히 어이없는 행동이다‘라는 취지로 증언한 점, Z은 본격적인

상장준비절차에 들어가기 전까지 피고에게 사실상 무보수로 자문을 해주는 것으로 보

이는바, ’이익미실현 상장 특례‘를 통한 상장가능성이 충분하였다면 T이 위와 같이 증

언하거나 앞서 본 것과 같이 피고에게 부정적인 의견을 기재한 이메일(을 제26호증)을

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보내지는 않았을 것인 점, ’이익미실현 상장 특례‘를 통한 상장가능성도 있다는 AC 주

식회사 AD의 의견(갑 제23호증)이나 AE 주식회사 AF의 의견(갑 제41호증)은 피고에

대한 정확한 자료를 보고 제시된 의견으로 보이지 않고, 피고에게 확고한 상장의지가

있었다면 반드시 불가능한 것만은 아니라는 일반적인 의견으로 보이는 점, ’이익미실현

상장 특례‘를 통한 상장진행시 원고가 원하는 수준의 기업가치(공모가)가 인정되었을지

도 의문인 점 등에 비추어 보면, 피고가 대표 주관사인 Z을 통하여 ‘이익미실현 상장 특

례’를 통한 상장 가능성을 검토하고 당시 피고의 매출 등 외형적인 경영성과 요인, 대외

적 여건, 경제 상황 및 전망, ‘이익미실현 상장 특례’의 도입 취지 및 성공 사례 등 제반

사정을 종합적으로 고려하여 ‘이익미실현 상장 특례’를 통한 상장 절차에 착수하지 않기

로 결정한 이상 피고가 이익미실현 상장 특례를 통하여 상장을 신청하지 않았다는 사실

만으로 구체적인 상장 계획 수립 의무를 위반한 것이라고 볼 수도 없다. 이는 피고의 중

국공장이 가동될 예정이었다는 사정 등 원고가 주장하는 다른 사정들을 감안하더라도

마찬가지이다.

4) 이 사건 주주간 계약 제7조 제(2)항 제8호 위반

앞에서 살펴본 것과 같이 피고는 2015. 10. 7. Z과 대표주관회사 선정계약을 체결하

고 순차적으로 상장에 필요한 업무들을 이행하였다. 이에 더하여 당사자 사이에 다툼

이 없거나, 앞서 든 증거, 을 제30, 32, 73, 75, 86호증의 각 기재 및 영상, 제1심 증인

S, T의 일부 증언, 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 다음과 같은 사실 또는 사정,

즉 ➀ 피고가 물류 및 회계 등과 관련하여 SAP소프트웨어(SAP Business One)를 통한

전산시스템을 갖추고 있는 것으로 보이는 점, ➁ 피고가 윤리강령규정, 비용가이드라인

제정 등 내부규정을 정비한 점, ➂ 2020년도에 부실가능성이 있는 채권을 정리하고 임

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직원들에게 우리사주도 배정한 점, ➃ 2016년경 임직원들에게 우리사주를 배정하고 201

9년경에는 부실가능성이 있는 채권도 정리한 점, ➄ 피고의 내부통제 시스템과 관련하

여, 피고가 Z으로부터 피고의 이사회 구성 및 운영과 관련하여 ‘피고와 혈연관계에 있는

임원인 I 이사, O 경영관리 본부장의 경우 회사 운영에서 역할을 할 수 있는 분들로 판

단되고 소명할 수 있는 부분으로 보인다. 다만 감사의 경우에는 대표와 혈연관계에 있는

경우 거래소 심사과정에서 문제가 있을 수 있으므로, 감사 부분에 대해서는 변경이 필요

하다’는 취지의 자문을 받았고, AI은 2021. 4.경에서야 감사직에서 사임하였으나, 당시

피고는 원고 측에서 요청한 AH 대표와 S 이사를 각 피고의 이사로 선임하여 피고의 의

사결정에 관여시키고 있었던 점, ➅ 통상 상장예비심사 신청을 하는 경우 그 신청 시점

부터 약 1년 이전의 기간 동안 내부통제 정비가 진행되는데, 피고로서는 상장예비심사

신청 시점을 확정하지 못한 상태에 있었기 때문에 정비가 늦어진 것으로 볼 여지도 있

는 점 등을 종합하여 보면, 원고가 제출한 증거만으로, 피고가 이 사건 주주간 계약 제

7조 제(2)항 제8호에서 정한 보통주식의 상장을 달성하기 위하여 상장회사에 적합한

내부통제시스템, 기업관리시스템 및 회계관리시스템을 구축하여야 하여야 할 의무 등

을 위반하였다고 인정하기에 부족하고, 설령 일부 갖추지 못한 부분이 있더라도 본격

적인 상장절차 진행시 해소할 수 있는 경미한 위반에 불과하므로, 이 부분 원고의 조

기상환청구도 이유 없다.

