[지재 판결문] 특허법원 2021허6177 - 등록취소(특)

 

[지재] 특허법원 2021허6177 - 등록취소(특).pdf

1.31MB

[지재] 특허법원 2021허6177 - 등록취소(특).docx

0.03MB

 

- 1 -

특 허 법 원

제 부

판 결

사 건 허 등록취소 특2021 6177 ( )

원 고 주식회사A

대표이사 B

소송대리인 팬코리아 특허법인

담당변리사 허은순 백지영,

피 고 특허청장

소송수행자 김동석

변 론 종 결 2022. 5. 3.

판 결 선 고 2022. 6. 23.

주 문

특허심판원이 소 호 사건에 관하여 한 결정을 취소한다1. 2021. 9. 29. 2020 144 .

소송비용은 피고가 부담한다2. .

청 구 취 지

- 2 -

주문과 같다.

이 유

인정사실1.

가 이 사건 결정의 경위 .

서영은은 1) 2020. 11. 27.1) 특허심판원 소 호로 2020 144 ‘아래 나 항 기재 특허.

발명 이하 이 사건 특허발명이라 한다 의 청구항 내지 내지 항은 그 발명( ’ ‘ ) 1 4, 10 14

이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 사람 이하 통상의 기술자라고 한다 이 ( ‘ ’ )

아래 다 항 기재 선행발명에 의하여 쉽게 발명할 수 있다고 주장하면서 이 사건 특허. ‘

발명에 관하여 특허취소신청을 하였다.

특허심판원은 원고에게 이 사건 특허발명의 청구항 내지 2) 2021. 5. 31. ‘ 1 4,

내지 항은 통상의 기술자가 선행발명에 의하여 쉽게 발명할 수 있다는 취소이유10 14 ’

를 통지하면서 의견서를 제출할 기회를 주었다.

원고는 위 특허취소신청절차에서 이 사건 특허발명의 청구항 3) 2021. 8. 30. 1

항 항 항의 청구범위를 아래 나 나 기재와 같이 정정하는 내용의 정정청구를 , 3 , 4 . 4). )

하면서 위 취소이유에 관한 의견서를 제출하였다.

특허심판원은 4) 2021. 9. 29. 원고의 정정청구를 인정하고 이 사건 특허발명“ ,

의 청구항 내지 내지 항은 통상의 기술자가 선행발명에 의하여 쉽게 발명할 1 4, 10 14

수 있으므로 특허법 제 조의 제 항 제 호 제 조 제 항에 따라 그 특허가 취소되132 2 1 1 , 29 2

어야 한다 라는 이유로 특허취소신청을 인용하는 결정 이하 이 사건 .” ( ‘ 결정이라 한다’ )

1) 등록공고일인 부터 개월 이내이다2020. 8. 21. 6 .

- 3 -

을 하였다.

나 이 사건 특허발명 .

발명의 명칭 유기 광전자 소자용 화합물 유기 광전자 소자 및 표시 장치1) : ,

출원일 등록일 등록번호 제 호2) / / : 2017. 8. 1./ 2020. 8. 14./ 10-2146792

특허권자 원고3) :

청구범위4)

가 등록 당시 청구범위)

청구항 하기 화학식 로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물1 1A :【 】

화학식 [ 1A]

상기 화학식 에서 는 1A , X 또는 O, S CRaRb이고, R1 내지 R4, Ra, Rb, Rc3 및 Rc

4는 각각 독립적으로 수소 중수소 시아노기 치환 또는 비치환된 내지 실릴, , , C1 C30

기 치환 또는 비치환된 내지 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 내지 , C1 C30 , C6 C30

아릴기이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또,

는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 중수,

소 시아노기 치환 또는 비치환된 내지 실릴기 치환 또는 비치환된 내지 , , C1 C30 , C1

알킬기 치환 또는 비치환된 내지 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C30 , C6 C30 , C2

내지 헤테로고리기이고C30 , R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 피리딘

- 4 -

일기 치환 또는 비치환된 피리미딘일기 또는 치환 또는 비치환된 트리아진일기이고, , ,

상기 치환 이란 적어도 하나의 수소가 중수소 내지 알킬기 내지 " " , , C1 C10 , C6 C30

아릴기 또는 내지 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다, C2 C20 .

청구항 2【 】 제 항에 있어서 하기 화학식 화학식 화학식 1 , 1A-a, 1A-b, 1A-c

및 화학식 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물1A-d :

상기 화학식 화학식 화학식 및 화학식 에서 는 1A-a, 1A-b, 1A-c 1A-d , X O, S

또는 CRaRb이고, R1 내지 R4, Ra, Rb, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소 중수소 또는 , ,

치환 또는 비치환된 내지 알킬기이고C1 C30 , L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결

합 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, , R5 내지

R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리딘일기 치환 또는 비치환된 피리미딘,

일기 또는 치환 또는 비치환된 트리아진일기이다, .

청구항 3【 】 제 항에 있어서 상기 1 , R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는

비치환된 피리딘일기 치환 또는 비치환된 피리미딘일기 또는 치환 또는 비치환된 트, ,

리아진일기이며 여기서 치환 이란 적어도 하나의 수소가 중수소 내지 알킬, " " , , C1 C4

기 페닐기 나프틸기 바이페닐기 터페닐기 플루오렌일기 플루오렌페닐기 메틸플, , , , , , , 9-

루오렌 일기 스파이로플루오렌일기 페닐플루오렌 페닐렌기 디벤조퓨란일-9- , 9,9'- , 9- -9- ,

화학식 [ 1A-a] 화학식 [ 1A-b] 화학식 [ 1A-c] 화학식 [ 1A-d]

- 5 -

기 디벤조티오펜일기 벤조나프토퓨란일기 또는 벤조나프토티오펜일기인 유기 광전자 , , ,

소자용 화합물.

청구항 4【 】 제 항에 있어서 하기 그룹 에 나열된 화합물에서 선택되는 유1 , 1

기 광전자 소자용 화합물:

그룹 [ 1]

내지 생략Inv-001 Inv-119 ( )

청구항 내지 각 생략5 9 .【 】

청구항 10【 】 서로 마주하는 양극과 음극 그리고 상기 양극과 상기 음극 사,

이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고 상기 유기층은 제 항 내지 제 항 , 1 4

중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물 또는 제 항 내지 제 항 중 어느 한 5 9

항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.

청구항 11【 】 제 항에 있어서 상기 유기층은 발광층을 포함하고 상기 발광10 , ,

층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유

기 광전자 소자.

청구항 12【 】 제 항에 있어서 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 11 ,

광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.

청구항 13【 】 제 항에 있어서 상기 유기층은 발광층 및 전자수송층 전자주11 , ; ,

입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 더 포함하고 상기 보조층은 ,

상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광

전자 소자.

청구항 14【 】 제 항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치13 .

- 6 -

나 자 정정청구에 의한 청구범위 정정으로 추가한 부분은 밑줄로) 2021. 8. 30. ( ,

삭제한 부분은 취소선으로 표시하였다)

청구항 하기 화학식 로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물1 1A :【 】

화학식 [ 1A]

상기 화학식 에서 는 1A , X 또는 O, S CRaRb 또는 O S이고, R1 내지 R4, Ra, Rb,

Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소 중수소 시아노기 치환 또는 비치환된 내지 , , , C1 C

실릴기 치환 또는 비치환된 내지 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 내30 , C1 C30 , C6

지 아릴기이고C30 , L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합 치환 또는 비치환된 페,

닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수

소 중수소 시아노기 치환 또는 비치환된 내지 실릴기 치환 또는 비치환된 , , , C1 C30 ,

내지 알킬기 치환 또는 비치환된 내지 아릴기 또는 치환 또는 비치C1 C30 , C6 C30 ,

환된 내지 헤테로고리기이고C2 C30 , R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환

된 피리딘일기 치환 또는 비치환된 피리미딘일기 또는 치환 또는 비치환된 트리아진, ,

일기이고 상기 치환 이란 적어도 하나의 수소가 중수소 내지 알킬기, " " , , C1 C10 , C6

내지 아릴기 또는 내지 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다C30 , C2 C20 .

청구항 2【 】 제 항에 있어서 하기 화학식 화학식 화학식 1 , 1A-a, 1A-b, 1A-c

및 화학식 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물1A-d :

- 7 -

상기 화학식 화학식 화학식 및 화학식 에서 는 1A-a, 1A-b, 1A-c 1A-d , X O, S

또는 CRaRb 또는 O S이고, R1 내지 R4, Ra, Rb, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소 중,

수소 또는 치환 또는 비치환된 내지 알킬기이고, C1 C30 , L1 내지 L4는 각각 독립적으

로 단일결합 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이,

고, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리딘일기 치환 또는 비치환,

된 피리미딘일기 또는 치환 또는 비치환된 트리아진일기이다, .

청구항 정정청구한 부분 없음3 .【 】

청구항 4【 】 제 항에 있어서1 , 하기 그룹 에 나열된 화합물에서 선택되는 1 하

나인, 유기 광전자 소자용 화합물 :

내지 Inv-001 Inv-042

내지 Inv-043 Inv-045

내지 Inv-046 Inv-119

청구항 내지 각 생략5 9 .【 】

청구항 내지 각 정정청구한 부분 없음10 14 .【 】

5) 발명의 주요 내용 및 도면

화학식 [ 1A-a] 화학식 [ 1A-b] 화학식 [ 1A-c] 화학식 [ 1A-d]

- 8 -

기술분야

유기 광전자 소자용 화합물 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다 [0001] , .

배경기술

유기 광전자 소자 는 전기 에너지와 광 에너지를 [0002] (organic optoelectronic diode)

상호 전환할 수 있는 소자이다.

유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다 하나는 광 [0003] .

에너지에 의해 형성된 엑시톤 이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각(exciton)

각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고 다른 하나는 전극에 ,

전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.

유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자 유기 발광 소자 유기 태양 전지 [0004] , ,

및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다(organic photo conductor drum) .

이 중 유기 발광 소자 는 근래 평판 표시 [0005] , (organic light emitting diode, OLED)

장치 의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다 상기 유기 발광 (flat panel display device) .

소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 ,

양극 과 음극 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다 여기서 유기 (anode) (cathode) .

층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자,

의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입층 정공 수송층 전자 차단층 전자 수송층 전, , , ,

자 주입층 및 정공 차단층에서 선택된 적어도 층을 포함할 수 있다1 .

유기 발광 소자의 성능은 상기 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며 그 [0006] ,

중에서도 상기 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.

특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 [0007]

전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필

요하다.

해결하려는 과제

일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 [0008]

소자용 화합물을 제공한다.

다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다 [0009] .

또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다 [0010] .

과제의 해결 수단

- 9 -

본 발명의 일 구현예에 따르면 하기 화학식 로 표현되는 유기 광전자 소자용 [0011] , 1A

화합물을 제공한다.