5) 이 사건 주주간 계약 제4조 제(4)항, 이 사건 상환전환우선주식 인수계약 [별첨B]의

제4항 위반, 이 사건 주주간 계약 제6조 제(5)항 위반

가) 이 사건 주주간 계약 제4조 제(4)항은 ‘발행회사는 거래종결 이후부터 별지2 보

험계약 목록 중 피보험자를 전직원으로 하는 2개의 보험(F, G)을 제외한 나머지 보험

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의 보험료를 납입하여선 아니 된다’는 취지로 규정하고 있는데, 피고가 계속 보험료를

납입하였다고 원고가 주장하는 ’K‘ 등 4건의 보험계약은 별지2 보험계약 목록에 포함

된 보험계약이 아니므로, 원고가 주장하는 사실만으로 피고가 이 사건 주주간 계약 제

4조 제4항을 위반하였다고 인정하기에는 부족하고, 달리 인정할 만한 증거가 없다.

나) 을 제34호증의 각 기재, 변론 전체의 취지에 의하면, C과 I는 원고가 요구한 것

과 같은 내용의 경업 및 겸직 금지약정을 체결한 것으로 보이므로, 원고가 제출한 증

거만으로, C과 I와 관련하여 피고가 이 사건 주주간 계약 제6조 제(5)항을 위반하였다

고 인정하기에 부족하고, 달리 인정할만한 증거가 없다.

다) 피고가 등기이사를 피보험자로 하는 임원배상책임보험에 가입하지 못한 사실과

J과 의무근속기간, 전직금지, 경업/겸직금지에 관한 내용이 포함된 원고가 제안한 것과

같은 내용의 경업 및 겸직 금지약정을 체결하지 못한 사실은 인정하고 있으므로, 위와

관련하여 피고는 이 사건 주주간 계약 제4조 제4항 및 제6조 제5항을 위반하였다. 그

러나 앞서 본 사정에 더하여, 당사자 사이에 다툼이 없거나 앞서 본 증거, 변론 전체의

취지에 인정되는 다음과 같은 사실 또는 사정들, 즉 J은 경업금지 등의 약정대상자 3

인 중 1인에 불과한 점, J은 상장기한만료 직전인 2020. 12.경 퇴사한 것으로 보이고,

상장기한까지 피고의 경영성과 부진은 J의 퇴사와는 관련이 없어 보이는 점, 이러한

의무위반이 피고의 경영성과 등에 끼친 영향에 비해 원고에게 조기상환청구권을 부여

하는 것은 피고에게 과도한 불이익을 주는 것으로 보이는 점, 임원배상책임보험의 경

우 피고가 본격적인 상장절차가 진행되기 전에 충분히 가입할 수 있을 것으로 보이는

점 등에 비추어 보면, 이 부분 피고의 의무위반은 중대한 위반으로 볼 수 없어 이 사

건 기한이익상실 사유에 해당하지 않는다. 따라서 이 부분 원고의 조기상환청구도 이

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유 없다.

6) 이 사건 상환전환우선주식 인수계약 제7조 제(9)항 및 이 사건 주주간 계약 제7조

제(4)항 위반

이 사건 상환전환우선주식 인수계약 제7조 제(9)항과 이 사건 주주간 계약 제7조 제

(4)항은 정당한 상환청구 이후 또는 기업공개 시한인 2020. 12. 31.까지 상장에 실패한

이후 피고가 이행해야 하는 의무를 규정한 것이므로 그 내용상 이를 위반하였다고 하

더라도 이 사건 기한이익 상실사유에 해당하지 않음이 명백하다. 따라서 이 부분 원고

의 조기상환청구도 이유 없다.

나. 소결

따라서 이 사건 조기상환조항에 규정된 ‘기한이익 상실사유’가 발생하지 않았으므로,

원고의 조기상환청구권 행사는 적법하지 아니하고, 원고의 주위적 청구는 나아가 살펴볼

필요 없이 이유 없다.

4. 예비적 청구에 관한 판단

가. 원고의 일반상환청구권 행사 시점

이 사건 상환전환우선주식 인수계약 [별첨A] 제2종 상환전환우선주식의 조건에 의하

면, 상환전환우선주의 주주는 배당가능이익이 존재함을 전제로 2021. 1. 1.부터 만기일

직전일까지 그 시점까지 보통주식으로 전환되지 아니한 상환전환우선주의 전부 또는

일부의 상환을 청구할 수 있고, 다만 상환일 45일 전에 서면으로 피고에게 청구해야

한다.

앞에서 살펴본 것과 같이 원고는 2020. 12. 21. 피고에게 이 사건 상환전환우선주식

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의 조기상환을 청구하였고, 이후 이 사건 제1심 소송계속 중 2022. 11. 22.자 준비서면

을 통하여 일반상환청구를 예비적 청구로 추가하였는바, 이하에서 원고의 일반상환청

구권 행사 시점 및 그에 따른 상환일에 대하여 살펴본다.

1) 원고는 위 2020. 12. 21.자 조기상환청구서에 일반상환청구의 의사도 포함되어 있

고 따라서 그 상환일은 2021. 2. 4.로 보아야 한다고 주장한다.

살피건대, 앞서 인정한 사실, 앞서 든 증거들에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는

다음과 같은 사실 및 사정들에 비추어 보면, 원고의 2020. 12. 21.자 조기상환청구의

의사표시에 조기상환요건이 인정되지 않는 경우 일반상환을 청구한다는 의사가 포함되

어 있다고 보기는 어려우므로, 원고의 위 주장은 이유 없다.

➀ 이 사건 상환전환우선주식 인수계약상 일반상환청구권은 2021. 1. 1.부터 행사할

수 있다. 그런데 원고가 피고에게 조기상환청구의 의사를 표시한 시점은 2020. 12. 21.

이므로, 해당 시점에는 원고가 일반상환청구권을 행사하는 것이 불가능하다. 이와 같이

원고가 일반상환청구권을 행사하는 것이 불가능한 시점에 있었던 조기상환청구의 의사

표시에 일반상환청구의 의사까지 포함되어 있다고 해석하는 것은 합리적 해석의 범위

를 넘어서는 것이다.

➁ 이 사건 상환전환우선주식 인수계약상 조기상환청구권과 일반상환청구권은 단순

히 청구 시기, 청구 사유 등이 구분되는 것만이 아니라, 상환이자율의 차이에 따라 1주

당 상환가액이 달라지며, 그 결과 같은 배당가능이익 범위 내에서도 상환하여야 할 주

식 수에 차이가 발생하게 되므로, 어느 것을 행사하느냐에 따라 청구의 내용에 현저한

차이가 있게 된다.

이 사건 상환전환우선주식 인수계약상 상환권의 행사는 상환일의 45일 전에 서면으

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로 이루어져야 하고, 위 규정에 따라 상환청구권이 행사된 때로부터 45일이 지난 시점

이 상환일이 되며, 이 날을 기준으로 배당가능이익, 상환금액, 상환대상주식수가 정해

지게 되므로, 이 사건 상환전환우선주식 인수계약상 상환청구일이 서면에 의하여 명확

히 특정될 것이 요청된다고 할 것이다. 그러나 원고는 이 사건에서 2022. 11. 22.자 준

비서면을 통해 예비적 청구를 추가하기 전까지 1주당 상환가액, 배당가능이익, 일반상

환금 청구의 대상 주식수를 구체적으로 특정하여 확정적 의사표시로 일반상환청구를

하지 않았다.