화학식 [0012] [ 1A]

[0013]

상기 화학식 에서 [0014] 1A ,

[0015] 는 또는 X O, S CRaRb이고,

[0016] R1 내지 R4, Ra, Rb, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소 중수소 시아노기 치, , ,

환 또는 비치환된 내지 실릴기 치환 또는 비치환된 내지 알킬기 또는 C1 C30 , C1 C30 ,

치환 또는 비치환된 내지 아릴기이고C6 C30 ,

[0017] L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 내지 , C6 C3

아릴렌기이고0 ,

[0018] R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 중수소 시아노기 치환 또는 비치환된 , , , C1

내지 실릴기 치환 또는 비치환된 내지 알킬기 치환 또는 비치환된 내지 C30 , C1 C30 , C6

아릴기 또는 치환 또는 비치환된 내지 헤테로고리기이고C30 , C2 C30 ,

[0019] R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 피리딘일기 치환 또는 비치 ,

환된 피리미딘일기 또는 치환 또는 비치환된 트리아진일기이고, ,

[0020] 상기 치환 이란 적어도 하나의 수소가 중수소 내지 알킬기 내지 " " , , C1 C10 , C6

아릴기 또는 내지 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다C30 , C2 C20 .

[0021] 또 다른 구현예에 따르면 서로 마주하는 양극과 음극 그리고 상기 양극과 상, ,

기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고 상기 유기층은 전술한 유기 ,

광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.

[0022] 또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공

한다.

발명의 효과

[0023] 고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.

발명을 실시하기 위한 구체적인 내용

- 10 -

본 명세서에서 치환 이란 별도의 정의가 없는 한 치환기 또는 화합물 중의 적 [0026] " " ,

어도 하나의 수소가 중수소 할로겐기 히드록실기 아미노기 치환 또는 비치환된 내지 , , , , C1

아민기 니트로기 치환 또는 비치환된 내지 실릴기 내지 알킬기C30 , , C1 C40 , C1 C30 , C

내지 알킬실릴기 내지 아릴실릴기 내지 시클로알킬기 내지 1 C10 , C6 C30 , C3 C30 , C3

헤테로시클로알킬기 내지 아릴기 내지 헤테로아릴기 내지 C30 , C6 C30 , C2 C30 , C1 C20

알콕시기 내지 트리플루오로알킬기 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 , C1 C10 , ,

의미한다.

[0027] 본 명세서 내 화학 식에서 별도의 정의가 없는 한 화학 결합이 그려져야 하는 ,

위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의

미한다.

[0028] 본 발명의 일 예에서 치환 은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 , " "

중수소 내지 알킬기 내지 알킬실릴기 내지 아릴 실릴기, C1 C30 , C1 C10 , C6 C30 , C3

내지 시클로알킬기 내지 헤테로시클로알킬기 내지 아릴기 내C30 , C3 C30 , C6 C30 , C2

지 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다 또한 본 발명의 구체적인 일 예에서 치환C30 . , , "

은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소 내지 알킬기 내" , C1 C20 , C6

지 아릴기 또는 내지 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다 또한 본 발명C30 , C2 C30 . ,

의 더욱 구체적인 일 예에서 치환 은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중, " "

수소 내지 알킬기 페닐기 바이페닐기 터페닐기 나프틸기 트리페닐기 플루오레, C1 C5 , , , , , ,

닐기 융합플루오레닐기 피리디닐기 피리미디닐기 트리아지닐기 퀴놀리닐기 이소퀴놀리, , , , , ,

닐기 퀴나졸리닐기 퀴녹살리닐기 나프티리디닐기 벤조퓨란피리미디닐기 벤조티오펜피리, , , , ,

미디닐기 디벤조퓨란 일기 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다, , .

또한 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서 치환 은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나, , " "

의 수소가 중수소 메틸기 에틸기 프로판일기 부틸기 페닐기 바이페닐기, , , , , , para- , meta-

바이페닐기 바이페닐기 터페닐기 플루오레닐기 융합플루오레닐 기 피리미디닐기, ortho- , , , , ,

트리아지닐기 퀴나졸리닐기 퀴녹살리닐기 나프티리디닐기 벤조퓨란피리미디닐기 벤 조, , , , ,

티오펜피리미디닐기 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다, .

본 명세서에서 헤테로 란 별도의 정의가 없는 한 하나의 작용기 내에 [0029] " " , N, O,

및 로 이루어진 군에서 선택 되는 헤테로 원자를 내지 개 함유하고 나머지는 S, P Si 1 3 ,

탄소인 것을 의미한다.

본 명세서에서 알킬 기 이란 별도의 정의가 없는 한 지방족 탄화수소기를 [0030] " (alkyl) " ,

- 11 -

의미한다 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 포화 알킬. " (satur

기 일 수 있다ated alkyl) " .

상기 알킬기는 내지 인 알킬기일 수 있다 보다 구체적으로 알킬기는 [0031] C1 C30 . C

내지 알킬기 또는 내지 알킬기일 수도 있다 예를 들어 내지 알킬1 C20 C1 C10 . , C1 C4

기는 알킬쇄에 내지 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며 메틸 에틸 프로필 이1 4 , , , ,

소 프로필 부틸 이소 부틸 부틸 및 부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸- , n- , - , sec- t-

다.

본 명세서에서 아릴 기 는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그 [0033] " (aryl) "

룹을 총괄하는 개념으로서,

탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 오비탈을 가지면서 이들 오비탈 [0034] p- , p-

이 공액 을 형성하고 있는 형태 예컨대 페닐기 나프틸기 등을 포함하고(conjugation) , , ,

이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태 예 [0035] 2 ,

컨대 바이페닐기 터페닐기 쿼터페닐기 등을 포함하며, , ,

이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 [0036] 2

융합 고리도 포함할 수 있다 예컨대 플루오레닐기 등을 들 수 있다. , .

아릴기는 모노시클릭 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 즉 탄소원자들의 [0037] , ( ,

인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리 작용기를 포함한다) .

본 명세서에서 헤테로고리기 는 헤테로아릴기를 포함하는 [0038] " (heterocyclic group)"

상위 개념으로서 아릴기 시클로알킬기 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 , , ,

화합물 내에 탄소 대신 및 로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 (C) N, O, S, P Si

적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우 상기 헤테. ,

로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.

본 명세서에서 정공 특성이란 전기장 을 가했을 때 전자를 공여 [0042] , , (electric field)

하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 준위를 따라 전도 특성을 가져 , HOMO

양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 ,

발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.

또한 전자 특성이란 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 [0043] ,

것으로 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, LUMO ,

발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을

의미한다.

- 12 -

이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다 [0044] .

유기 광전자 소자용 화합물로서 하기 화학식 및 화학식 의 조합으로 표현된 [0045] 1 2

것일 수 있다.

화학식 화학식 [0046] [ 1] [ 2]

[0047]

상기 화학식 및 화학식 에서 [0048] 1 2 ,

는 또는 [0049] X O, S CRaRb이고,

[0050] a1*, a2*, a3 및 * a4 중 인접한 개는 이며* 2 C , *b1 및 *b2와의 결합 지점이고,

[0051] a1*, a2*, a3 및 * a4 중 * *b1 및 *b2와 결합되지 않은 개는 각 각 독립적으로 2

CRc이고,

[0052] R1 내지 R4, R a, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 중수소 시아노기 치환 또, , ,

는 비치환된 내지 실릴기 치환 또는 비치환된 내지 알킬기 또는 치환 C1 C30 , C1 C30 ,

또는 비치환된 내지 아릴기이고C6 C30 ,

[0053] L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 내지 C6 C30

아릴렌기이고,

[0054] R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 중수소 시아노기 치환 또는 비치환된 , , , C1

내지 실릴기 치환 또는 비치환된 내지 알킬기 치환 또는 비치환된 내지 C30 , C1 C30 , C6

아릴기 또는 치환 또는 비치환된 내지 헤테로고리기이고C30 , C2 C30 ,

[0055] R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 피리딘일기 치환 또는 비치 ,

환된 피리미딘일기 또는 치환 또는 비치환된 트리아진일기이고, ,

상기 치환 이란 적어도 하나의 수소가 중수소 내지 알킬기 내지 [0056] " " , , C1 C10 , C6

아릴기 또는 내지 헤테로고리로 치환된 것을 의미한다 본 발명의 일 실시예C30 , C2 C20 .

에서 추가 벤조 고리의 융합 지점에 따라 상기 화학식 및 화학식 의 조합으로 표현되, 1 2

는 화합물은 예컨대 하기 화학식 로 표현될 수 있다 상기 화학식 로 표현되는 화합1A . 1A

물은 후술하는 제 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다1 .

- 13 -

화학식 [0057] [ 1A]

[0058]

상기 화학식 의 경우 하기 화학식 보다 이 약 이 [0059] 1A 1B T1 energy level 0.11eV

상 높고 모체에 치환기가 치환되었을 경우 이 더욱 내려가는 것을 고려할 , T1 energy leve l

때 소자 적용 시 낮은 로 인해 상기 화학식 는 상기 화학식 , Green T1 energy level 1B 1A

보다 낮은 효율을 나타낼 수 있다.

화학식 [0060] [ 1B]

[0061]

화학식 [0062] 1A T1 energy level : 2.700 eV

화학식 [0063] 1B T1 energy level : 2.589 eV

상기 화학식 및 화학식 에서 [0064] 1A 1B , X, R1 내지 R4, L1 내지 L4 및 , R5 내지 R8

의 정의는 전술한 바와 같고, R c1, Rc2, Rc3 및 Rc4는 전술한 Rc의 정의와 같다.

본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 융합디벤조퓨란 융합디벤조티오 [0066] ,

펜 또는 융합플루오레닐 코어에 적어도 개의 을 함유하는 헤테로고리가 도입된 재료로2 N

서 상기 적어도 개의 을 함유하는 헤테로고리가 특히 추가 융합된 벤조 고리에 치환됨, 2 N

으로써 상대적으로 을 조절하여 특히 인광 에 적합한 에너지 레벨을 , T1 energy l evel , Red

가지게 할 수 있으며 이는 곧 구동 전압을 낮출 수 있고 장수명 및 고효율의 소자를 구현,

할 수 있다.

예컨대 상기 화학식 는 하기 화학식 화학식 화학식 및 [0074] 1A 1A-a, 1A-b, 1A-c

화학식 중 어느 하나로 표현될 수 있다1A-d .

- 14 -

화학식 화학식 화학식 화학식 [0075] [ 1A-a] [ 1A-b] [ 1A-c] [ 1A-d]

[0076]

상기 화학식 화학식 화학식 화학식 에서 [0077] 1A-a, 1A-b, 1A-c, 1A-d , X, R1 내지

R 4, L1 내지 L4 및 R5 내지 R8의 정의 는 전술한 바와 같고, Rc3 및 Rc4는 전술한 Rc의 정

의와 같다.