➂ 이 사건 상환전환우선주식 인수계약상 조기상환이자율은 연복리 19%이고, 그에

비해 일반상환이자율은 연복리 6%에 불과하여, 양자 간에는 상당한 차이가 있다. 또한

당시 원고에게는 상환권을 행사하는 것 외에도, 전환권을 행사할 수도 있었다. 원고는

상환을 통해 법률관계를 정리하겠다는 것이 원고의 명확한 의사였고, 이러한 의사가

원고와 피고 간에 충분히 공유되었다는 취지로 주장하나, 원고가 제출한 증거들만으로

는 원고가 최초 조기상환청구의 의사를 표시하던 시점부터 피고에 대하여 기한이익 상

실사유가 인정되지 않더라도 일반 상환이자율로 계산한 범위에서 투자금을 회수하고

법률관계를 정리하겠다는 의사를 명백히 표시하였다고 인정하기 어렵고, 달리 이를 인

정할 증거가 없다.

➃ 원고는 이 사건 소를 제기하면서도 조기상환청구만을 하였을 뿐, 예비적 청구로

도 일반상환청구를 추가하지 않았고, 2022. 11. 22.에 이르러서야 예비적 청구로 일반

상환청구를 추가하였을 뿐이다. 이러한 원고의 일련의 의사표시에 비추어 보더라도, 원

고가 처음부터 기한이익 상실사유가 인정되지 않을 경우에도 일반상환권을 행사할 것

을 의욕하였다고 보기 어렵다.

- 34 -

➄ 원고는 피고가 줄곧 일반상환청구에 관하여는 다투지 않는다는 입장을 보여 왔다

고 주장한다. 살피건대, 피고는 제1심 소송계속 중 2022. 7. 5.자 준비서면을 통하여

“이 사건 상환전환우선주의 일반상환조건(연복리 6%)에 대해서까지 다투는 취지가 아

니다.”라는 의사를 밝힌 사실이 있을 뿐인바, 피고가 이러한 의사를 표시한 시점은 원

고가 명시적으로 일반상환청구를 예비적 청구로 추가하기 이전이었던 점, 일반상환조

건에 대하여 다투는 취지가 아니라고 명백히 밝힌 점 등을 고려하면 위와 같은 피고의

의사는 일반상환청구권 행사가 가능하다고 인정하였을 뿐이지, 원고의 조기상환청구권

행사 안에 일반상환청구권 행사가 포함되었음을 인정하였다고 보기 어렵다. 원고의 위

주장은 받아들이기 어렵다.

한편 원고는 피고의 2020년 감사고보서에 연 6%에 따른 일반상환채무가 기재되어

있고 위 채무가 이미 성립했다는 전제 하에 미지급금 및 미지급비용이 존재한다고 계

상되어 있다는 취지로 주장하나, 이에 대하여 피고는 위와 같이 기재된 것은 회계감사

법인의 의견거절을 피하기 위한 과정에서 원고가 주장하는 조기상환청구에 따른 이자

율을 감액하고자 반영된 것일 뿐이라고 다투고 있는바, 원고의 위 주장사유 및 제출

증거만으로 피고가 원고의 일반상환청구를 인정하였다고 단정하기 어렵다.

2) 원고는 2020. 12. 21.자 조기상환청구를 통해서 일반상환을 청구하는 의사표시도

함께 한 것이고, 일반상환청구 기한(2021. 1. 1.)이 도래함에 따라 해당 의사표시가 효

력을 발생한다고 보아야 하므로 이 경우 2021. 1. 1.부터 45일 뒤인 2021. 2. 15.을 상

환일로 보아야 한다고 주장한다.

살피건대, 앞에서 살펴본 바와 같이 원고는 2021. 1. 1. 이전에 조기상환청구만을 하

였을 뿐 일반상환청구의 의사를 함께 표시하였다고 볼 수 없으므로, 이와 다른 전제에

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선 원고의 위 주장은 이유 없다.

3) 원고는 피고에 대한 2021. 2. 1.자 공문(갑 제56호증)을 통하여 재차 상환청구의

의사표시를 하였고, 이 시점에는 일반상환청구를 함에 아무런 장애가 없었으므로, 적어

도 이 시점부터는 일반상환청구 의사표시의 효력을 인정할 수 있고 따라서 그때부터

45일 뒤인 2021. 3. 18.이 상환일이 된다고 주장한다.

살피건대, 원고는 위 공문에서도 2020. 12. 21.자 조기상환청구서의 청구 내용을 전

제로 기한이익 상실사유에 관하여 다투면서 피고에게 상환을 촉구하고 있을 뿐이지,

일반상환청구의 의사를 함께 표시하였다고 볼 수 없으므로, 원고의 이 부분 주장도 이

유 없다.

4) 따라서 원고가 일반상환청구를 예비적 청구로 추가한 2022. 11. 22.자로 일반상환

청구가 이루어졌다고 보아야 하므로, 그로부터 45일이 지난 2023. 1. 6.이 상환일이 된

다.

나. 상환권 행사의 범위

1) 배당가능이익의 범위

가) 상환주의 상환은 배당가능이익의 범위 내에서만 할 수 있는데, 앞서 본 바와 같

이 상환일은 2023. 1. 6.이 된다 할 것이므로, 2022. 12. 31.을 기준으로 배당가능이익

을 산정하여야 한다.

배당가능이익과 관련하여, 피고는 2022년도 재무제표(을 제93호증)상 순자산액

7,679,274,678원(= 자산 총계 57,456,333,683원 – 부채 총계 52,472,344,608원 +

3,838,945,349원5) – 1,143,659,746원6))에서 자본금 761,640,000원과 준비금

5) 제1심판결에서 인용된 9,733,160,970원에 대한 2021. 2. 5.부터 2022. 12. 31.까지 연복리 19% 지연손해금 발생 부분에 따른
순자산액 감소 부분을 다시 가산해주어야 한다(2021년도 지연손해금 1,671,970,391원 + 2022년도 지연손해금 2,166,974,958
원).

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1,809,169,001원을 제한 5,108,465,677원이 상법상 배당가능이익이 된다고 주장한다.

반면 원고는 상환전환우선주가 상법상 자본으로 분류됨에도 K-IFRS 기준에 따라서

는 부채로 분류되는 불일치로 인한 문제를 합리적으로 조정하여, 부채로 분류됨에 따

라 비용으로 평가되어 순자산액을 계산할 때 차감된 부분은 사실상 차감되어서는 안

되는 부분이라고 주장하는바, 원고의 주장에 따라 피고의 배당가능이익을 계산하는 경

우 피고의 순자산액 7,679,274,678원에서 1종 상환전환우선주의 상환할증금(이자비용성

격) 1,376,601,513원과 미지급이자 17,306,000원(이자비용성격), 1종 파생상품부채

32,197,936원(파생상품부채), 2종 상환전환우선주 이자비용(이자비용성격)

5,913,610,800원은 더하고, 1종 상환전환우선주 전환권조정(이자비용 조정) 금액

359,436,597원은 제하여야 하므로, 순자산액을 14,659,553,330원(= 7,679,274,678원 +

1,376,600,513원 + 17,306,000원 + 32,197,936원 + 5,913,610,800원 – 359,436,597원)

으로 보아야 하고, 이를 기준으로 자본금 761,640,000원과 준비금 1,809,169,001원을

제하여 산출된 배당가능이익은 12,088,745,329원(= 12,304,607,243원 – 761,640,000원 –

1,809,169,001원)이 된다.

나) 상환전환우선주식의 상환과 관련하여 배당가능이익을 산정함에 있어 원고의 주

장과 같이 상환전환우선주식이 K-IFRS에서 부채로 분류됨에 따른 효과를 재조정할 필

요가 있는지 여부에 대하여 살피건대, 앞서 든 증거들, 앞서 인정한 사실, 변론 전체의

취지에 의하여 인정되는 다음과 같은 사실 및 사정들에 비추어 보면, 상환전환우선주

가 상법상 자본으로 분류됨에도 K-IFRS상 부채로 분류됨에 따라 회계처리상 비용 내

6) 제1심판결에서 인용된 9,733,160,970원 부분의 경우 2021. 2. 4. 이미 상환이 이루어진 것으로 처리되어 그 이후부터는 연복
리 6%의 상환이자가 발생하지 않은 것으로 회계상 반영되었으나, 2022. 11. 22. 일반상환청구가 있었다고 본다면 2021. 2. 5.
부터 상환일인 2023. 1. 6.까지 연복리 6%의 상환이자율에 따른 이자가 발생하므로, 발생할 이자가 발생하지 않은 것으로 처
리됨에 따른 순자산액 증가 부분을 다시 차감해주어야 한다(2021년도 이자 527,990,649원 + 2022년도 이자 615,669,097원).