본 발명의 구체적인 일 실시예에서 상기 [0078] , R5 내지 R8 중 어느 하나가 치환 또는

비치환된 내지 헤테로고리기인 경우 상기 치환 또는 비치환된 내지 헤테C2 C30 , C2 C30

로고리기는 치환 또는 비치환된 피리딘일기 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 치환 또는 , ,

비치환된 트리아지닐기 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기 치환 또는 비치환된 벤, ,

조티오펜피리미디닐기 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기 또는 치환 또는 비치환된 아자,

트리페닐레닐기일 수 있고,

더욱 구체적인 일 실시예에서 상기 치환 또는 비치환된 내지 헤테로고 [0079] C2 C30

리기는 치환 또는 비치환된 피리딘일기 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 또는 치환 또는 , ,

비치환된 트리아지닐기일 수 있다.

예컨대 상기 치환 또는 비치환된 내지 헤테로고리기는 치환 또는 비치 [0080] , C2 C30

환된 트리아지닐기일 수 있다.

일 예로 상기 [0081] R5 내지 R8 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 내지 헤 C2 C30

테로고리기인 경우 이는 하기 그룹 에 나열된 치환기에서 선택되는 것일 수 있다, .Ⅰ

그룹 [0082] [ ]Ⅰ

[0083]

상기 화학식 및 화학식 의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물 제 [0102] 1 2 (

유기 광전자 소자용 화합물 은 예컨대 하기 그룹 에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으1 ) 1

나 이에 한정되는 것은 아니다, .

- 15 -

[0112]

[0113]

나머지 화합물은 기재 생략( )

또한 본 발명은 제 화합물로서 상기에서 언급한 화학식 로 표현된 화합 [0118] , 1 "[ 1A]

물 제 유기 광전자 소자용 화합물 및 제 화합물 제 유기 광전자 소자용 화합물 로서 ( 1 )" 2 ( 2 ) "

하기의 화학식 로 표현되는 화합물 및 화학식 으로 표현되는 모이어티와 하기 화학[ 2] [ 3] [

식 로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 종의 화합물 을 포함4] 1 "

하는 유기전자 소자용 조성물을 제공한다.

화학식 [0119] [ 2]

[0120]

- 16 -

상기 유기 광전자 소자용 조성물은 그린 또는 레드 유기발광소자의 호스트로 사 [0235]

용될 수 있다.

상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물은 다른 유기 광전자 소자용 화합 [0236]

물 외에 종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다1 .

상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다 [0237] .

상기 도펀트는 적색 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있다, .

도 또는 도 의 유기층 은 도시하지는 않았지만 전자주입층 전자수송 [0258] 1 2 (105) , ,

층 전자수송보조층 정공수송층 정공수송보조층 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 , , , ,

더 포함할 수 있다 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있.

다 유기 발광 소자 는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후 진공증착법. (100, 200) , (evap

스퍼터링 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 또는 스핀oration), (sputtering), ;

코팅 침지법 유동코팅법 과 같은 습식성막법 등으로 (spin coating), (dipping), (flow coating)

유기층을 형성한 후 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다, .

 

전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다 [0259]

반응식 화합물 의 합성 [0284] [ 6] 71

[0285]

도 독립적으로 일 구현예에 따른 유기 [ 1]

발광 소자를 도시한 단면도

도 독립적으로 일 구현예에 따른 유기 [ 2]

발광 소자를 도시한 단면도

- 17 -

합성예 화합물 의 합성 [0289] 2: 73

반응식 화합물 의 합성 [0290] [ 7] 73

[0291]

합성예 화합물 의 합성 [0295] 3: 78

반응식 화합물 의 합성 [0296] [ 8] 78

[0297]

합성예 화합물 의 합성 [0301] 4: 113

반응식 화합물 의 합성 [0302] [ 9] 113

[0303]

합성예 화합물 의 합성 [0307] 5: 116

반응식 화합물 의 합성 [0308] [ 10] 116

- 18 -

[0309]

비교 합성예 비교화합물 의 합성 [0313] 1: 1

반응식 비교화합물 의 합성 [0314] [ 11] 1

[0315]

비교 합성예 비교화합물 의 합성 [0319] 2: 2

반응식 비교 화합물 의 합성 [0320] [ 12] 2

[0321]

유기 발광 소자의 제작 [0325] ( )

녹색발광소자 [0326]

실시예 [0327] 1

가 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음 [0328] ITO (Indium tin oxide) 1500Å

파로 세척하였다 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올 아세톤 메탄올 등의 용제로 . , ,

초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용

하여 상기 기판을 분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다 이렇게 준비된 10 . IT

투명 전극을 양극으로 사용하여 기판 상부에 화합물 을 진공 증착하여 두께O ITO A 700Å

의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 를 의 두께로 증착한 후 화B 50 , Å

- 19 -

합물 를 의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다 정공수송층 상부에 합성예 C 1020 . Å

의 화합물 및 화합물 를 호스트로 사용하고 도판트로 트리스 페닐피리딘 이리1 71 B-99 (2- )

듐( ) [Ir( ppy)Ⅲ 3 로 도핑하여 진공 증착으로 두께의 발광층을 형성하였다] 10wt% 400 . Å

여기서 화합물 과 화합물 는 중량비로 사용되었으며 하기 실시예의 경우 별도71 B-99 3:7 ,

로 비율을 기술하였다 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 와 를 동시에 비율로 . D Liq 1:1

진공 증착하여 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 과 300 Liq 15Å Å

을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광 소자를 제작하였다Al 1200 .Å

상기 유기발광소자는 층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며 구체적 [0329] 5 ,

으로 다음과 같다.

화합물 화합물 화합물 화합물 화합물 [0330] ITO/ A(700 )/ B(50 )/ C(1020 )/EML[ 71 : Å Å Å

B-99 : Ir(ppy)3 화합물 의 구조로 제작](400 ) / D : Liq(300 ) / Liq(15 ) / Al(1200 )Å Å Å Å

하였다.

[0331] 화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diami

ne

화합물 [0332] B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),

화합물 [0333] C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-

yl)phenyl)-9H-fluoren-2- amine

화합물 [0334] D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone

실시예 [0336] 2

발광층의 화합물을 화합물 대신 화합물 을 사용한 것을 제외하고 는 실시 [0337] 71 73

예 과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다1 .

비교예 내지 [0339] 1 2

발광층의 화합물을 화합물 대신 비교화합물 비교화합물 를 각각 사용한 [0340] 71 1, 2

것을 제외하고는 실시예 과 동일한 방법으로 비교예 및 비교예 의 유기 발광 소자를 1 1 2

제작하였다.

적색발광소자 [0342]

실시예 [0343] 3

가 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음 [0344] ITO (Indium tin oxide) 1500Å

파로 세척하였다 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올 아세톤 메탄올 등의 용제로 . , ,

초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용

- 20 -

하여 상기 기판을 분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다 이렇게 준비된 10 . IT

투명 전극을 양극으로 사용하여 기판 상부에 화합물 을 진공 증착하여 두께O ITO A 700Å

의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 를 의 두께로 증착한 후 화B 50 , Å

합물 를 의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다 정공수송층 상부에 합성예 C 1020 . Å

의 화합물 과 화합물 를 호스트로 사용하고 도판트로 1 71 B-99 [Ir(piq) 2 를 로 acac] 5wt%

도핑하여 진공 증착으로 두께의 발광층을 형성하였다 화합물 와 화합물 는 400 . 71 B-99Å

중량비로 사용되었으며 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 와 를 동시에 비율3:7 D Liq 1:1

로 진공증착하여 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 과 300 Liq 15Å Å

을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다Al 1200 .Å

상기 유기발광소자는 층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며 구체적 [0345] 5 ,

으로 다음과 같다.

화합물 [0346] A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl

-4,4'-diamine

화합물 [0347] B: 1,4,5,8,9,11 -hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),

화합물 [0348] C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-

yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine

화합물 [0349] D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline

실시예 내지 [0351] 4 7

발광층의 화합물을 화합물 대신 하기 표 에 기재된 호스트를 사용한 것을 [0352] 71 2

제외하고는 실시예 과 동일한 방법으로 실시예 내지 의 유기 발광 소자를 각각 제작하3 4 7

였다.

실시예 [0354] 8

발광층의 화합물을 화합물 및 화합물 을 호스트로 사용한 것을 제외하 [0355] 71 E-46

고는 실시예 과 동일 한 방법으로 유기 발광 소자를 제작 하였다3 .

비교예 [0357] 3

발광층의 화합물을 화합물 대신 비교 화합물 을 사용한 것을 제외하고는 [0358] 71 1

실시예 과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다3 .

비교예 [0360] 4

발광층의 화합물을 비교화합물 및 화합물 을 사용한 것을 제외하고는 실 [0361] 1 E-46

시예 과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다3 .

- 21 -

평가 [0363]

상기 실시예 내지 비교예 내지 에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 [0364] 1 8, 1 4

수명 특성을 평가하였다 구체적인 측정방법은 하기와 같고 그 결과는 표 및 표 와 같. , 1 2

다.

전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정 [0365] (1)

제조된 유기발광소자에 대해 전압을 부터 까지 상승시키면서 전류 전압 [0366] , 0V 10V -

계 를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고 측정된 전류값을 면(Keithley 2400) ,

적으로 나누어 결과를 얻었다.

전압변화에 따른 휘도변화 측정 [0367] (2)

제조된 유기발광소자에 대해 전압을 부터 까지 상승시키면서 휘도계 [0368] , 0V 10V (Mi

를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다nolta Cs-1000A) .

발광효율 측정 [0369] (3)

상기 및 로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류 [0370] (1) (2)

밀도(10mA/cm2 의 전류 효율 을 계산하였다) (cd/A) .

수명 측정 [0371] (4)

제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 [0372] 1

내지 비교예 및 비교예 의 소자를 초기휘도8, 1 3 (cd/m2 를 ) 18000cd/m2로 발광시키고 시

간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 로 휘도가 감소된 시점을 97% T97

수명으로 측정하였다.

구동전압 측정 [0373] (5)

전류 전압계 를 이용하여 [0374] - (Keithley 2400) 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을

측정하여 결과를 얻었다.

표 [0375] [ 1]

녹색소자

구분 제 호스트1 제 호스트2 효율Cd/A 수명(T97, h) 구동전압(V)

실시예 1 화합물 71 화합물 B-99 67.1 40 3.92

실시예 2 화합물 73 화합물 B-99 68.3 30 3.89

비교예 1 비교화합물 1 화합물 B-99 65.4 15 3.93

- 22 -

다 선행발명 을 제 호증 . ( 1 )

공개된 대한민국 공개특허공보 제 호에 게재된 2013. 3. 11. 10-2013-0025190

신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자라는 명‘ ’

칭의 발명으로 주요 내용 및 도면은 아래와 같다, .

기술분야

표 을 참고하면 실시예 및 실시예 에 따른 유기발광소자는 비교예 및 [0376] 1 , 1 2 1

비교예 에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광 효율 및 수명 특성이 모두 동시에 개선되2

며 특히 수명 효율 면에서 향상된 것을 확인할 수 있다, , .

표 [0377] [ 2]

적색소자

표 을 참고하면 실시예 내지 실시예 에 따른 유기발광소자는 비교예 및 [0378] 2 , 3 8 3

비교예 에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광 효율 및 수명 특성이 모두 동시에 개선되4

며 특히 수명 면에서 월등히 향상된 것을 확인할 수 있다, .