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지 손실로 평가된 부분을 상법상 배당가능이익을 산정할 때에는 순자산액에 가산해 주

어야 한다고 봄이 타당하다.

➀ 상환전환우선주란 상환권과 전환권을 동시에 가지고 있는 우선주로서, 회사 또는

주주 중 어느 측이 상환권, 전환권을 가지느냐에 따라 다양한 구조로 설계되어 발행될

수 있다. 그런데 주주가 상환권을 가지는 상환전환우선주의 경우 주주가 상환권을 행

사하면 회사는 이에 응할 수밖에 없으므로, 이러한 경우 K-IFRS는 회사의 상환의무에

주목하여 경제적 실질에 따라 상환전환우선주를 부채로 분류한다. 이 사건 상환전환우

선주식 역시 K-IFRS를 따르는 피고의 재무제표 상으로는 부채로 분류되었다.

➁ 상법과 K-IFRS 간의 이러한 분류방식의 차이에도 불구하고, 배당가능이익의 계산

측면에서는 양자 간에 차이가 없다. 상환전환우선주를 부채로 분류한 경우 순자산액을

계산하는 단계에서 공제되지만, 자본으로 분류된 경우라도 배당가능이익 계산 시 자본

금을 공제하는 단계에서 공제되기 때문이다.

➂ 그런데 상환전환우선주를 부채로 분류하고 금융상품에 대한 공정가치 평가를 실

시하여 미실현손실이 발생하는 경우 동 손실액만큼 배당가능이익이 감소하고, 상환전

환우선주를 부채로 분류하고 이에 대한 배당예정액을 ‘(차) 이자비용 / (대) 미지급비

용’으로 처리한 경우도 그 금액만큼 배당가능이익이 감소하는 결과가 초래된다. 위와

같이 공정가치 평가에 따라 회계처리상 손실로 인식되어 순자산액에서 공제되는 부분

또는 상환전환우선주에서 발생하는 배당예정액으로서 미지급비용으로 회계처리된 부분

은 회계상 비용 내지 손실로 평가된 부분일 뿐 실제 발생한 비용이 아니다. AJ협의회

에서 발간하는 상장회사 배당실무(갑 제27호증), 법무부의 배당가능이익에 관한 질의회

신(갑 제58호증)의 각 기재 내용에 의하더라도 상환전환우선주는 상법상 자본에 해당

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하므로, 부채로 분류됨에 따라 회계처리과정에서 손실 등으로 평가된 부분은 실무상

배당가능이익 산정 시 상법에 맞게 순자산을 계산할 때 차감하지 않도록 하고 있다.

다) 나아가 이 사건 상환전환주식(2종)에 관한 부분이 아닌 1종 상환전환우선주식에

관한 부분까지 조정하여야 하는지에 관하여 살펴본다.

이와 관련하여 원고는 이 사건 상환전환우선주식인 2종 상환전환우선주식 관련 비용

외에도 1종 상환전환우선주식 관련 비용 역시 함께 조정하여 배당가능이익을 산출하여

야 한다고 주장하고 있다. 반면에 피고는 적어도 1종 상환전환우선주식의 주주들 몫으

로 귀속되어야 하는 1종 상환전환우선주식 관련 비용은 조정하여서는 아니 된다고 주

장하고 있다.

살피건대, 피고는 이 법정에서 상환일 2023. 1. 6. 기준으로 했을 때 1종 상환우선주

식에 관한 비용을 제외하고 2종 상환우선주식에 관한 비용을 조정한 배당가능이익은

11,022,076,477원(= 조정 전 배당가능이익 5,108,465,677 + 2종 상환우선주식 이자비용

5,913,610,800)이라고 진술하고 있는바, 이 사건에서는 원고 또는 피고 어느 쪽의 계산

방식에 따르더라도 피고의 2023. 1. 6. 상환일 기준 배당가능이익은 원고의 예비적 청

구 9,733,172,655원을 초과한다.

2) 상환가액 및 상환주식 수

이 사건 상환전환우선주의 상환일이 2023. 1. 6.인 사실, 이 사건 상환전환우선주식

1주당 발행가격이 718,309원인 사실은 각 앞서 본 바와 같으므로, 연복리 6%의 이율로

원고의 일반상환청구에 따른 1주당 상환가액을 계산하면 다음과 같이 931,615원이 된

다.

(단위: 원)

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시작일 종료일 일수 기준 이율 이자 합계
2018. 7. 25. 2018. 12. 31. 160 718,309 6% 18,892 737,201
2019. 1. 1. 2019. 12. 31. 365 737,201 6% 44,232 781,433
2020. 1. 1. 2020. 12. 31. 366 781,433 6% 46,885 828,318
2021. 1. 1. 2021. 12. 31. 365 828,318 6% 49,699 878,017
2022. 1. 1. 2022. 12. 31. 365 878,017 6% 52,681 930,698
2023. 1. 1. 2023. 1. 6. 6 930,698 6% 917 931,615

따라서 원고가 청구하는 9,733,172,655원의 범위 내에서 총 상환가액 및 상환 주식

수를 계산하면, 피고는 특별한 사정이 없는 한 원고에게 총 상환가액 9,732,581,905원

[= 1주당 상환가액 931,615원 × 이 사건 상환전환우선주식 총 27,843주 중 10,447주(=

9,733,172,655 ÷ 931,615, 소수점 이하 버림)]을 지급할 의무가 있다.

다. 지연손해금 발생 여부

1) 원고는 주식 상환에 있어서 주권의 교부는 이중지급의 위험을 막기 위한 사실상

의 행위에 불과하고, 주주가 상환권을 행사한 경우 회사는 주권의 교부와 상환하지 아

니하면 상환금의 지급을 거절할 수 있는 거절권능이 인정될 뿐 이행지체의 저지효는

인정되지 않는다고 하며, 피고에 대하여 일반상환청구권 행사에 따른 상환금에 대하여

상환일 다음 날부터 상환금을 모두 지급하는 날까지 연복리 19%의 지연손해금의 지급

을 구한다.

이에 대하여 피고는 위 상환절차상 피고의 상환가액 지급의무는 원고의 주권 교부

의무와 동시이행관계에 있으므로 연복리 19%의 지체책임을 부담하지 않는다고 주장한

다.

2) 살피건대, 당사자 쌍방의 채무가 동시이행관계에 있는 경우 일방 채무의 이행기

가 도래하더라도 상대방 채무의 이행제공이 있을 때까지는 그 채무를 이행하지 않아도

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이행지체의 책임을 지지 않는다(대법원 2019. 10. 31. 선고 2019다247651 판결 등 참

조).

앞에서 살펴본 바와 같이, 이 사건 상환전환우선주식 인수계약 [별첨A]의 상환절차

에서는 피고가 상환에 충분한 배당가능이익이 있음에도 상환일에 원고에게 상환가액을

지급하지 않는 경우 피고는 상환일 다음 날부터 상환가액을 모두 지급하는 날까지 연

복리 19%의 지연손해금을 부담해야 한다고 규정되어 있다.