비교예 2 비교화합물 2 화합물 B-99 65.8 20 4.0

구분 제 호스트1 제 호스트2 효율Cd/A 수명(T97, h) 구동전압(V)

실시예 3 화합물 71 화합물 B-99 21.0 97 4.04

실시예 4 화합물 73 화합물 B-99 21.1 90 3.92

실시예 5 화합물 78 화합물 B-99 21.4 105 3.96

실시예 6 화합물 113 화합물 B-99 21.5 110 3.87

실시예 7 화합물 116 화합물 B-99 21.7 106 3.85

실시예 8 화합물 71 화합물 E-46 22.5 105 3.98

비교예 3 비교화합물 1 화합물 B-99 20.5 42 4.05

비교예 4 비교화합물 1 화합물 E-46 19.5 43 4.04

- 23 -

본 발명은 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발 [0001]

광 소자에 관한 것이다.

배경기술

표시 소자 중 전기 발광 소자 는 자체 [0002] , (electroluminescence device: EL device)

발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다

는 장점을 가지고 있다 년 이스트만 코닥 사는 발광층 형성용 재료로. 1987 (Eastman Kodak)

서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 소자를 처음으로 개EL

발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].

에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다 발광 재료 [0003] OLED .

로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나 전기발광의 메커니즘상 인광 재료의 개,

발은 이론적으로 배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있는 가장 좋은 방법 중 하나이다 현4 .

재까지 이리듐 착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며 각 별로는 (III) , RGB (ac

및 등의 재료가 알려져 있다 특히 최근 일본 구미에서 많은 ac)Ir(btp)2, Ir(ppy)3 Firpic . , ,

인광 재료들이 연구되고 있다.

[0004]

인광 발광체의 호스트 재료로는 현재까지 가 가장 널리 알려져 있고 [0005] CBP , BCP

및 등의 정공차단층을 적용한 고효율의 가 공지되어 있으며 일본의 파이오니어 BAlq OLED ,

등에서는 유도체를 호스트로 이용해 고성능의 를 개발한 바 있다BAlq OLED .

[0006]

그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나 유리전이온 [0007] ,

- 24 -

도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아서 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때 물질, ,

이 변하는 단점을 갖고 있다 에서 전력효율 전압 전류효율 의 관계에 있으. OLED = [( / ) × ]π

므로 전력 효율은 전압에 반비례하고 따라서 의 소비 전력을 낮으려면 전력 효율을 , OLED

높여야 한다 실제 인광 발광 재료를 사용한 는 형광 발광 재료를 사용한 에 비. OLED OLED

해 전류 효율 이 상당히 높으나 인광 발광 재료의 호스트로 사용되던 또는 (cd/A) , BAlq CB

와 같은 종래 재료의 경우 형광 재료를 사용한 에 비해 구동 전압이 높아서 전력 P , OLED

효율 면에서 큰 이점이 없었다 또한 소자에 사용할 경우 수명 측면에서도 만(lm/w) . , OLED

족스럽지 못하여 더욱 성능이 뛰어난 적색 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다, .

한국 공개특허공보 제 호에는 벤조카바졸 골격에 아민기를 치환 [0008] 2010-0023783 ,

기로 가지는 화합물 및 이를 녹색 형광 유기전계발광소자의 정공수송물질로 사용한 예가

개시되어 있으며 벤조카바졸 골격에 카바졸기를 치환기로 가지는 화합물 및 이를 인광 유,

기전계발광소자의 호스트 물질로 사용한 예가 개시되어 있지만 발광색이 녹색이었다, .

일본 공개특허공보 제 호에는 방향족 고리가 축합된 카바졸골격을 [0009] 2000-286056 ,

가지는 화합물 및 이의 중합체를 사용한 유기전계발광소자가 개시되어 있으나 발광색이 녹,

색 또는 오랜지색이었다.

일본 공개특허공보 제 호에는 디카바졸골격을 가지는 화합물 및 [0010] 1999-144866 ,

이를 사용한 유기전계발광소자가 개시되어 있으나 용도가 정공수송물질로 사용되었다, .

해결하려는 과제

따라서 본 발명의 목적은 첫째로 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 기존의 [0013] ,

재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며 적색계로 발광하는 우수한 골격의 유기 전자재,

료용 화합물을 제공하는 것이며 둘째로 상기 유기 전자재료용 화합물을 발광 재료로서 채,

용하는 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.

과제의 해결 수단

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 벤조카바졸에 다양하게 치환된 헤 [0014] ,

테로아릴이 결합한 화합물을 인광 호스트 재료로 사용함으로써 적색의 발광 효율이 높은 ,

유기 전계발광소자를 얻을 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉 본 발명은 하기 화학식 로 표시되는 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함 [0015] , 1

하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물은 기,

존 재료에 비해 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수

할 뿐만 아니라 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 소자를 제조할 수 OLED

- 25 -

있는 장점이 있다.

화학식 [0016] [ 1]

[0017]

상기 화학식 에서 [0018] 1 ,

는 [0019] Z 또는 이고;

[0020] L1은 단일결합 치환 또는 비치환된 아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 , (C6-C30) ,

헤테로아릴렌이고(C2-C30) ;

[0021] A1 내지 A3은 각각 독립적으로 CR11 또는 이나 동시에 인 경우는 제외되 N , CH

며;

는 [0022] X -O-, -S-, -CR12R13 또는 - -NR14 이고- ;

[0023] R1, R2, R11, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 수소 중수소 할로겐 치환 또는 비, , ,

치환된 알킬 치환 또는 비치환된 아릴 치환 또는 비치환된 (C1-C30) , (C6-C30) , (C2-C30)

헤테로아릴, -NR15R16, -SiR17R18R19, -SR20, -OR21 시아노 또는 나이트로이고, ;

[0024] R12 내지 R14은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 치환 또는 (C1-C30) ,

비치환된 아릴 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고(C6-C30) , (C2-C30) ;

[0025] R15 내지 R21는 각각 독립적으로 수소 중수소 할로겐 치환 또는 비치환된 , , , (C1

알킬 치환 또는 비치환된 아릴 치환 또는 비치환된 헤테로아릴-C30) , (C6-C30) , (C2- C30)

이거나 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 , (C3-C

알킬렌 또는 치환 또는 비치환된 알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일30) (C3-C30)

환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며 상기 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 ,

다환의 방향족 고리의 탄소 원자는 질소 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로,

원자로 치환될 수 있으며;

는 내지 의 정수로 이상의 정수인 경우 동일하거나 상이할 수 있고 [0026] a 1 6 , 2 ;

는 내지 의 정수로 이상의 정수인 경우 동일하거나 상이할 수 있고 [0027] b 1 3 , 2 ;

- 26 -

상기 헤테로시클로알킬 헤테로아릴렌 및 헤테로아릴은 [0028] , B, N, O, S, P(=O), Si

및 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다P .

본 발명에 기재된 알킬 알콕시 및 그 외 알킬 부분을 포함하는 치 [0029] , 「 」 「 」 「 」

환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함하고 시클로알킬 은 단일 고리계 뿐만 아니라 , 「 」

치환 또는 비치환된 아다만틸 또는 치환 또는 비치환된 바이시클로알킬과 같은 (C7- C30)

여러 고리계 탄화수소도 포함한다 본 발명에 기재된 아릴 은 하나의 수소 제거에 의해. 「 」

서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로 각 고리에 적절하게는 내지 개 바람, 4 7 ,

직하게는 또는 개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며 다수개의 5 6 ,

아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다 구체적인 예로서 중략. ...( )...

또한 본 발명에 기재되어 있는 알킬 기는 바람직하게는 알 [0030] , ‘(C1-C30) ’ (C1-C20)

킬이고 더 바람직하게는 알킬이며 아릴 기는 바람직하게는 , (C1-C10) , ‘(C6-C30) ’ (C6-C20)

아릴이고 더 바람직하게는 아릴이다 헤테로아릴 기는 바람직하게는 , (C6-C12) . ‘(C2-C30) ’

헤테로아릴이고 더 바람직하게는 헤테로아릴이다 시클로알(C2-C20) , (C2-C12) . ‘(C3-C30)

킬 기는 바람직하게는 시클로알킬이고 더 바람직하게는 시클로알킬이다’ (C3-C20) , (C3-C7) .

또한 본 발명에 기재되어 있는 치환 또는 비치환 이라는 기재에서 치환 은 비 [0031] " ” ‘ ’

치환된 치환기에 더 치환되는 경우를 뜻하며 상기 , L1, R1, R2, R11 내지 R21, Ar1 및 Ar2에

더 치환되는 치환기는 서로 독립적으로 중수소 할로겐 알킬 할로겐이 치환된 , , (C1-C30) ,

알킬 아릴 헤테로아릴 아릴이 치환된 헤(C1-C30) , (C6-C30) , (C2-C30) , (C6-C30) (C2-C30)

테로아릴 아릴과 알킬이 치환된 헤테로아릴 원 내지 원의 , (C6-C30) (C1-C30) (C2-C30) , 5 7

헤테로시클로알킬 시클로알킬 트리 알킬실릴 트리 아릴실릴, (C3-C30) , (C1-C30) , (C6-C30) ,

디 알킬 아릴실릴 알킬디 아릴실릴 알케닐(C1-C30) (C6-C30) , (C1-C30) (C6-C30) , (C2-C30) ,

알키닐 시아노 카바졸릴 디 알킬아미노 디 아릴아미노(C2-C30) , , N- , (C1-C30) , (C6-C30) , (C

알킬 아릴 아미노 디 아릴보로닐 디 알킬보로닐1-C30) (C6-C30) , (C6-C30) , (C1-C30) , (C1-C

알킬 아릴 보로닐 아르 알킬 알킬 아릴30) (C6-C30) , (C6-C30) (C1-C30) , (C1-C30) (C6-C30) ,

카르복실 니트로 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 의미한,

다.

본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물은 하기 화학식 또는 으로 표시될 [0032] 2 3

수 있다.

화학식 [0033] [ 2]

- 27 -

[0034]

화학식 [0035] [ 3]

[0036]

상기 화학식 및 에서 [0037] [ 2 3 , X, R1, R2, a, b, L1, A1 내지 A3, Ar1 및 Ar2는 상기

화학식 에서의 정의와 동일하다1 .]

보다 구체적으로 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물은 하기 화학식 내 [0038] , 4

지 로 표시될 수 있다9 .

화학식 [0039] [ 4]

[0040]

화학식 [0041] [ 5]

[0042]

화학식 [0043] [ 6]

[0044]

화학식 [0045] [ 7]

- 28 -

[0046]

화학식 [0047] [ 8]

[0048]

화학식 [0049] [ 9]

[0050]

상기 화학식 내지 에서 [0051] [ 4 9 , X, R1, R2, a, b, L1, A1 내지 A3, Ar1 및 Ar2는 상

기 화학식 에서의 정의와 동일하다1 .]

더욱 구체적으로 상기 [0052] , L1은 단일결합 또는 아릴렌이고(C6-C30) ; A1 내지 A3은

각각 독립적으로 또는 이나 동시에 인 경우는 제외되며 는 이고CR11 N , CH ; X -NR14- ;

R11은 수소 중수소 알킬 아릴 또는 헤테로아릴이며, , (C1-C30) , (C6-C30) , (C2-C30) ; R14은

알킬 아릴 또는 헤테로아릴이고(C1-C30) , (C6-C30) , (C2-C30) ; R1, R2, Ar1 및 Ar2은 각각

독립적으로 수소 중수소 할로겐 알킬 아릴 또는 헤테로아, , , (C1-C30) , (C6- C30) (C2-C30)

릴이고 상기 ; L1의 아릴렌, R1, R2, R11, R14, Ar1 및 Ar2의 알킬 아릴 및 헤테로아릴은 각각 ,

중수소 할로겐 알킬 할로 알킬 아릴 헤테로아릴, , (C1-C30) , (C1- C30) , (C6-C30) , (C2-C30) ,

아릴과 알킬이 치환된 헤테로아릴 시클로알킬 트리(C6-C30) (C1-C30) (C2-C30) , (C3-C30) ,

알킬실릴 트리 아릴실릴 디 알킬 아릴실릴(C1-C30) , (C6-C30) , (C1-C30) (C6-C30) , (C1-C30)

알킬디 아릴실릴 아르 알킬 및 알킬 아릴로 (C6-C30) , (C6-C30) (C1-C30) (C1-C30) (C6-C30)

이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있다.

본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물로는 대표적으로 하기의 화합물을 들 수 [0059]

있다.

- 29 -

[0088]

[0089]

내지 내지 화합물은 기재 생략 (A-1 A-49, B-1 B-43 )

발명의 효과

본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물은 기존 재료에 비해 발광 효율이 좋고 [0127]

재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수할 뿐만 아니라 전력효율의 상승을

유도하여 소비전력이 개선된 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다OLED .

발명을 실시하기 위한 구체적인 내용

실시예 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 소자 제작 [0203] [ 1] OLED

본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 소자를 제작하였다 중략 진 [0204] OLED . ...( )...

공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 화합물 를 넣고 또 다른 셀에는 도판트로서 A-1 ,

화합물 을 각각 넣은 후 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 중량 으로 도핑함으로서 상D-7 , 4 %

기 정공전달 층위에 두께의 발광층을 증착하였다 생략30nm ...( ).

그 결과 의 전압에서 의 전류가 흘렀으며 의 적색발광 [0205] , 5.9V 5.3mA/ , 740cd/㎠ ㎡

이 확인되었다 의 휘도에서 발광이 로 떨어지는데 걸린 시간이 시간 이상. 5000nit 90% 100

이었다.

실시예 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 소자 제작 [0206] [ 2] OLED

발광재료로서 호스트에는 화합물 도판트에는 화합물 을 사용한 것 외 [0207] A-47, D-7

에는 실시예 과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다1 OLED .

그 결과 의 전압에서 의 전류가 흘렀으며 의 적색 [0208] , 3.5V 12.31mA/ , 1430cd/㎠ ㎡

- 30 -

발광이 확인되었다 의 휘도에서 발광이 로 떨어지는 데 걸린 시간이 시간 . 5000nit 90% 80

이상이었다.

실시예 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 소자 제작 [0209] [ 3] OLED

발광재료로서 호스트에는 화합물 도판트에는 화합물 을 사용한 것 [0210] A-48, D-11

외에는 실시예 과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다1 OLED .

그 결과 의 전압에서 의 전류가 흘렀으며 의 적색발광 [0211] , 3.0V 13.6mA/ , 835cd/㎠ ㎡

이 확인되었다 의 휘도에서 발광이 로 떨어지는데 걸린 시간이 시간 이상이. 5000nit 90% 30

었다.

실시예 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 소자 제작 [0212] [ 4] OLED

발광재료로서 호스트에는 화합물 도판트에는 화합물 을 사용한 것 [0213] A-49, D-7

외에는 실시예 과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다1 OLED .

그 결과 의 전압에서 의 전류가 흘렀으며 의 적색발 [0214] , 6.1V 16.2mA/ , 2100cd/㎠ ㎡

광이 확인되었다 의 휘도에서 발광이 로 떨어지는데 걸린 시간이 시간 이상. 5000nit 90% 70

이었다.

실시예 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 소자 제작 [0215] [ 5] OLED

발광재료로서 호스트에는 화합물 도판트에는 화합물 을 사용한 것 외 [0216] B-1, D-7

에는 실시예 과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다1 OLED .

그 결과 의 전압에서 의 전류가 흘렀으며 의 적색발광 [0217] , 3.8V 6.6mA/ , 1010cd/㎠ ㎡

이 확인되었다 의 휘도에서 발광이 로 떨어지는데 걸린 시간이 시간 이상이. 5000nit 90% 50

었다.

실시예 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 소자 제작 [0218] [ 6] OLED

발광재료로서 호스트에는 화합물 도판트에는 화합물 을 사용한 것 [0219] B-39, D-11

외에는 실시예 과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다1 OLED .

그 결과 의 전압에서 의 전류가 흘렀으며 의 적색발광 [0220] , 2.9V 5.46mA/ , 420cd/㎠ ㎡

이 확인되었다 의 휘도에서 발광이 로 떨어지는데 걸린 시간이 시간 이상이. 5000nit 90% 20

었다.

비교예 종래에 발광재료를 이용한 소자 제작 [0221] [ 1] OLED

발광재료로서 호스트에는 을 이용하고 [0222] CBP(4,4‘-N,N'-dicarbazole-biphenyl) ,

도판트에는 화합물 을 사용하여 발광층을 증착하고 발광층과 전자 전달층 사이에 정공 D-7 ,

- 31 -

인정근거 다툼 없는 사실 갑 제 호증 갑 제 호증의 을 제 호증의 각 [ ] , 1, 2, 3, 5 , 4 1, 2, 1

기재 변론 전체의 취지,

당사자의 주장2.

가 원고의 주장 .

통상의 기술자가 선행발명의 의 화합물로부터 이 사1) B-44, B-45, B-46, B-50

건 제 항 정정발명의 화학식 의 화합물을 쉽게 도출할 수 없고 이 사건 특허발명1 [ 1A]

저지층으로 을 Balq(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)(4-phenylphenolate)) 10nm

두께로 증착한 것 외에는 실시예 과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다1 OLED .

그 결과 의 전압에서 의 전류가 흘렀으며 의 적색발 [0223] , 7.8V 14.1mA/ , 1000cd/㎠ ㎡

광이 확인되었다.

비교예 종래에 발광재료를 이용한 소자 제작 [0224] [ 2] OLED

발광재료로서 호스트에는 을 이용하고 [0225] CBP(4,4‘-N,N'-dicarbazole-biphenyl) ,

도판트에는 화합물 을 사용하여 발광층을 증착하고 발광층과 전자 전달층 사이에 정D-11 ,

공 저지층으로 을 Balq(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolina to)(4-phenylphenolate)) 10

두께로 증착한 것 외에는 실시예 과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다nm 1 OLED .

그 결과 의 전압에서 의 전류가 흘렀으며 의 적색발 [0226] , 8.2V 20.4mA/ , 1000cd/㎠ ㎡

광이 확인되었다 의 휘도에서 발광이 로 떨어지는 시간이 시간 이상이었다. 5000nit 90% 10 .

본 발명에서 개발한 유기 전자재료용 화합물들의 발광 특성이 종래의 재료 대비 [0227]

우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다 또한 본 발명에 따른 유기 전자 재료용 화합.

물을 발광용 호스트 재료로 사용한 소자는 발광특성이 뛰어날 뿐만 아니라 구동전압을 강

하시켜줌으로써 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선시킬 수 있었다.

또한 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물은 전자전달 효율이 높아 소자 제 [0228] ,

작시 결정화를 방지할 뿐만 아니라 층 형성이 양호하여 소자의 전류 특성을 개선시킴으로

서 소자의 구동전압을 저하시키고 동시에 전력효율이 향상된 소자를 제조할 수 있는 OLED

장점이 있으며 기존의 유기 전자재료용 화합물은 정공 저지층이 필요했으나 상기의 화합물,

들은 정공 저지층이 필요 없는 장점이 있다.

- 32 -

의 명세서에 기재된 실시예와 이 사건에서 추가로 제출한 실험 자료에 의하면 이 사건

제 항 정정발명은 선행발명에 비하여 고효율 장수명의 작용효과가 있다 따라서 이 사1 , .

건 제 항 정정발명은 구성의 곤란성 및 효과의 현저성이 있어 진보성이 인정된다1 .

이 사건 제 항 정정발명도 구성의 곤란성 및 효과의 현저성이 있어 진보성2) 4

이 인정된다.

이 사건 제 항 정정발명의 진보성이 인정되므로 이 사건 제 내지 항 3) 1, 4 , 1 4

정정발명의 종속항 발명인 이 사건 제 내지 항 정정발명 역시 진보성이 인2, 3, 10 14

정된다.

나 피고의 주장 .

하나의 청구항의 일부에 특허무효의 사유가 있는 경우에는 그 항 전부에 관1)

하여 무효로 하여야 하는데 마쿠쉬 형식 으로 기재된 이 사건 제 항 , (Markush Type) 1

정정발명은 선행발명에 비하여 목적의 특이성 구성의 곤란성이 없고 전체 화합물의 , ,

효과의 현저성이 없어 통상의 기술자가 선행발명의 의 화합물B-44, B-45, B-46, B-50

에 의하여 쉽게 발명할 수 있으므로 진보성이 부정된다.

이 사건 제 항 정정발명도 선행발명의 의 화2) 2, 3, 4 B-44, B-45, B-46, B-50

합물에 의하여 쉽게 발명할 수 있으므로 진보성이 부정된다.

이 사건 제 내지 항 정정발명 역시 통상의 기술자가 선행발명에 의하여 3) 10 14

쉽게 발명할 수 있으므로 진보성이 부정된다.

판단3.

가 . 이 사건 제 항 정정발명의 진보성 부정 여부1

구성의 곤란성1)

- 33 -

가 이 사건 제 항 정정발명과 선행발명의 구성요소 대비) 1

이 사건 제 항 정정발명의 구성요소에 대응하는 선행발명의 구성요소는 아래 1

표 기재와 같다.