그러나 ➀ 주주가 상환권을 행사하면 회사는 주식 취득의 대가로 주주에게 상환금을

지급할 의무를 부담하고, 주주는 상환금을 지급받음과 동시에 회사에게 주식을 이전할

의무를 부담하게 되는 것인바(대법원 2020. 4. 9. 선고 2017다251564 판결 참조), 이러

한 주주의 주식 이전 의무와 회사의 상환금 지급 의무는 하나의 쌍무계약에서 발생한

상호 대가적인 의미가 있는 의무라고 봄이 상당한 점, ➁ 앞서 살펴본 바와 같이 피고

는 2018. 7. 25. 원고에게 이 사건 상환전환우선주 27,843주 모두 하나의 주권으로 발

행하였고, 주식의 양도에 있어서는 주권을 교부하여야 하는바(상법 제336조 제1항), 양

도를 통해 그 주식의 소유권이 이전되기 위해서는 주권의 교부가 필수적이고, 이 사건

과 같은 상환주식의 상환절차에 있어서도 비록 종국적으로 소각될 예정이라고 하더라

도 상환주식의 소유권이 상환청구권자로부터 회사로 이전되는 과정을 거쳐야 하는 점,

➂ 상환전환우선주식의 상환은 배당가능이익의 범위 내에서만 할 수 있는데, 피고 정

관(갑 제57호증)의 기재에 의하면 원고는 자신의 선택으로써 피고에 대하여 상환주식

전부를 일시에 또는 분할하여 상환하여 줄 것을 청구할 수 있는 것이므로, 원고가 피

고의 배당가능이익 범위 내에서 분할하여 상환을 청구하는 경우 피고로서는 상환권이

행사된 범위를 명확히 하기 위하여서라도 주권의 교부와 상환으로 상환금을 지급할 필

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요가 있다고 보이는 점, ➃ 이 사건 상환전환주식 인수계약에서도 당사자 쌍방의 채무

가 동시이행관계에 있음을 명백히 규정하고 있는 점 등을 앞서 본 법리에 비추어 살펴

보면, 주식의 상환에 있어 주권의 교부가 단지 이중지급을 막기 위한 사실상의 행위에

불과하다고 보기 어렵고, 피고의 상환금 지급 의무와 원고가 피고에게 상환권을 행사

한 주식의 주권을 교부할 의무는 하나의 쌍무계약에서 발생한 상호 대가적인 의미가

있는 의무로서 일방 채무의 이행기가 도래하더라도 상대방 채무의 이행제공이 있을 때

까지는 그 채무를 이행하지 않아도 이행지체의 책임을 지지 않는 동시이행관계에 있다

고 봄이 상당하다. 그런데 원고가 이 법원 변론종결일까지 피고에게 주권을 교부하는

등 이 사건 상환전환우선주식 이전의 이행제공을 다하였다고 인정할 증거가 없으므로,

피고의 동시이행항변은 이유 있다.

3) 한편 원고는, 이 사건 상환전환우선주 27,843주 모두 하나의 주권으로 발행되었

고, 원고는 그중 일부 주식(앞서 본 바와 같이 10,447주)에 대하여서만 상환을 청구하

였을 뿐이므로, 피고에게 아직 상환받지 못한 주식까지 포함된 위 주권을 교부할 의무

가 없다고 주장한다.

살피건대, 피고의 정관상 주주가 주권의 분할을 위하여 주권의 재발행을 청구하고자

할 경우 피고가 정하는 청구서에 기명날인하고 첨부하여 제출하면 되므로(피고 정관

제17조, 갑 제57호증), 배당가능이익과 상환되는 주권수가 특정되면 원고는 기 발행된

주권을 피고에게 교부하면 되고 피고는 27,843주에서 상환되는 주식 수를 차감한 주권

을 새로 발행하여 원고에게 교부하면 되므로, 27,843주가 하나의 주권으로 발행되었다

고 하더라도 배당가능이익 상당의 주권을 교부함에는 지장이 없으므로 원고의 위 주장

은 이유 없다.

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라. 소결

따라서 피고는 원고로부터 별지1 기재 주권 중 10,447주를 표창하는 주권을 분할하

여 인도받음과 동시에 원고에게 9,732,581,905원을 지급할 의무가 있다.

5. 결론

그렇다면 원고의 주위적 청구는 이유 없으므로 기각하고, 예비적 청구는 위 인정 범

위 내에서 이유 있으므로 인용하고, 나머지 예비적 청구는 이유 없어 기각하여야 하는

바, 원고의 주위적 청구에 관한 부분은 제1심판결과 결론을 같이 하여 정당하므로 이

에 대한 원고의 항소를 기각하고, 예비적 청구에 관한 부분은 제1심판결과 결론을 일

부 달리하여 부당하므로, 원고와 피고의 항소 중 피고의 항소를 일부 받아들여 제1심

판결 중 예비적 청구 부분을 위와 같이 변경하기로 하여 주문과 같이 판결한다.

재판장 판사 김인겸

판사 박정제

판사 김규동

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별지1

주권 목록

1. 발행회사: 주식회사 B

2. 회사의 성립연원일: 2009. 11. 19.

3. 주식의 종류: 제2종 상환전환우선주식

4. 1주의 금액: 5,000원

5. 주식의 수: 27,843주, 139,215,000원

6. 주권번호 : 제 000003호. 끝.

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별지2

보험계약 목록

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별지3

관계회사 목록