이 사건 제 항 정정발명1 선행발명

하기 화학식 로 표현되는 유기 광전자 소1A

자용 화합물:

화학식 [ 1A]

상기 화학식 에서 는 또는 이고1A , X O S ,

R1 내지 R4, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로

수소 중수소 시아노기 치환 또는 비치환된 , , ,

내지 실릴기 치환 또는 비치환된 C1 C30 , C

내지 알킬기 또는 치환 또는 비치환1 C30 ,

된 내지 아릴기이고C6 C30 ,

L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합 치,

환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는

비치환된 바이페닐렌기이고,

R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 중수소, ,

시아노기 치환 또는 비치환된 내지 , C1 C30

실릴기 치환 또는 비치환된 내지 알, C1 C30

킬기 치환 또는 비치환된 내지 아릴, C6 C30

기 또는 치환 또는 비치환된 내지 , C2 C30

헤테로고리기이고,

문단번호 ( [0088])

문단번호 ( [0088])

문단번호 ( [0088])

- 34 -

나 공통점 및 차이점의 분석)

이 사건 제 항 정정발명은 화학식 의 유기 광전자 소자용 화합물에 관한 것1 1A

인데 선행발명에는 위 표 기재와 같이 유기 전자재료용 화합물로 , B-44, B-45, B-46,

이 개시되어 있다 문단번호 B-50 ( [0088], [0089]).2)

이 사건 제 항 정정발명의 화학식 의 화합물과 선행발명의 1 [ 1A] B-44, B-45, B-

의 화합물은 모두 를 포함하는 고리에 벤젠 고리와 나프탈렌 고리가 결합된 46, B-50 X

것으로 기본 모핵 구조( 가 동일하고 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 ) , 1 [ 1

에서 A] R1, R2, R4, R5, R6, R8, Rc3, Rc4가 수소, R3가 수소 또는 페(B-44, B-45, B-46)

닐 기(phenyl) (B-50), R7이 페닐기로 치환된 트리아진일 기이고(triazinyl) , L1, L2, L4가 단

일결합, L3가 단일결합 또는 페닐렌 기 인 경우 치(B-44, B-50) (phenylene) (B-45, B-46)

환기들도 동일하다.

2) 이 사건 제 항 정정발명의 목적은 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공1
함에 있고문단번호 선행발명의 목적 역시 기존의 재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며 적색계로 발광하는 ( [0008]), ,
우수한 골격의 유기 전자재료용 화합물을 제공함에 있으므로문단번호 이 사건 제 항 정정발명은 선행발명에 비하여 ( [0013]), 1
목적의 특이성이 없다.

R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비

치환된 피리딘일기 치환 또는 비치환된 피,

리미딘일기 또는 치환 또는 비치환된 트리,

아진일기이고,

상기 치환 이란 적어도 하나의 수소가 중" " ,

수소 내지 알킬기 내지 아, C1 C10 , C6 C30

릴기 또는 내지 헤테로고리기로 치, C2 C20

환된 것을 의미한다.
문단번호 ( [0089])

- 35 -

그러나 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 의 화합물은 모핵 구조 1 [ 1A]

의 위치에 산소 또는 황 이 결합되는 반면 선행발명의 X (O) (S) , B-44, B-45,

의 화합물은 같은 위치에 질소 를 포함하는 점에서 차이가 있다 이하 차B-46, B-50 (N) ( ‘

이점이라 한다’ ).

다 차이점에 대한 검토)

제시된 선행문헌을 근거로 어떤 발명의 진보성이 부정되는지를 판단하기 위해

서는 진보성 부정의 근거가 될 수 있는 일부 기재만이 아니라 그 선행문헌 전체에 의

하여 통상의 기술자가 합리적으로 인식할 수 있는 사항을 기초로 대비 판단하여야 한․

다 대법원 선고 후 판결 참조( 2022. 1. 13. 2019 12094 ).

위 법리에 비추어 이 사건에 관하여 본다 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 . 1 [ 1

의 화합물과 선행발명의 의 화합물은 모핵 구조와 치환기들A] B-44, B-45, B-46, B-50

은 동일하고 모핵 구조 의 가 또는 이 사건 제 항 정정발명 와 선X O S( 1 ) N(

행발명 라는 점에서만 차이가 있다 그런데 앞서 든 증거 및 변론 전체의 취지에 의하) .

여 알 수 있는 다음과 같은 사정을 종합하여 보면 통상의 기술자가 그 발명의 내용을 ,

이미 알고 있음을 전제로 사후적으로 판단하지 않는 한 선행발명의 B-44, B-45, B-46,

의 화합물로부터 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에 해당하는 대응 화합B-50 1 [ 1A]

물3)을 쉽게 도출해 낼 수 있다고 단정할 수 없다.

아래와 같은 종래기술의 문제점에 관한 선행발명의 명세서 기재에 의하면, ①

3) 선행발명의 의 화합물들과 기본 모핵 구조와 치환기가 동일하되 모핵 구조 B-44, B-45, B-46, B-50 , 에서 위치X
에 또는 이 결합된 화합물을 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에 해당하는 대응 화합물이라 한다O S ‘ 1 [ 1A] ’ .

- 36 -

기존의 호스트 재료를 소자에 사용할 경우 수명 측면에서 만족스럽지 못하고OLED ,

더욱 성능이 뛰어난 적색 호스트 재료의 개발이 요구된다고 하면서 벤조카바졸 골격에

아민기를 치환기로 가지는 화합물 벤조카바졸 골격에 카바졸기를 치환기로 가지는 화,

합물 방향족 고리가 축합된 카바졸 골격을 가지는 화합물 및 디카바졸 골격을 가지는 ,

화합물을 기재하고 있어 선행발명은 카바졸 골격( 을 가지는 화합물에 주)

목하고 있음을 알 수 있다.

선행발명의 명세서[ ]

그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나 유리전이온 [0007] ,

도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아서 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때 물질, ,

이 변하는 단점을 갖고 있다 에서 전력효율 전압 전류효율 의 관계에 있으. OLED = [( / ) × ]π

므로 전력 효율은 전압에 반비례하고 따라서 의 소비 전력을 낮으려면 전력 효율을 , OLED

높여야 한다 실제 인광 발광 재료를 사용한 는 형광 발광 재료를 사용한 에 비. OLED OLED

해 전류 효율 이 상당히 높으나 인광 발광 재료의 호스트로 사용되던 또는 (cd/A) , BAlq CB

와 같은 종래재료의 경우 형광 재료를 사용한 에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효P , OLED

율 면에서 큰 이점이 없었다 또한 소자에 사용할 경우 수명 측면에서도 만족(lm/w) . , OLED

스럽지 못하여 더욱 성능이 뛰어난 적색 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다, .

한국 공개특허공보 제 호에는 벤조카바졸 골격에 아민기를 치환 [0008] 2010-0023783 ,

기로 가지는 화합물 및 이를 녹색 형광 유기전계발광소자의 정공수송물질로 사용한 예가

개시되어 있으며 벤조카바졸 골격에 카바졸기를 치환기로 가지는 화합물 및 이를 인광 유,

기전계발광소자의 호스트 물질로 사용한 예가 개시되어 있지만 발광색이 녹색이었다, .

일본 공개특허공보 제 호에는 방향족 고리가 축합된 카바졸 골격 [0009] 2000-286056 ,

을 가지는 화합물 및 이의 중합체를 사용한 유기전계발광소자가 개시되어 있으나 발광색이 ,

녹색 또는 오랜지색이었다.

일본 공개특허공보 제 호에는 디카바졸 골격을 가지는 화합물 및 [0010] 1999-144866 ,

이를 사용한 유기전계발광소자가 개시되어 있으나 용도가 정공수송물질로 사용되었다, .

- 37 -

선행발명은 위와 같은 문제점을 해결하기 위하여 기존의 재료보다 발광 효율

및 소자 수명이 좋고 적색계로 발광하는 우수한 골격의 유기 전자재료용 화합물을 제

공하는데 그 목적이 있고 위 목적을 달성하기 위하여 선행발명은 벤조카바졸에 다양,

하게 치환된 헤테로아릴이 결합한 화합물을 제시하고 있다.

선행발명은 화학식 [ 1] 로 표시되는 유기 전자재료용 화합물에 관

한 것인데 위 화학식 에서 는 , [ 1] Z 또는 이

고 는 , X -O-, -S-, -CR12R13 또는 - NR– 14 이다 문단번호 내지 또한 선- ( [0015] [0022]).

행발명은 화학식 [ 9] 로 표시되는 유기 전자재료용 화합물에 관한

것인데 위 화학식 에서 는 , [ 9] X -O-, -S-, -CR12R13 또는 - NR– 14 이다 문단번호 - ( [0038],

한편 선행발명의 명세서에는 화학식 에 해당하는 화합물 [0049], [0050], [0051]). [ 1]

개를 개시하고 있는데 모두 가 106 , X ‘NR14 인 화합물이다 문단번호 내지 ’ ( [0059]

선행발명의 명세서[ ]

따라서 본 발명의 목적은 첫째로 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 기존의 [0013] ,

재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며 적색계로 발광하는 우수한 골격의 유기 전자재,

료용 화합물을 제공하는 것이며 둘째로 상기 유기 전자재료용 화합물을 발광 재료로서 채,

용하는 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 벤조카바졸에 다양하게 치환된 헤 [0014] ,

테로아릴이 결합한 화합물을 인광 호스트 재료로 사용함으로써 적색의 발광 효율이 높은 ,

유기 전계발광소자를 얻을 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

- 38 -

따라서 통상의 기술자는 선행발명의 전체적인 기재를 통해 선행발명은 벤조카[0091]).

바졸( 을 골격으로 하는 유기 전자재료용 화합물을 제공하는 발명이라는 )

점을 합리적으로 인식할 수 있다.

선행발명의 명세서에는 화학식 중 인 [ 1] Z ,

에서 는 X -O-, -S-, -CR12R13 또는 - NR– 14 라고 기재되어 있고- ,

화학식 [ 9] 에서 는 X -O-, -S-, -CR12R13 또는 - NR– 14 라고 기재되-

어 있으므로 문단번호 위 기재 부분만 볼 때에는 선행발명의 ( [0022], [0051]), B-44, B

의 화합물에서 를 또는 로 변경하여 이 사건 제 항 정정발명의 -45, B-46, B-50 X O S 1

화학식 에 해당하는 대응 화합물을 도출할 수 있는 것처럼 보이기는 한다 그러나 [ 1A] .

화학물질에 관한 발명은 다른 분야의 발명과 달리 직접적인 실험과 확인 분석을 통하․

지 않은 채 화학분야의 이론 및 상식만으로 당연히 화학반응의 결과를 예측하는 것이

용이하지 않은데 통상의 기술자는 위와 같은 선행발명의 명세서 기재를 통해 벤조카,

바졸( 을 골격으로 하는 경우 상대적으로 우수한 작용효과를 발휘할 것이)

라고 인식할 것이고 선행발명의 의 화합물에서 를 또는 , B-44, B-45, B-46, B-50 X O

로 변경하는 것은 위와 같은 선행발명의 기술적 의의를 상실하게 하는 것이므로 이 S

- 39 -

사건 제 항 정정발명을 이미 알고 있는 상태에서 사후적으로 고찰하지 않고서는 통상1

의 기술자가 이를 쉽게 생각해 내기 어렵다고 보인다.

피고는 선행발명에 의 화합물이 개시되어 있고 선, B-44, B-45, B-46, B-50 , ②

행발명의 명세서에 위 화합물들을 포함하고 있는 선행발명의 화학식 화학식 에[ 1], [ 9]

서 는 X -O-, -S-, -CR12R13 또는 - NR– 14 라고 병렬적 선택적으로 기재하고 있으므로 - ․

통상의 기술자는 선행발명의 의 화합물에서 를 또는 로 B-44, B-45, B-46, B-50 X O S

쉽게 변경할 수 있다고 주장한다.

그러나 선행발명에서 구체적으로 개시하고 있는 화합물들 중 선행발명의 B-44,

의 화합물들은 선행발명의 화학식 화학식 에서 모핵 구조는 B-45, B-46, B-50 [ 1], [ 9]

는 , X NR14인 유기 전자재료용 화합물인데 통상의 기술자가 위와 같은 선,

행발명의 의 화합물에서 보다 쉽게 변경할 수 있는 치환기가 B-44, B-45, B-46, B-50

아닌 모핵 구조의 를 로 변경시켜 벤조디벤조퓨란X O ( 구조를 채택하거)

나 로 변경시켜 벤조디벤조티오펜S ( 구조를 채택할 동기가 있다거나 그)

에 대한 시사가 있다고 할 수 없다.

또한 앞에서 본 바와 같이 선행발명은 대표적인 유기 전자재료용 화합물로 106

개의 화합물을 들고 있는데 문단번호 내지 참조 대부분이 화학식 ( [0059] [0091] ), [ 4]

나 화학식 [ 7] 에 해당하는 화합물들이고 유기 전자재료,

- 40 -

용으로 직접 제조한 제조예 내지 제조예 의 화합물들도 모두 화학식 나 화학식 1 6 [ 4] [

에 해당하는 화합물들이다 문단번호 내지 따라서 선행발명은 모핵 구7] ( [0128] [0202]),

조가 또는 인 화합물을 우선적으로 채택할 동기나 가르

침을 제공하고 있는 것으로 보이고 통상의 기술자라면 모핵 구조가 , 또

는 인 화합물에 주목하여 화학구조의 변경을 우선적으로 시도할 것으

로 예상되나 모핵 구조가 , 인 화합물에 주목하여 여기에 다시 에 주목하여 X

를 나 로 변경하려는 시도를 할 것으로 기대하기는 어렵다X O S .

피고는 이 사건 특허발명의 출원 전 공개된 다수의 선행기술들은 헤테로아③

릴 고리의 위치에 결합되는 원소로 등을 병렬적 선택적으로 나열하고 X O, S, C, N ․

있어 선행발명의 의 화합물들로부터 이 사건 제 항 정정발명B-44, B-45, B-46, B-50 1

의 화학식 에 해당하는 대응 화합물을 쉽게 도출될 수 있다고 주장한다[ 1A] .

그러나 선행문헌을 근거로 이 사건 제 항 정정발명의 진보성이 부정되는지를 1

판단하기 위해서는 선행문헌 전체에 의하여 통상의 기술자가 합리적으로 인식할 수 있

는 사항을 기초로 판단하여야 한다 그런데 을 제 내지 호증의 유기 광전자 소자용 . 4 17

화합물들에서 헤테로아릴 고리의 위치에 등의 원소를 결합할 수 있다고 X O, S, C, N

- 41 -

병렬적 선택적으로 기재되어 있다고 하더라도 각 선행문헌이 주목하고 있는 화합물 , ․

및 그 구조가 다르므로 위와 같은 기재만으로 선행발명의 화B-44, B-45, B-46, B-50

합물에서 우선적으로 또는 쉽게 모핵 구조 의 를 또는 로 변경시킬 동X O S

기가 있다거나 그에 대한 시사가 있다고 할 수 없다 따라서 통상의 기술자가 선행발.

명의 화합물로부터 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에 B-44, B-45, B-46, B-50 1 [ 1A]

해당하는 대응 화합물에 도달하기까지는 수많은 선택지를 조합하면서 거듭된 시행착오

를 거쳐야 할 것으로 보인다.

작용효과의 현저성2)

가 관련 법리)

특허발명의 진보성을 판단할 때에는 그 발명이 갖는 특유한 효과도 함께 고려

하여야 한다 화학 의약 등의 기술분야에 속하는 발명은 구성만으로 효과의 예측이 쉽. ,

지 않으므로 선행발명으로부터 특허발명의 구성요소들이 쉽게 도출되는지를 판단할 ,

때 발명의 효과를 참작할 필요가 있고 발명의 효과가 선행발명에 비하여 현저하다면 ,

구성의 곤란성을 추론하는 유력한 자료가 될 것이다 나아가 구성의 곤란성 여부의 판.

단이 불분명한 경우라고 하더라도 특허발명이 선행발명에 비하여 이질적이거나 양적,

으로 현저한 효과를 가지고 있다면 진보성이 부정되지 않는다 효과의 현저성은 특허.

발명의 명세서에 기재되어 통상의 기술자가 인식하거나 추론할 수 있는 효과를 중심으

로 판단하여야 하고 만일 그 효과가 의심스러울 때에는 그 기재 내용의 범위를 넘지 ,

않는 한도에서 출원일 이후에 추가적인 실험 자료를 제출하는 등의 방법으로 그 효과

를 구체적으로 주장ㆍ증명하는 것이 허용된다 대법원 선고 후( 2021. 4. 8. 2019 10609

- 42 -

판결 참조).

나 구체적 판단)

아래와 같은 이 사건 정정발명의 명세서 기재에 의하면 유기 발광 소자의 , ⑴

성능은 유기층에 포함된 유기 재료의 영향을 많이 받는데 이 사건 제 항 정정발명은 , 1

정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료

를 개발하여 고효율 및 장수명의 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소

자용 화합물을 제공함을 목적으로 하고 이를 위하여 이 사건 제 항 정정발명은 화학, 1 [

식 의 화합물을 제시하며 위 화합물은 고효율 및 장수명의 유기 광전자 소자를 구1A] ,

현할 수 있는 효과가 있다.

이 사건 정정발명의 명세서에는 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 1 [ 1A]

에서 는 이고X O , R6가 트리아진일기(R1 내지 R5, R7, R8, Rc3, Rc4는

수소, L1, L3, L4는 단일결합, L2는 단일결합 또는 페닐렌기 인 아래 표 기재 화합물들)

이 사건 정정발명의 명세서[ ]

유기 발광 소자의 성능은 상기 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며 그 [0006] ,

중에서도 상기 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.

특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 [0007]

전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필

요하다.

일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 [0008]

소자용 화합물을 제공한다.

고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다 [0023] .

- 43 -

화합물 의 합성예 및 위 화합물을 사용하여 유기 발광 소자를 ( 71, 73, 78, 113, 116)

제작한 후 발광효율 및 수명을 측정한 실시예를 제시하고 있다 문단번호 내지 ( [0264]

이와 같은 화합물들의 효율은 내지 이고 수명[0378]). 21.0Cd/A 22.5Cd/A , (T97)4)은 90

시간 내지 시간이다 문단번호 표 106 ( [0377], [ 2]).

한편 선행발명의 명세서에는 아래 표 기재 , A-1, A-47, A-48, A-49, B-1, B-3

화합물의 제조방법 및 위 유기 전자재료용 화합물을 이용하여 소자를 제작한 9 OLED

후 전류밀도 및 수명을 측정한 실시예를 제시하고 있는데 문단번호 내지 ( [0129] [022

위 화합물들의 수명6]), (T90)5)은 시간 내지 시간이다 문단번호 20 100 ( [0205], [0208],

[0211], [0214], [0217], [0220]).

이 사건 정정발명과 선행발명에서의 유기 광전자 소자의 제작 방법과 효과의

4) 초기 휘도 대비 로 휘도가 감소된 시점문단번호 97% ( [0372])
5) 의 휘도에서 발광이 로 떨어지는데 걸린 시간문단번호 5000nit 90% ( [0205])

화합물 71 화합물 73 화합물 78 화합물 113 화합물 116

화합물A-1 화합물A-47 화합물A-48 화합물A-49 화합물B-1 화합물B-39

- 44 -

측정 조건이 동일하지는 않아 정확하게 비교할 수는 없으나 이 사건 제 항 정정발명, 1

의 화학식 의 화합물 중 는 이고 [ 1A] X O R6가 트리아진일기인 화합물들이 선행발명에

서 실시예로 제시된 종래의 유기 전자재료용 화합물(A-1, A-47, A-48, A-49, B-1, B-

의 화합물 에 비하여 장수명의 현저한 작용효과가 있다고 할 것이다39 ) .

이 사건 정정발명의 명세서에 모핵 구조가 이고 가 인 모든 화합X O

물의 작용효과에 관하여 명시적으로 기재되어 있지 아니하더라도 통상의 기술자는 위

와 같은 발명의 설명의 기재로부터 모핵 구조 에서 가 인 경우 선행발명X O

에 비하여 현저한 효과가 있음을 인식하거나 추론할 수 있고 고효율 및 장수명의 유,

기 광전자 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다는 내용의 이 사건 정정발명의 명세서의

기재 내용의 범위를 넘지 않는 한도에서 출원일 이후에 추가적인 실험 자료를 제출하

는 등의 방법으로 그 효과를 구체적으로 주장ㆍ증명하는 것이 허용된다고 할 것이다.6)

원고는 출원일 이후인 추가적인 실험 자료로 아래 표 기재와 2021. 12. 14. , ⑵

같이 선행발명의 의 화합물에 해당하는 화합물B-44, B-45, B-46, B-50 7)의 발광효율

6) 피고는 을 제 호증을 근거로 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 18 1 [ 1A] 에서 는 이고X S , R5가 트리아진일

기인 경우에도 L1이 단일결합인지 페닐렌기인지 여부 트리아진일기체 치환된 치환기의 종류에 따라 수명의 차이가 크기 때,
문에 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에 해당하는 화합물 중에서도 그 효과의 차이가 크므로 1 [ 1A] 이 사건 제 항 정정발명1
에 해당하는 화합물의 작용효과를 알 수 없다는 취지로 주장하나, 이 사건 제 항 정정발명의 효과의 현저성을 판단함에 있어1
서는 구체적으로 제시된 선행발명의 화합물들이 유기 광학소자에 적용되었을 때의 효과와 위 화합B-44, B-45, B-46, B-50

물들의 모핵 구조 에서 를 대신 또는 로 변경한 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에 해당하는 X N O S 1 [ 1A]
대응 화합물들이 유기 광학소자에 적용되었을 때의 효과를 대비하면 충분할 뿐 이 사건 제 항 정정발명에 해당하는 화합물1
들 사이의 효과 편차나 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 의 화합물의 일부분의 구성적 특징에 따른 효과는 선행발명의 1 [ 1A]

화합물들과 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에 해당하는 대응 화합물들을 대비하여 효과 차B-44, B-45, B-46, B-50 1 [ 1A]
이를 판단할 때 고려할 사항이 아니다 피고의 위 주장은 이유 없다. .

7) 각 아래 표 기재 화합물 화합물 화합물 화합물 에 해당한다B7, B8, B9, B10 .

- 45 -

및 수명을 측정한 데이터 및 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 1 [ 1A]

에서 는 이고 치환기들은 선행발명의 X O , B-44, B-45, B-46, B-50

의 화합물과 동일(R7이 페닐기로 치환된 트리아진일기인 경우 한 화합물) 8)의 발광효율

및 수명을 측정한 데이터를 제출하였다 아래 표 기재와 같이 이 사건 제 항 정정발명. 1

의 화학식 의 화합물인 화합물들이 이에 대응하는 선행발명의 [ 1A] A6, A7, A8, A9 B-

의 화합물에 비하여 효율은 이상 수명은 이상 보다 44, B-45, B-46, B-50 49% , 140%

개선된 효과를 보임을 알 수 있다.9)

8) 각 아래 표 기재 화합물 화합물 화합물 화합물 에 해당한다A6, A7, A8, A9 .
9) 앞서 본 바와 같이 이 사건 정정발명의 명세서에는 이 사건 제 항 정정발명은 고효율 및 장수명의 유기 광전자 소자를 구현1

할 수 있는 효과가 있다고 기재되어 있고 원고는 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 의 화합물이 고효율 및 장수명의 유, 1 [ 1A]
기 광전자 소자를 구현할 수 있는 화합물임을 증명하기 위하여 추가적인 실험 자료로 갑 제 호증을 제출하였다6, 8, 9 . 이 사
건 정정발명의 명세서에는 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에서 는 이고 1 [ 1A] X O R6 위치에 치환기로 치환된 경우의 작용
효과만 기재되어 있을 뿐 가 인 경우 및 가 이고 X S X O R5, R7, R8 위치에 치환기가 치환되어 있는 경우의 효과는 기재되어
있지 않아 원고가 제출한 추가적인 실험 자료는 이 사건 정정발명의 명세서의 기재 내용의 범위를 넘는 효과이므로 제출할
수 없다는 피고의 주장은 받아들이지 않는다.

발광효율 및 수명 비교 갑 제 호증( 6 )

- 46 -

이 사건 정정발명의 명세서는 이 사건 제 항 정정발명의 목적인 고효율 및 1⑶

장수명의 유기 광전자 소자용 물질로 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 의 화합물1 [ 1A]

에 해당하는 화합물 중 가 황 인 화합물들X (S) (Inv-040, 041, 042, 062, 063, 064, 083,

을 구체적으로 제시하고 있다 청구항 항 문단번호 내지 084, 094, 095, 096) ( 4 , [0103] [0

130]).

그런데 산소 와 황 은 모두 주기율표에서 족에 속하는 원소로서 최외각 (O) (S) Ⅵ

전자수와 비공유 전자쌍의 수가 동일하므로 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 의 , 1 [ 1A]

화합물의 모핵 구조 에서 를 산소 에서 황 으로 변경하더라도 화합물X (O) (S) ,

의 전체적인 화학구조나 유기광학적 특성은 차이가 크지 않을 것으로 예상된다.

또한 모핵 구조 에서 가 인 디벤조카바졸 의 X N (BCBZ_1) HOMO(Hig

에너지값은 이고 가 인 디벤조퓨란hest Occupied Molecular Orbital) 5.127eV , X O (BD–

의 에너지값은 이며 가 인 디벤조티오펜 의 BF_1) HOMO 5.584eV , X S (BDBT_1) HOMO –

에너지 값은 이다 가 인 경우와 가 인 경우의 에너지의 절대값 5.587eV . X N X O HOMO –

차이는 로 상대적으로 큰 반면 가 인 경우와 가 인 경우의 에너0.457eV , X O X S HOMO

지의 절대값 차이는 로 매우 작은 차이를 보이므로 모핵 구조 0.003eV , 에서

가 인 화합물과 가 인 화합물이 비슷한 정공특성을 나타낼 것으로 예상된다X O X S .10)

나아가 원고는 추가적인 실험 자료로 아래 표 기재와 같이 이 사건 제 항 정정, 1

10) 피고는 에너지는 이론과 실제 값에 차이가 있어 에너지 값만으로 적합한 정공특성을 가지는 후보 물질을 선HOMO HOMO
정할 수 없다고 주장하나 통상의 기술자라면 유기 광전자 소자용 화합물 후보 물질을 개발하려는 목적으로 화학구조의 착상,
이나 화합물을 제조하는 실험을 할 때 모핵 구조를 중심으로 치환기를 단순화해서 얻은 에너지 이론 값을 기반으로 HOMO
필요한 정공특성을 나타내는 화합물 구조를 추론해서 착상해 보고 직접 제조해보는 실험을 시도할 수 있으므로 피고가 주장,
하는 사정만으로 에너지 값을 보고 재료의 특성을 예상할 수 없다고 볼 수 없다HOMO .

- 47 -

발명의 화학식 에 해당하는 화합물 모핵 구조 [ 1A] 2, 47, 119, 88( 에서 X

가 이고 차례로 고리의 번 위치에 각 질소를 포함하는 동일한 육각 헤O , C 1, 2, 3, 4

테로 고리 치환기가 치환된 화합물 화합물 모핵 구조 ), 120, 121, 122, 123(

에서 가 이고 차례로 고리의 번 위치에 각 질소를 포함하X S , C 1, 2, 3, 4

는 동일한 육각 헤테로 고리 치환기가 치환된 화합물 의 발광효율 및 수명을 측정한 )

데이터 및 선행발명의 의 화합물 모핵 구조 B3, B4, B7, B8 ( 에서 가 인 X N

화합물 의 발광효율 및 수명을 측정한 데이터를 제출하였다 아래 표 기재와 같이 이 ) .

사건 제 항 정정발명의 화학식 의 화합물 중 가 인 화합물 역시 에 을 포함1 [ 1A] X S X N

하는 화합물에 비하여11) 효율 및 수명이 개선된 효과를 보였다 .

11) 화합물 과 화합물 은 치환기들도 동일하다 121 B3 .

발광효율 및 수명 비교 갑 제 호증( 8 )

- 48 -

따라서 이 사건 정정발명의 명세서로부터 화학식 [ 1A] 에서 X

가 황 인 경우에 해당하는 화합물들도 작용효과가 있음을 인식하거나 추론할 수 있(S)

다고 할 것이다.

이 사건 제 항 정정발명은 현저한 작용효과가 있다고 할 것이다1 .⑷ 12)

검토 결과 정리3)

위와 같은 사정을 종합하여 보면 이 사건 제 항 정정발명은 통상의 기술자가 , 1

선행발명으로부터 그 구성을 도출하는 것이 쉽다고 볼 수 없고 개선된 효과도 있으므

로 선행발명에 의하여 진보성이 부정되지 않는다, .

나 . 이 사건 제 항 정정발명의 진보성 부정 여부2, 3

화학식 의 화합물을 청구범위로 하는 이 사건 제 항 정정발명의 진보성이 [ 1A] 1

부정되지 않는다면 이 사건 제 항 정정발명의 종속항 발명인 이 사건 제 항 정정, 1 2, 3

발명 역시 선행발명에 의하여 진보성이 부정되지 않는다.

다 . 이 사건 제 항 정정발명의 진보성 인정 여부4

이 사건 제 항 정정발명의 화합물은 모핵 구조 4 에서 가 모두 X O

또는 로 특정되고 여기서 내지 및 의 개 화합물S , Inv-001 Inv-042, Inv-118 Inv-119 44

들은 고리의 번 위치에 내지 의 개 화합물들은 고리의 번 C 1 , Inv-046 Inv-067 22 C 2

12) 피고는 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에 해당하는 모든 화합물이 선행발명의 및 화합물들1 [ 1A] B-44, B-45, B-46 B-50
에 비하여 현저한 작용효과가 있어야 한다고 주장하나 화합물 발명에서도 선행발명의 구체적인 화합물로부터 구조를 변경하,
는 것에 구성의 곤란성이 인정되면 그 자체로 진보성이 인정되는 것이고 효과의 현저성 유무를 판단함에 있어서도 구체적으,
로 제시된 선행발명의 화합물과 대비하여 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에 해당하는 대응 화합물이 효과가 현저함1 [ 1A]
을 보이면 충분할 뿐 마쿠쉬 형식으로 기재된 이 사건 제 항 정정발명의 화학식 에 해당하는 화합물들 모두가 선행발명1 [ 1A]
에서 제시된 화합물들과 대비하여 현저한 효과가 있음을 입증할 필요는 없다고 할 것이다 피고의 위 주장은 받아들이지 않.
는다.

- 49 -

위치에 내지 및 내지 의 개 화합물들은 고리의 , Inv-068 Inv-084 Inv-113 Inv-117 22 C

번 위치에 내지 의 개 화합물들은 고리의 번 위치에 각각 질3 , Inv-085 Inv-112 28 C 4

소를 포함하는 육각 헤테로 고리 치환기가 치환된 것을 특징으로 하고 있다.

그런데 선행발명에는 이 사건 제 항 정정발명과 동일한 모핵 구조와 치환기를 4

가지는 화합물은 전혀 개시되어 있지 않고 나아가 이미 살펴본 바와 같이 이 사건 제,

항 정정발명의 화합물을 포함하는 화학식 화합물도 선행발명의 4 [ 1A] B-44, B-45,

화합물들로부터 쉽게 도출할 수 없는 이상 이 사건 제 항 정정발명의 화B-46, B-50 4

합물들도 선행발명의 화합물들로부터 쉽게 도출될 수 없다B-44, B-45, B-46, B-50 .

또한 이 사건 제 항 정정발명에 속하는 화합물에서 고리의 치환위치가 변경4 C

된 화합물 에 대해서 단독 호스트 녹색소자를 제조하여 측정한 효20, 57, 73, 104, 65

율 및 수명특성 효과가 선행발명의 화합물 및 과 대비하여 현저히 개선된 B3, B7 B8

효과도 제시되었으므로 갑 제 호증 제 면 결국 이 사건 제 항 정정발명은 선행발명에 ( 8 1 ), 4

의하여 그 진보성이 부정된다고 보기는 어렵다.

라 . 이 사건 제 내지 항 정정발명의 진보성 부정 여부10 14

이 사건 제 항 정정발명은 이 사건 제 내지 항 정정발명의 종속항 발명이10 1 4

고 이 사건 제 항 정정발명은 이 사건 제 항 정정발명의 종속항 발명이며 이 사건 , 11 10 ,

제 항 정정발명은 이 사건 제 항 정정발명의 종속항 발명이고 이 사건 제 항 12, 13 11 , 14

정정발명은 이 사건 제 항 정정발명의 종속항 발명이다 이 사건 제 내지 항 정정13 . 1 4

발명의 진보성이 선행발명에 의하여 부정되지 않는 이상 이 사건 제 내지 항 정10 14

정발명 역시 선행발명에 의하여 진보성이 부정되지 않는다.

마 소결론 .

- 50 -

따라서 이 사건 제 내지 내지 항 정정발명은 통상의 기술자가 선행발1 4, 10 14

명으로부터 쉽게 발명할 수 있다고 볼 수 없어 선행발명에 의하여 진보성이 부정되지

않는다.

결론4.

그렇다면 이 사건 결정의 취소를 구하는 원고의 청구는 이유 있으므로 인용하

기로 하여 주문과 같이 판결한다.

 

재판장 판사 문주형

판사 손영언

판사 임경옥